DE131873C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Vorliegende Erfindung beruht auf der Beobachtung, dafs Methylanthrachinon durch geeignete
Behandlung in blaue bis bladgrüne Farbstoffe übergeführt werden kann,, welche
ungeheizte Wolle in äufserst lebhaften Nuancen anfärben.
Das Verfahren besteht darin, Methylanthrachinon vom Schmp. 177,bis 1790 C. (Wachendörff
und Zincke, Berichte 10, S. 1485 unten, Börnstein, Berichte 15, S. 1820) zu
nitriren, die Nitroverbindungen durch Reduction in die entsprechenden Amidoverbindungen oder
durch Erhitzen mit aromatischen Aminen in Alphylamidomethylanthrachinöne umzuwandeln,
diese Amido- oder Alphylamidoverbindungen mit Halogenen zu behandeln, die Halogenderivate
mit aromatischen Aminen zu condensiren und die so erhaltenen Farbstoffbasen zu sulfiren. Hierbei kann aber die Sulfirung
ganz oder theilweise bereits in einem früheren Stadium des Verfahrens, z. B. nach vollzogener
Amidirung erfolgen.
Man erhält so blaue bis grüne sauer färbende Farbstoffe von überaus werthvollen ■Echtheitseigenschaften, welche sich von den in ähnlicher
Weise aus Anthrachinon bezw. dessen Nitro- und Amido- (Alphylamido-) derivaten
ableitenden in charakteristischer Weise unterscheiden. So färbt z. B. das aus Mononitromethylanthrachinon
durch Reduciren, Bromiren, Erhitzen mit p-Toluidin und Sulfiren dargestellte
Product wesentlich rother blau als die nicht methylirte Verbindung. Die Methylgruppe des Methylanthrachinons vermag demnach
die Farbstoffbildung gemäfs vorbeschriebenem Verfahren nicht zu: hindern, ist abe.r
auf die Nuance und Echtheitseigenschaften der dargestellten Producte von wesentlichem Einflufs.:
Die Nitrirung des Methylanthrachinons kann so geleitet werden, dafs nach Bedarf entweder
nur eine oder zwei Nitrogruppen eingeführt werden. Die in der Literatur beschriebene
Nitroverbindung des Methylanthrachinons (Berichte 16, S. 695) dürfte ein Monoderivat sein.
Die Mononitroverbindung liefert durch Reduction Monoamido-, durch Erhitzen mit
aromatischen Aminen Alphylamidomethylanthrachinon, und in analoger Weise setzt sich
das durch stärkere Nitrirung erhaltene Product zu den entsprechenden Amido- bezw. Alphylamidoverbindungen
um, letzteres in Analogie zu der Bildung von Dialphyldiamidoanthrachinon
aus Dinitroanthrachinon durch Erhitzen mit aromatischen Aminen.
Die Einführung des Halogens in die besprochenen Amidoderivate erfolgt in ähnlicher
Weise, wie dies für das Dialphyldiamido- und das Diamidoanthrachinon in der deutschen Patentschrift
106227 sowie in dem französischen Patent 292271 vom 4. September 1899 und
dessen Zusatz vom 21. September 1899 beschrieben worden ist. Desgleichen vollzieht
sich die Umsetzung der dargestellten Halogenderivate mit aromatischen Aminen in ähnlicher
Weise, wie dies für die nicht methylirten Verbindungen z. B. in der Patentschrift 109261
und in dem französischen Patent 292271 vom 4. September 1899 und dessen Zusatz vom
21. September 1899 dargelegt ist.
Durch die vorbeschriebenen Umsetzungen ist. für die technische Verwerthung des bis
jetzt als Nebenproduct fast werthlosen Methyl-·
anthrachinone ein lohnendes neues Arbeitsfeld erschlossen.
Das Verfahren wird an folgenden Beispielen erläutert:
io Theile Methylanthrachinon werden in der voh Römer & Linck (Berichte 16, S. 695)
angegebenen Weise in Nitro- und hierauf in Amidomethylanthrachinon übergeführt. Die
Reduction wird noch zweckmäfsiger als dort beschrieben mit 5 Theilen krystallisirtem
Schwefelnatrium und der 120- bis 150 fachen
Menge Wasser bewirkt.
Die Amidoverbindung wird nun der Einwirkung von Halogenen unterworfen, z. B. a) in
einem geschlossenen Gefa'fs mit Bromdä'mpfen behandelt, oder b) in wässeriger Suspension
mit der circa dreifachen Menge Brom in der Kälte gerührt, oder c) in der zehnfachen Menge
Eisessig mit 3 Theilen Brom bromirt.
