DE403395C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, daß die Anthrachinoncarbonsäureamide, die in der mit Carbonyl verbundenen Amidogruppe einen einfachen substituierten Anthrachinonrest enthalten, d. h. Verbindungen vom Typus ' A-CO-NH-A', in denen A und A' Anthrachinonreste darstellen, Küpenfarbstoffe von besonderem Werte sind, wenn ein oder beide Anthrachinonreste eine oder mehrere freie oder substituierte Aminogruppen, deren Substituent kein Aminoanthrachinoncarbonsäurqzert ist, gegebenenfalls neben sonstigen Substituenten enthalten. Die Nuancen dieser Farbstoffe liegen meist im Rot, doch sind auch andere Töne, z. B. Orange und Violett, darunter vertreten. Die Farbstoffe besitzen eine gute Farbstärke und eine sehr gute, zum Teil sogar hervorragende Echtheit.
- Die Darstellung der Produkte der genannten Art kann in verschiedener Weise erfolgen, beispielsweise, indem man auf Anthrachinoncarbonsäuren oder Aminoanthrachinoncarbonsäuren mit freier oder geschützter Aminogruppe bzw. auf deren Chloride das gewünschte Aminoanthrachinon oder dessen Derivat einwirken läßt; erforderlichenfalls unter Verwendung geeigneter Kondensationsmittel, oder indem man solche Anthrachinoncarbonsäuren oder Aminoanthrachinone verwendet, die austauschbare Gruppen enthalten, diese zum-Carbonsäureamid kondensiert und dann die betreffende Gruppe durch die Aminogruppe ersetzt, oder indem man Nitroanthrachinoncarbonsäuren bzw. Nitroaminoanthrachinone verwendet und die Nitrogruppe nachträglich reduziert. Man kann auch die Kondensationsprodukte von Anthrachinoncarbonsäuren mit Aminoanthrachinon nitrieren und die Nitrierungsprodukte reduzieren.
- Ein weiteres Verfahren ist, daß man zunächst ein entsprechendes Anthrachinoncarbonsäureamid darstellt und in dieses den Anthrachinonrest einführt, indem man das Amid mit geeigneten Anthrachinonderivaten mit reaktionsfähigen Gruppen behandelt. Beispiel i. 5.3Teile i-Aninoanthrachinon-2-carbonsäure und 15o Teile Nitrobenzol werden auf ioo° erhitzt. Sodann werden 4,5 Teile Phosphorpentachlorid hinzugefügt, wobei ziemlich starke Salzsäureentwicklung eintritt. Hierauf setzt man 4,5 Teile a-Aminoanthrachinon zu und hält kurze Zeit bei ioo°. Nach dem Erkalten saugt man ab und reinigt das Reaktionsprodukt durch Kristallisieren aus Anilin. Man erhält einen orange färbenden Küpenfarbstoff von hervorragender Lichtechtheit. Beispiel 2.. 22,3 Teile u-Aminoanthrachinon werden in 15o Teilen Nitrobenzol kochend gelöst und sodann 30,5 Teile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid hinzugefügt. Man erhitzt das -Gemisch unter Rühren 2o Minuten zum Sieden, läßt abkühlen, saugt ab, wäscht mit Benzol und trocknet, Das Reaktionsprodukt wird mit iooo Teilen Nitrobenzol, 34 Teilen p-Toluolsulfamid, 2o Teilen Kaliumacetat und zwei Teilen Kupferpulver acht Stunden zum Sieden erhitzt. Hierauf läßt man auf 30' abkühlen, saugt ab, wäscht mit Nitrobenzol, Benzol, Alkohol und Wasser und trocknet.
