DE855289C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Gegenstand des Patentes 8,46 592 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, bei dem in mindestens einer Stufe des Herstellungsverfahrens ein acylierendes Mittel auf ein verküpbares Amin zur Einwirkung gelangt, wobei als ein acylierendes Mittel eine solche Carbonsäur-e bzw. ein funktionelles Derivat davon verwendet wird, die eine Sulfonsäurcarnidgruppe enthält.
- Es wurde nun gefunden, daß nach dem Verfahren des Hauptpatentes i-Acylamin0-4-([N-dialkylj-sulfamidbenzoylamino)-anthrachinone hergestellt werden können, wenn man die Komponenten derart auswählt, daß die iständige Aminogruppe den Rest einer heterocyclischen Carbonsäure enthält.
- Die Auswahl der Komponenten gemäß vorliegendem Verfahren kann z. B. so geschehen, daß man ein i-Arnin0-4-([N-dialkyl]-sulfamidbenzoylamino)-antlirachinon mit einem acylieren#den Mittel behandelt, das den Rest einer heterocyclischen Carbonsäure einzuführen in der Lage ist. Die hierbei verwendeten Ausgangsstoffe können in 4-Stellung beispielsweise eine p-Dimethylsulfonamidb-enzoylaminogruppe oder eine, p-Diäthylsulfonamidbenzoylaminogruppe enthalten. Die Dialkylsulfonamidgruppen können auch so beschaffen sein, daß die beiden Alkylgruppen zusammen einen Ring bilden, wie dies bei der p-Sulfopiperididbenzoylaminogruppe oder der p-Sulfornorpholidbenzoylaminogruppe der Fall ist.
- Als Beispiele von heterocyclischen Carbonsäuren, die als solche oder vorzugsweise in Form ihrer reaktionsfähigen funktionellen Derivate, z. B. der Säurechloride, mit der in i-Stellung des Anthrachinonrestes befindlichen Aminogruppe zur Umsetzung gebracht werden, seien die verschiedenen Pyridincarbonsäuren, insbesondere Pyridin-3-carbonsäure sowie Chinolincarbonsäuren, #Thiophen#-carbonsäuren und Furancarbonsäuren genannt.
- Die Umsetzung der i-Amino-4-([N-dialkyllsulfamidbenzoylamino)-anthrachinone mit heterocyclischen Carbonsäurcn bzw. ihren funktionellen Derivatün kann nach den im Hauptpatent beschrieben,en Methoden erfolgen, d. h. zweckmäßig in einem indifferenten, vorzugsweise hochsiedenden Lösungs- bzw. Verteilungsmittel, wie Chlorbenzol, Di- und Trichlorbenzol, Chlornaphthalin, Naphthalin oder Nitrobenzol.
- Zu ähnlichen bzw. denselben Farbstoffen gelangt man gemäß vorliegendem Verfahren, wenn man ein i-Acylamin0-4-aminoanthrachinon, das als Acylrest den Rest einer heterocyclischen Carbonsäure aufweist, mit solchen benzoylierenden Mitteln behandelt, die im Benzoylrest eine Dialkylsulfamidgruppe enthalten. Nach diesem Verfahren kann der hüterocyclische Acylrest den obenerwähnten heterocyclischen Carbonsäuren entsprechen, während als benzoylierende Mittel zweckmäßig funktionelle Derivate einer Dialkylsulfonamidbenzoesäurt, z. B. der 4-N-Dimethyl- bzw. -Diäthylsulfamidbenzoesäure, gewählt werden können.
- Den beiden oben beschriebenen Verfahrensarten gemeinsam ist der Umstand, daß man ein solches i -Amino-4-acylaminoanthrachinon mit einem solchen acylierenden Mittel behandelt, daß der eine Acylrest dem Rest einer heterocyclischen Carbonsäure, der andere Acylrest dem Rest einer Dialkylsulfamidbenzoesäure entspricht. Die entsprechenden i-Amino-4-acylaminoanthrachinone kann man in einfacher Weise so herstellen, daß man ein i-NitrO-4-aminoanthrachinon mit dem, entsprechenden Acylierungsmittel behandelt und die Nitrogruppe hierauf reduziert. Die obenerwähnten i-Amin0-4-acylaminoanthrachinone können weitere Substituenten, insbesondere Halogenatome, in 6-oder 7-Stellung aufweisen.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Produkte stellen wertvolle Küpenfarbstoffe dar. Sie können in bekannter Weise zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Fasern tierischer, insbesondere pflanzlicher Art verwendet werden, so für Wolle, Seide, insbesondere aber für Baumwolle, Leinen, Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter CcIlulose und aus Polyvinylfasern. Man erhält zum Teil reine und echte Färbungen, wobei in manchen Fällen die geringe Faserschädigung beim Belichten und Bewettern von Bedeutung sein kann.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne jedoch deren Umfang einzuschränken. Dabei bedeuten die Teile -Gcwichtsteile.