Zur weiteren Umwandlung der so erhaltenen Bromderivate werden 10 Theile davon, z. B.
des nach c) dargestellten Productes, welches in Schwefelsäure wie in Anilin mit rothgelber
Farbe löslich ist und welches, mit borsä'urehal tiger Schwefelsäure erhitzt, eine schöne
kermesfarbene Lösung mit hervorragender gelber Fluorescenz liefert, mit 200 Theilen p-Toluidin
ι Y3 bis 2 Stunden erhitzt. Nach der Abkühlung
wird mit 3 Theilen Alkohol versetzt und durch Filtriren und Nachwaschen mit Alkohol das Toluidin entfernt. Das zurückbleibende
schön krystallisirte Toluid, welches sich in Schwefelsäure mit trüb violetter, in
mäfsig erwärmter borsäurehaltiger Schwefelsäure mit rein rothvioletter, in heifsem Anilin
mit kornblumenblauer Farbe löst, wird in üblicher Weise durch Behandlung mit der
20 fachen Menge Monohydrat bei mäfsiger Temperatur in die Farbstoffsulfosäure übergeführt.
10 Theile Methylanthrachinon werden in 100 bis 150 Theilen Schwefelsäure von 66° B.
oder Monohydrat gelöst und mit 28 Theilen Nitrirsäure (1 Theil'i/IVO3, 2 Theilen H2 S O4,
d. h. mit der für die Einführung von zwei Nitrogruppen theoretisch erforderlichen Menge)
versetzt. Nach sechsstündigem Erwärmen auf dem Wasserbad ist die Nitrirung beendet. Das
erhaltene Product ist in concentrirter Schwefelsäure sehr schwer löslich; mit Schwefelsäure
und Borsäure auf 250 bis 3000 erhitzt, liefert es eine blaue Schmelze. In kaltem Anilin löst
es sich mit gelbbrauner Farbe, mit Schwefelnatrium reducirt liefert es eine in kalter concentrirter
Salzsäure leicht lösliche Amidoverbindung. Die weitere Behandlung des Nitro^
körpers, d. h. die Reduction, die Bromirung, die Condensation mit aromatischen Aminen
und die Sulfirung geschieht genau wie in Beispiel I beschrieben.
Reactionen.
Lösung in Wasser
Lösung in cone.
Schwefelsäure in dünnen
Schichten
Lösung in cone.
Schwefelsäure + Borsäure beim Erwärmen
Schwefelsäure + Borsäure beim Erwärmen
Lösung in Anilin
Farbstoffsulfosäure nach: Beispiel I | Beispiel II
violettblau
blauviolett
grünblau
rothviolett
blau, rothe , , Fluorescenz blaugrun
blau
blaugrün
Färbt ungeheizte Wolle j reinblau
blaugrün.
Statt der Bromderivate können auch die Chlorderivate in gleicher Weise verwendet
werden; man gelangt zu Farbstoffen mit den gleichen typischen Eigenschaften. Ebenso kann
das p-Toluidin durch andere aromatische Amine ersetzt werden, wie z.B. Anilin, α- und ß-Naphtylamin
u. s. w.
Beispiel III.
Methylanthrachinon wird nach Mafsgabe des Beispiels II nitrirt und das erhaltene Nitrirungsproduet
mit Eisessig extrahirt.
10 Theile der hierbei zurückbleibenden Nitroverbindung^ (1 ·· 5 - Dinitro - ,6 - methylanthrachinon)
werden mit 200 Theilen p-Toluidin 5 bis 6 Stunden gekocht und nach dem Erkalten mit 600 Theilen verdünntem Alkohol
erwärmt, bis sämmtliches Toluidin gelöst ist. Man läfst abkühlen und saugt das schön
krystallisirte Toluid ab. Das Product löst sich in concentrirter Schwefelsäure mit gelber, beim
Erwärmen mit grünblauer, in 23proc. Oleum
mit grüner, in Alkohol mit fuchsinrother, in Anilin mit violetter Farbe. Durch Behandeln
mit concentrirter Schwefelsäure oder Monohydrat bei 80 bis ioo° erhält man eine ungeheizte
Wolle in saurem Bade kräftig bordeauxroth färbende, lösliche Sulfosäure.