- Zur Verseifung wird die trockene Toluolsulfoverbindung in der zehnfachen Gewichtsmenge Schwefelsäure von 66° B6 gelöst und die Lösung eine halbe Stunde auf 8o bis go ° erhitzt, sodann in Wasser gegossen, abgesaugt, neutral gewaschen, getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Anilin erhält man den Farbstoff rein. Er stimmt in allen Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Farbstoff überein. Beispiel 3. 2o Teile des analog Beispiel 2 dargestellten Kondensationsproduktes aus i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure und3-Aminoanthrachinon werden mit 30o Teilen 29prozentigem wäßrigen Ammoniak und 0,5 Teilen Kupferchlorür acht Stunden im Rührautoklaven auf 16o° erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man ab, wäscht mit Holzgeist und Benzol, trocknet und kristallisiert das Reaktionsprodukt aus Anilin um. Der erhaltene # Küpenfarbstoff färbt Baumwolle aus der Küpe in blaustichigroten Tönen an. Beispiel q.. 5 Teile i-Amino-4-methoxyanthracliinon werden in 6o Teilen Nitrobenzol kochend gelöst und 6,2 Teile i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlori.d hinzugefügt. Man läßt das Gemisch 2o Minuten kochen, läßt sodann erkalten, saugt ab, wäscht mit Benzol und trocknet. Man erhält einen Küpenfarbstoff, welcher Baumwolle direkt oder besser nach vorhergehender, gesonderter Reduktion der Nitrogruppe in klaren, blaustichigroten Tönen anfärbt.
- Verwendet man an Stelle von i-Aminoq.-methoxyanthrachinon i-Amino-8-oxyanthrachinon, so erhält man einen Küpenfarbstoff, der leuchtend orange färbt; mit 1.5-Diamino-4..8-dioxyanthrachinon entsteht ein violetter Küpenfarbstoff ; das Kondensationsprodukt mit 1.¢-Diaminoanthrachinon färbt weinrot. Beispiel 5. 2,4 Teile i.4-Nitroaminoanthrachinon werden in 5o Teilen Trichlorbenzol kochend gelöst und bei Siedetemperatur 2,7 Teile Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid hinzugefügt. Nach einhalbstündigem Kochen läßt man erkalten und arbeitet, wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, auf. Der erhaltene Küpenfarbstoff färbt Baumwolle ziemlich kräftig rotviolett. Beispiel 6. In einem emaillierten Rührkessel werden 107 Teile i.2-Aminoanthrachinoncarbonsäure, 159o Teile Trichlorbenzol und 6o Teile Thionylchlorid eine halbe Stunde lang bei einer Temperatur von etwa 7o bis 75' gerührt: Dann steigert man die Temperatur um io bis 15', leitet durch das Reaktionsgemisch so lange einen trockenen Luftstrom, bis die bei der Reaktion entstandene schweflige Säure verjagt ist, und trägt 48 Teile r.5-Diaminoanthrachinon ein. Hierauf wird langsam auf 16o' aufgeheizt und zwei Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Man läßt erkalten, saugt ab, wäscht mit Trichlorbenzol und Alkohol nach und trocknet. Der erhaltene Farbstoff ist ein dunkelrotes Pulver, das aus rotbrauner Küpe Baumwolle in hervorragend lichtechten roten Tönen anfärbt.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man Anthrachinoncarbonsäuren bzw. Aminoanthrachinoncarbonsäuren oder deren Derivate in Amide überführt, bei denen ein Wasserstoffatom der mit der Carbonylgruppe verbundenen Aminogruppe durch einen einfachen oder substituierten Anthrachinon- bzw. Aminoanthrachinonrest ersetzt ist, derart, daß der fertige Farbstoff mindestens eine freie oder substituierte
Aminogruppe, deren Substituent kein An thrachinoncarbonsäureist, enthält. % - 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Derivate von Anthrachinoncarbonsäuren bzw. Aminoanthrachinonen verwendet, in die nach erfolgter Einführung des zweiten Anthrachinonrestes eine oder mehrere Aminogruppen durch Austausch, Reduktion o. dgl, eingeführt werden können.
- 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i und 2, dadurch kennzeichnet, daß man Anthrachinon äüi@eaiithrachinonylamide nitriert- reduziert.
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