DE125578C - - Google Patents

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DE125578C
DE125578C DENDAT125578D DE125578DA DE125578C DE 125578 C DE125578 C DE 125578C DE NDAT125578 D DENDAT125578 D DE NDAT125578D DE 125578D A DE125578D A DE 125578DA DE 125578 C DE125578 C DE 125578C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/325Dyes with no other substituents than the amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Läfst man auf die p-Nitroamidoanthrachinone (welche man z. B. durch Nitriren der Acetylverbindungen des a-Monoamidoanthrachinons, des ι : 5 -Diamidoanthrachinons u. s. w. und nachherige Verseifung erhalten kann) primäre aromatische Amine einwirken, so entstehen unter Ersatz der Nitrogruppe durch den Alphylaminrest blaue Farbstoffe, und zwar sind die aus 1 · 4 - Nitroamidoanthrachinon erhaltenen Farbstoffe identisch mit den durch Einwirkung von Aminen auf 1 · 4-Amidooxyanthrachinon nach dem Verfahren der Patentschrift 125666 erhaltenen Producten, während man aus den ρ - Dinitro - ρ - diamidoanthrachinonen grünere Farbstoffe erhält, deren Constitution der nachstehenden Formel entspricht:
NHR
NH
CO
coy 1
NH2 NHR
Das Verfahren zur Darstellung der Farbstoffe besteht darin, dafs man die betreffenden Nitroamidoanthrachinone mit primären aromatischen Aminen erhitzt.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
Beispiel 1.
10 kg ι · 4-Nitroamidoanthrachinon werden mit 100 kg p-Toluidin so lange auf 1900 erhitzt, bis die Lösung eine reine rothstichig blaue Färbung angenommen hat, welche sich bei weiterem Erhitzen nicht mehr ändert. Der gebildete Farbstoff wird durch Eingiefsen der auf 50 ° abgekühlten Schmelze in verdünnte Salzsäure isolirt und durch Umkrystallisiren gereinigt. Er ist, wie schon erwähnt, mit dem in der Patentschrift 125666 genauer beschriebenen Farbstoffe identisch.
Beispiel 2.
10 kg ι · 5 - Dinitro - 4 · 8 - diamidoanthrachinon werden mit 100 kg Anilin bei der Kochtemperatur des letzteren 4 bis 5 Stunden digerirt. Die Reaction tritt alsbald ein, indem die Schmelze erst schmutzig violett, dann rein blau wird. Sobald die entnommene Probe keine Aenderung der Nuance mehr zeigt, läfst man dieSchmelze erkalten und isolirt den gebildeten Farbstoff durch Eingiefsen in verdünnte heifse Salzsäure. Das durch Umkrystallisiren gereinigte Product zeigt folgende Eigenschaften:
Das blauschwarze Pulver schmilzt oberhalb der Thermometergrenze. Es löst sich nicht in Wasser, Alkalien und verdünnten Säuren. Concentrirte Salzsäure nimmt es mit violetter Farbe auf. Concentrirte Schwefelsäure löst das Product fast farblos auf. Borsäure verändert die kalte Schwefelsäurelösung zunächst nicht. Beim Erwärmen tritt eine schwache Violettfärbung ein. Durch Einspritzen von Wasser in die Schwefelsäurelösung wird diese violett, schliefslich scheidet sich der Farbstoff als dunkles Pulver ab.
Der Farbstoff löst sich wenig in Ligroin,
mäfsig .leicht in Alkohol und Aceton, reichlich in Pyridin ! und Anilin. Die Lösungen zeigen eine ,grünblaue Nuance. Die Lösung in Eisessig ist violettblau.
Beispiel 3.
Ersetzt man in Beispiel 2 das Anilin durch p-Toiuidin, so erhält man ein ganz ähnliches Product, das sich von dem in Beispiel 2 beschriebenen durch die schwere Löslichkeit und die grünere Farbe der Lösungen unterscheidet.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von blauen und blaugrünen Farbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, dafs man die ρ -Nitro -pamidoanthrachinone mit primären aromatischen Basen behandelt.
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