- Beispiel i 2,5 Teile Pyri#din-fl-carbonsäure, 48 Teile Nitrobenzol und 3,o Teile Thionylchlorid werden bei 120 bis 130' 11/2 Stunden verrührt, dann 9,o Teile i -Amino-4- (BZ4- [N-dimethyl]-sulfamidbenzoylarnino)-anthrachinon hinztigefügt und weiter 2 StUnden bei dieser Temperatur gerührt. Nach dem Erkalten wird der erhaltene Farbstoff filtriert, mit Alkohol ausgewaschen und getrocknet. Er bildet rote Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe lösen und Baumwolle aus graublauer Küpe in Rosatönen färben.
- Der Farbstoff eignet sich auch zum Druck nach dem üblichen Pottaschedruckverfahren. Beispiel :2 17,5 Teile Chinolin-6-carbonsäure werden in 4oo Teilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Zufügen von 15 Teilen Thionylchlorid und einer geringen Menge Pyridin 11/2 Stunden bei iio bis 1:20' verrührt. Hierauf wird mit 45 Teilen i-(p-Sulfodimethylarnidobenzoylamino)-4-aminoanthrachinon versetzt und 2 Stunden, bei i2o bis 130' weitergerührt. Der beim Erkalten als kristallines, rotes Pulver ausfallende Farbstoff wird mit kochendem Alkohol gut ausgewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäurc mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus blaugrüner Küpe in echten, kräftigen Rosatönen. Beispiel 3 18 Teile Chinolin-6-carbonsäure werden in 6oo Teilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Hinzufügen von 17 Teilen Thionylchlorid und einer geringen Menge Pyridin 11/2 Stunden bei i i o bis i2o' verrührt. Hierauf wird mit 48 Teilen i -Amino-4- (p-sulfod'imethylamidobenzoylamino)-7-chloranthrachinon versetzt und 2 Stunden bei 12o bis 130' weitergerührt. Der beim Erkalten als 'kristallines, rotes Pulver ausfallende Farbstoff wird gut mit kochendem Alkohol gewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus blaugrüner Küpe in echten Rosatönen.
- Das obenerwähnte i-Arnino-4-(sulfodimethylami,dobenzoylamino)-7-chloranthrachinon wird wie folgt erhalten: i2o Teile Benzol-i-carbonsäure-4-(N-dimethyl)-sulfamid werden in 8oo Teilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Hinzufügen von 78 Teilen Thionylchlorid 2 Stunden bei i2o' verrührt. Hierauf gibt man i.5o Teile i-Amino-4-nitro-6-chloranthrachinon hinzu und rührt noch 3 Stunden bei 120 bis 130'. Beim Erkalten kristallisiert das acylierte Aminoanthrachinon in gelb-en Kriställchen aus, welche abgesaugt und gut mit kochendem Alkohol gewaschen werden. 175 Teile dieses Produktes werden mit 3oo Teilen Phenylhyd'razin in 13oo Teilen o-Dichlorbenzol i Stunde bei 135 bis 140' verrührt. Beim Erkalten fällt i-Amino-
4- (p - sulfodirnethylamidol)enzoylamino) - 7 - chlor- anthrachinon in violett-en Kriställchen aus. - Zu einem ähnlichen Farbstoff gelangt man, wenn an Stelle von Benzoesäure-4-sulfopiperidid Benzoesäur,c-4-Sulfomorl#holid verwendet wird.
- Das obenerwähnte i-Furfuroylamin0-4-amino-6-chlorantlirachinon wird wie folgt erhalten: 33,6 Teile Furati-a-carbonsäure werden in 40oTeilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Hinzufügen VOll 45 Teilen Thionylchlorid und einer sehr geringen Menge Pyridin 11/2 Stunden bei 70 bis 8o' verrührt. Hierauf versetzt man mit go Teilen i-Amino-4-nitro-6-chloranthrachinon und rührt noch 2 Stunden bei 12o bis 130'. Beim Erkalten fällt das acylierte Aminoanthrachinon in gelben Nädelchen aus, welche wiederholt mit kochendem Alkohol gewaschen werden. Die Nitrogruppe wird, wie unter Beispiel 3 angegeben, reduziert. i-Furfuroylamino-4-amino-6-chloranthrachinon bildet aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert violette Kriställchen. Beispiel 5 27 Teile Benzoesäure-p-sulfomorpholid werden in 25oTeilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Hinzufügen von 15 Teilen Thionylchlori,d und einer geringe ii Menge Pyridin 11/2 Stunden bei 110 biS 120' vürrührt. Hierauf wird mit 37 Teilen i - (Pyridin - 3'- carboylamino) - 4 - amino - 6 - chloranthrachinoil versetzt und 2 Stunden bei i2o bis 130' weitergerührt. Beim Erkalten fällt der Farbstoff als rotes, feinkristallines Pulver aus, welches abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol gewaschen und getrocknet wird. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in echten blaustichigen Rosatönen.
- Verwendet man an Stelle von Benzoesäure-4-Sulfomorpholid Ben#zoesäure-4-sulfopiperidid oder Benzol-i-carbonsäure-4-(N-dimethyl)-sulfamid, so erhält man sehr ähnliche Farbstoffe.
