DE120266C - - Google Patents

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DE120266C
DE120266C DENDAT120266D DE120266DA DE120266C DE 120266 C DE120266 C DE 120266C DE NDAT120266 D DENDAT120266 D DE NDAT120266D DE 120266D A DE120266D A DE 120266DA DE 120266 C DE120266 C DE 120266C
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sulfuric acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
-JVr 120266 KLASSE 11 ö.
In der Patentschrift 120265 ist ein Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten der Anthrachinonreihe beschrieben, welches darin besteht, dafs man auf die in der Patentschrift 11211 5 beschriebenen, aus Diamidoanthrachinonen, Formaldehyd und schwefliger Säure dargestellten Producte Halogene, insbesondere Chlor oder Brom einwirken läfst.
Es hat sich nun gezeigt, dafs diese Halogenderivate durch Erhitzen mit aromatischen Aminen in neue Condensationsproducte übergeführt werden können, welche bei der Behandlung mit sulfirenden Agentien in Sulfosäuren übergehen, die ungeheizte und chromgebeizte Wolle in sehr echten blauen bis blaugrünen Tönen anfärben.
Beispiel I.
10 kg des nach Beispiel I der Patentschrift 120265 dargestellten wasserlöslichen Bromderivates werden mit. 100 kg p-Toluidin so lange gekocht, bis die Schmelze eine schön blaugrüne Farbe angenommen hat, was nach ca. 4 bis 5 Stunden der Fall ist. Man läfst erkalten, versetzt mit 300 kg Alkohol, erwärmt gelinde, bis das überschüssige Toluidin gelöst ist, läfst erkalten und saugt das sehr schwer lösliche Toluid ab. Aus dem alkoholischen Filtrat kann nach dem Abdestilliren des Alkohols und Entfernen des Toluidins mittels verdünnter Salzsäure noch eine weitere Menge des Condensationsproductes gewonnen werden. Zur Ueberführung in die Sulfosäure wird 1 Theil des gut getrockneten Toluids mit der 10 bis 20fachen Menge Schwefelsäure von 66° B., Monohydrat oder schwach rauchender Schwefelsäure ca. 12 Stunden bei einer Temperatur von 40 bis 500C. gerührt, die Schmelze in Wasser gegossen, alsdann filtrirt und mit Kochsalzlösung ■ neutral gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff färbt ungeheizte und chromgebeizte Wolle in blaugrünen Tönen an.
An Stelle von p-Toluidin können auch andere aromatische Amine angewendet werden; so erhält man z. B. bei Anwendung von Anilin einen etwas blauer (mehr nach roth) färbenden Farbstoff von den nachfolgend beschriebenen Eigenschaften.
Farbstoffsulfosäure des
Toluids
Farbstoffsulfosäure des Anilids
Aussehen des Pulvers
Lösung in Wasser
„ ,, Anilin
„ „ Alkohol 95 pCt
„ „ Schwefelsäure 66° B
„ „ Schwefelsäure -f- Borsäure . . .
blau, indigoähnlich
blaugrün
blaugrün
blaugrün
violettroth beim Erhitzen grün
blauschwarz
rein blau
unlöslich
beim Kochen blau
kirschroth
beim Erhitzen blaugrün.

Claims (1)

  1. In genau derselben Weise verfährt man, wenn man statt des nach Beispiel I der Patentschrift 120265 dargestellten Bromproductes dasjenige des Beispiels II anwendet. Der hierbei erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser mit blaugrüner, in Schwefelsäure von 66° B. mit rother Farbe. Zusatz von Borsäure zu dieser Lösung und Erhitzen bewirkt einen Farbenumschlag nach Olivengrün. Er-färbt wie der nach Beispiel I dargestellte Farbstoff.
    Beispiel II.
    10 kg des nach Beispiel III der Patentschrift 120265 erhaltenen Chlorderivats werden mit 100 kg p-Toluidin während 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt; die erhaltene blaugrüne Schmelze wird wie in Beispiel I verarbeitet und das getrocknete Toluid mit der 10 bis 20 fachen Menge Schwefelsäure 66° B., Monohydrat oder schwach rauchender Schwefel säure in den wasserlöslichen Farbstoff übergeführt. Bei Anwendung von Anilin erhält man auch hier einen ■ Farbstoff von blauerer Nuance. Die Eigenschaften der erhaltenen Producte sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt.
    Farbstoffsulfosäure des
    Toluids
    Farbstoffsulfosäure des
    Anilids
    Aussehen des Pulvers
    Lösung in Wasser
    „ „ Anilin
    „ „ 95 proc. Alkohol
    „ „ Schwefelsäure
    ,, ,, Schwefelsäure -j- Borsäure . . .
    blauschwarz
    beim Kochen blaugrün
    in der Kälte blau
    violett
    beim Erwärmen blaugrün
    blauschwarz
    blau
    unlöslich
    beim Kochen blau
    roth
    blaugrün.
    Statt der Halogenderivate aus dem Condensationsproduct von 1 · 5-Diamidoanthrachinon, Formaldehyd und schwefliger Säure können mit gleichem Erfolg die in der Patentschrift 120265 angeführten Halogenderivate aus den isomeren Diamidoanthrachinonen, Formaldehyd und schwefliger Säure verwendet werden.
    Die entstandenen Farbstoffe sind im Allgemeinen einander äufserst ähnlich, wie aus nachstehender Tabelle ersichtlich.
    Reactionen.
    Farbstoffsulfosäure, erhalten durch Condensation von
    p-Toluidin mit dem
    in Eisessig bromirten Con-
    densationsproduct aus
    ι ■ 8 - Diamidoanthrachinon
    der Patentschrift 120265
    und Sulfirung
    in Wasser bromirten Con-
    densationsproduct aus
    1 · 3 - Diamidoanthrachinon
    der Patentschrift 120265
    und Sulfirung
    Aussehen des Pulvers
    Lösung in Wasser
    Zusatz von Natronlauge
    Lösung in Anilin
    ,, „ Alkohol 95 pCt
    ,, „ Schwefelsäure von 660B. .
    „ „ Schwefelsäure -f- Borsäure .
    Färbung auf chromgebeizter Wolle . . .
    rein blau
    unverändert
    bläuliches Grün
    bläulich roth
    blaugrün
    graublau
    rein blau
    unverändert
    grünblau
    blau
    etwas blauer
    grün
    etwas weniger grün.
    Patent-Ansρruch:
    Verfahren zur Darstellung von blauen bis blaugrünen Farbstoffen, darin bestehend, dafs die in der Patentschrift 120265 beschriebenen Halogenderivate
    des Anthrachinons mit aromatischen Aminen, insbesondere mit p-Toluidin und Anilin, condensirt und hierauf mit sulfirenden Agentien behandelt werden.
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