Statt des reinen 1 · 5-Dinitromethylanthrachinons
kann auch das rohe Nitrirungsproduct angewendet werden. In genau der gleichen Weise reagirt das Mononitromethylanthrachinon
vom Schmp. 268 bis 2700 (bezw. das rohe Mononitromethylanthrachinon, wie es
nach Beispiel I erhalten wird). Das daraus erhaltene Toluid bildet rothe Krystalle, die sich
in concentrirter Schwefelsäure mit citronengelber, in Alkohol mit bläulich rother, in Anilin
Claims (1)
- mit kirschrother Farbe lösen. Die Sulfosäure dieses Toluids färbt ungeheizte Wolle wesentlich gelber an als die oben beschriebene. In allen Fällen läfst sich das p-Toluidin durch andere aromatische Amine ersetzen.Zur Ueberführung des in oben beschriebener Weise aus ι · 5-Dinitromethylanthrachinon dargestellten Di-p-toluidomethylanthrachinons in die Halogenverbindung suspendirt man 10 Theile des Toluids in 100 Theilen Eisessig und versetzt mit 30 Theilen Brom. Nach 1 bis ι Y2 stUndigem Kochen läfst man erkalten und filtrirt das schwer lösliche Bromid ab. Dieses löst sich in concentrirter Schwefelsäure mit grünlich gelber, in heifsem Nitrobenzol sehr leicht mit schön rother, in Anilin mit kirschrother, in 23proc. Oleum mit grüngelber, beim Erwärmen mit blaugrüner Farbe. An Stelle des Toluids kann man auch dessen Sulfosäure mit Halogenen behandeln.In der gleichen Weise verfährt man zur Darstellung des Bromderivats des aus Mononitromethylanthrachinon gewonnenen Toluids. Das hierbei entstehende Bromid bildet ein rothes Pulver, das sich in concentrirter Schwefelsäure mit grünlich gelber, in Anilin mit gelblich rother, in Nitrobenzol mit rothgelber Farbe löst. Wendet man an Stelle von Brom Chlor an, so gelangt man zu ■ analogen Chlorpro ducten.Zur Darstellung der Condensationsproducte aus den oben beschriebenen Bromiden (Chloriden) und Aminen verfährt man folgendermafsen:10 Theile Bromid (erhalten aus 1 · 5'Ditoluidomethylanthrachinon) werden mit 100 Theilen p-Toluidin eine Stunde lang zum Sieden erhitzt; alsdann läfst man erkalten und behandelt in üblicher Weise mit Alkohol. Man erhält auf diese Weise ein grünes Pulver, das sich in concentrirter Schwefelsäure mit reinblauer, in kochendem Alkohol schwer mit grünblauer, in Anilin mit blaugrüner, in Nitrobenzol mit grüner Farbe löst.Statt p-Toluidin kann man auch andere aromatische Amine verwenden; es liefert das aus dem Monotoluidomethylanthrachinon erhaltene Bromid ein Anilid, welches sich in concentrirter Schwefelsäure mit blauer, in Anilin mit blaugrüner, in Nitrobenzol mit grüner Farbe löst.Die Toluide bezw. Anilide können statt durch Behandeln mit Alkohol auch.durch verdünnte Salzsäure abgeschieden werden.Die Sulfirung geschieht in gewohnter Weise durch Behandeln mit den üblichen Sulfirungsmitteln, wie mit concentrirter Schwefelsäure, Monohydrat oder schwach rauchender Schwefelsäure, bei niederer Temperatur. Die Sulfosäuren werden in bekannter Weise isolirt und getrocknet.Reactionen:
Farbstoffsulfo-
säure aus Di-p-
toluidomethyl-
anthrachinon
bromirt und
mit p-Toluidin
condensirtFarbstoffsulfo-
säure aus Mo-
no-p-toluido-
methylanthra-
chinons bromirt
und mit Anilin
condensirtAussehen des .
Pulversgrün blauschwarz Löslich in Wasser blaugrün blau Zusatz von Salz
säuregrün unverändert Zusatz von
Natronlaugegrün unverändert Löslich in Anilin gelbgrün grünblau Löslich in cone.
Schwefelsäureblau grünblau Löslich
in Schwefelsäure
und Borsäureetwas grün-
' stichigerkaum
verändert.Pate ν τ-A NSPR υ CH:
Verfahren zur Darstellung von blauen bis blaugrünen Farbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, dafs man Methylanthrachinon nitrirt, die erhaltenen Nitroverbindungen durch Reduction in die Amido- oder durch Erhitzen mit aromatischen Aminen in Alphylamidoderivate überführt, diese Amidoverbindungen entweder direct oder nach vorausgeganger Sulfirung mit Halogenen behandelt, die so dargestellten Halogenderivate mit aromatischen Aminen condensirt und die gewonnenen Condensationsproducte dann erforderlichenfalls noch sulfirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE131873C true DE131873C (de) |
Family
ID=400174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT131873D Active DE131873C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE131873C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2357531A1 (fr) * | 1976-07-07 | 1978-02-03 | Ciba Geigy Ag | Procede pour preparer des composes de l'anthraquinone |
| FR2357530A1 (fr) * | 1976-07-07 | 1978-02-03 | Ciba Geigy Ag | Procede de preparation de derives de l'anthraquinone |
-
0
- DE DENDAT131873D patent/DE131873C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2357531A1 (fr) * | 1976-07-07 | 1978-02-03 | Ciba Geigy Ag | Procede pour preparer des composes de l'anthraquinone |
| FR2357530A1 (fr) * | 1976-07-07 | 1978-02-03 | Ciba Geigy Ag | Procede de preparation de derives de l'anthraquinone |
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