- Obenerwähntes i-(Pyridin-3'-carboylamino)-4-amino-6-chloranthrachinon( wird wie folgt erhalten: 37 Teile Nicotinsäune werden in 6oo Teilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Hinzufügen von 44 Teilen Thionylchlorid und einer sehr geringen Menge Pyridin bei 120 bis 130' verrührt. Hierauf gibt man 98 Teile i-Amino-4-nitro-6-chloranthrachinon hinzu und rührt noch weitere 2 Stunden bei der gleichen Temperatur. Das nach dem Erkalten abgesaugte und gut mit kochendem Alkohol gewaschene gelbe Pulver kann z. B. nach der in Beispiel 3 angegebenen Methode reduziert werden. Aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert bildet der Amitiokörp-er kleine violette Kriställchen. Beisp4el 6 18,4 Teile Ben,zol-i-carbonsäure-4-(N-dim-ethyl)-sulfamid werden in 55o Teilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Hinzufügen von 12 Teilen Thionylchlorid und einer geringen Menge Pyridin 11/2 Stunden bei ioo bis ii& verrührt. Hierauf gibt man 34Teile i-(Chinolin-6'-carboylamino)-,4-amino-6-chloranthrachinon hinzu und rührt noch 2 Stunden bei 12o bis 130'. Zuletzt erhitzt man noch innerhalb 1/2 Stunde auf 175' und läßt dann erkalten. Der als feinkristallines rotes Pulver ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol durchgewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus grüner Küpe in blaustichigen Rosatönen.
- Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn an Stelle von Benzol-i-carbonsäure-4-(N-dimethyl)-sulfam*id Benzo-esäure-4-SU-Ifopiperidid oder Benzoesäure-4-sulfomorpholid verwendet werden.
- i -(Chinolin - 6'- carboylamino) - 4-amino-6-chloranthrachinon kann z. B. nach folgender Methode dargestellt werden: 35 Teile Chinolin-6-carbonsäure werden in 72o Teilen trockenem Nitrobenzol mit 3o Teilen Thionylchlorid und einer geringen Menge Pyridin 11/2 Stunden bei iio bis 120' verrüh-t. Hierauf versetzt man mit 6oTeilen 1-Amino-4-nitro-6-chlo-ianthrachinon und rührte noch 2 Stunden bei 120 bis 130'. Nach dem Erkalten wird der in gelben Kristallen ausgefallene Nitrokörper abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol gewaschen und getrocknet. Er kann z. B. nach der in Beispiel 3 angegebenen Methode reduziert wer-den. Das reduzierte Produkt bildet aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert violette Kristalle.
- In ähnlicher Weise erhält man folgende Farbstoffe der allgemeinen Formel
Heterocyclische Substitution Farbe Farbe im Sulfamidgruppe in konzentrierter Farbe der Küpe der abgeseiften Carbonsäure Ring II Schwefelsäure Färbung 1 auf Baumwolle Chinolin-6-carbonsäure ... 7-Chlor 4-Sulfomorpholid rot blaugrün rosa Furan-2-carbonsäure ..... - 4-Sulfodimethylamid braunrot violett rosa Furan-2-carbonsäure ..... 6-ChlOr 4-Sulfodimethylamid grauviolett grünlich blaustichigrosa Pyridin-3-carbonsäure .... - 4-Sulfornorpholid rot blauviolett rosa Pyridi.n-3-carbonsäure .... - 4-Sulfopiperidid rot blauviolett rosa Thiophen-2-carbonsäure .. - 4-Sulfodimethylamid braunrot blauviolett rosa
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE: i.
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen gemäß Patent 846592, die i-Acylami,no-4-([N-dialkyl]-sulfami,dbenzoylamino)-anthrachinone sind, gekennzeichnet durch eine solche Auswahl der Komponenten, daß die iständige Acylaminogruppe den Rest einer heterocyclischen Carbonsäure enthält. :2.
- Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß ein solches i-Amin0-4-acylaminoanthrachinon mit einem solchen acylierenden Mittel behandelt wird, daß der eine Acylrest dem Rest einer heterocyclischen Carbonsäure, der andere Acylrest dem Rest einer Dialkylsulfamidbenzoesäure entspricht. 3. Verfahren gemäß den Ansprüchen i und 2, gekennzeichnet durch die Wahl solcher Anthrachinonkomponenten, die weitere Substituenten, insebsondere Halogenatome, in fl-Stellung aufweisen.
- 4. Verfahren gemäß den Ansprüchen i bis 3, gekennzeichnet durch die Wahl solcher Komponenten, in deren N-Dialkylsulfamidre-st die beiden Alkylgruppen zu einem Ring zusammengeschlossen sind.
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| DEP27315D Expired DE855289C (de) | 1946-11-18 | 1948-12-28 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE855289C (de) |
-
1948
- 1948-12-28 DE DEP27315D patent/DE855289C/de not_active Expired
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