DE101806C - - Google Patents

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DE101806C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 15. Februar 1898 ab. Längste Dauer: 13. Oktober 1909.
Im weiteren Verlauf der Untersuchungen über die im Haupt-Patent und seinen Zusätzen beschriebenen Erfindungen hat sich gezeigt, dafs ebenfalls das Dibromanthrarufin, welches man z. B. erhalten kann durch Einwirkung von Brom auf die in dem Patent Nr. 96364 beschriebene Anthrarufindisulfosäure, sich sehr leicht und glatt mit primären aromatischen Aminen zu stickstoffhaltigen Anthracenderivaten vereinigt, welche besonders dadurch hohen technischen Werth besitzen, dafs sie beim Sulfiren in äufserst werthvolle Farbstoffe übergehen.
Zur Darstellung des Dibromanthrarufins verfährt man z. B. folgendermafsen:
Beispiel I.
Man trägt in eine kochende Lösung von 10 kg anthrarufindisulfosaurem Natron 15 kg Brom nach und nach ein, worauf das Dibromanthrarufin sich als hellrother krystallinischer Niederschlag in sehr reiner Form abscheidet.
Das Dibromanthrarufin löst sich in Natronlauge roth, in Schwefelsäure rothgelb ohne Fluorescenz und ohne charakteristisches Spectrum, auf Zusatz von Borsäure entsteht sofort eine blaue Lösung, die nunmehr ein charakteristisches Absorptionsspectrum zeigt. Es ist ziemlich schwer löslich in heifsem Alkohol und Eisessig, leichter löslich in heifsem Wasser mit gelber Farbe.
Die Condensation verläuft leicht und glatt
bei Gegenwart eines Condensationsmittels, man
erzielt jedoch auch ohne ein solches befriedigende Resultate.
Beispiel II.
8 kg Dibromanthrarufin, 100 kg p-Toluidin, 8 kg Borsäure werden auf 100 bis 120 ° erhitzt, bis die Schmelze eine blaue Farbe angenommen hat und sich metallglänzende Krystalle ausscheiden. Die Aufarbeitung der Schmelze geschieht auf bekannte Weise durch Eintragen in verdünnte Salzsäure. Man erhält so ein dunkles metallglänzendes krystallinisches Pulver, welches sich in den gebräuchlichen Lösungsmitteln mit blauer Farbe löst.
Dieses Reactionsproduct besteht nun aus zwei Farbkörpern, von denen sich der eine in Anilin grün, der andere blau löst und deren Sulfosäuren dementsprechend grün bezw. blau färben. Man trennt diese Producte, indem man das Reactionsproduct mit kaltem Pyridin extrahirt, wobei der blaue Farbstoff vollständig in Lösung geht. Durch Umkrystallisation aus Anilin erhält man die beiden Farbstoffe rein in schönen glänzenden Krystallen.
*) Frühere Zusatz - Patente Nr. 86539, 89090, g 1149, 91150, 95625, 101805.
Vollkommen analoge Producte erhält man, wenn man statt des p-Toluidins andere primäre aromatische Amine verwendet.
Bei höherer Temperatur entstehen der Hauptmenge nach grüne, bei niederer Temperatur blaue Farbstoffe; so entsteht z. B. bei der Condensation mit m-Xylidin bei 1500 fast ausschliefslich ein grüner Farbstoff, während nur geringe Mengen des blauen Farbstoffes gebildet werden, bei der Condensation mit a-Naphtylamin bei ioo° hingegen entsteht fast ausschliefslich ein blauer Farbstoff.
Die folgende Tabelle zeigt die Eigenschaften der neuen Producte:
Lösung in: Anilin Pyridin cone. Schwefel
säure
cone. Schwefelsäure
beim Erwärmen
Blauer Farbstoff aus
Anilin
blau blau braungelb violett
Grüner Farbstoff aus
Anilin
grün bläulich grün gelb blau
Blauer Farbstoff aus
p-Toluidin
blau grünblau gelb violett
Grüner Farbstoff aus
p-Toluidin
grün bläulich grün gelb violett
Blauer Farbstoff aus
m-Xylidin
blau blau gelb blauviolett
Grüner Farbstoff aus
m-Xylidin
grün blaugrün grünlich gelb violett
Blauer Farbstoff aus
a-Naphtylamin
blau blau schmutzig roth blauviolett.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Die specielle Ausführungsform des im Patent Nr. 86150 unter 1. geschützten Verfahrens unter Verwendung von Dibromanthrarufin einerseits, Anilin, Toluidin, Xylidin, Naphtylamin andererseits mit oder ohne Zusatz von Condensationsmitteln.
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