AT36214B - Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten des Indirubins. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten des   Indlrubin8.   



   In der Patentschrift 32229 ist ein Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Küpenfarbstoffen beschrieben, darin bestehend, dass man das unter dem Namen indirubin bekannte Kondensationsprodukt aus Indoxyl und Isatin mit Halogenen und halogenabgebenden Substanzen behandelt. Es wurde nun weiter gefunden, dass man auch in der Weise zu wertvollen halogonsubstituierten Indirubinderivaten gelangen kann, dass man Dihalogensubstitutionsprodukte des Isatins, mit Indoxyl oder dessen Homologen   be/w.   den Halogenderivaten dieser Verbindung kondensiert. 



   Ein Monobromderivat des Indirubins wurde bereits früher schon von Ad. ssaeyer durch Kondensation von   Monobromisatin   mit Indoxyl dargestellt (vergl. Berliner Berichte, 
 EMI1.1 
 zur Baumwollfaser sowie schlechter Wasch- und Chlorechtheit kein tinktorielles Interesse. 



  Im Gegensatz hiezu zeichnen sich die   gemäss vorliegenden) Verfahren darstellbaren   Halogenderivate des Indirubins durch gute Wasch-,   Licht- und t'hlorechthelt   aus. 



   Das Verfahren wird durch folgendes Beispiel erläutert :
Eine Lösung von 31 Tl. Indoxyl in 4000 Tl. Wasser bezw. die aus einer ent- 
 EMI1.2 
 säure schwach angesäuerte Indoxylschmelze lässt man in eine Lösung   \ Oll ï2 Tl.   Dibromisatis und 13 Tl. Soda in 3000 Tl. Wasser unter gutem   Kuhren   einlaufen, t'rhitzt möglichst 
 EMI1.3 
 und hält die   Flüssigkeit rtwa 2 Stunden   in gelindem Sieden. Hierauf lässt man erkalten, nitriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht denselben behufs Entfernung von etwa vorhandenem Dibromisatin zunächst mit verdünntor Natronlauge, dann mit heissem Wasser, presst und trocknet. Der getrocknete Farbstoff bildet ein braunrote, Pulver, das sich in konz.

   Schwefelsäure mit schmutzig   braunvioletter Farbe löst.   Auf Zusatz von Wasser zur   schwefe1saul'en Lösung   fällt der Farbstoff in violetten Flocken aus. In heissem Benzol ist er nur schwer, leichter in heissem Nitrobenzol mit rotvioletter Farbe löslich und kristallisiert aus letzter Lösung in brannroten Nadelchen aus. Seine Lösung in Oleum ist rotviolett gefärbt ; beim Eingiessen in Eiswasser fällt der Farbstoff zum   Teil unverändert   aus, zum Teil bleibt er in Form einer Sulfosäure mit rotvioletter Farbe in Lösung. Baumwolle wird aus alkalischer Küpe in wasch-, licht-und chlorechten rotvioletten Nuancen gefärbt, die erheblich rotstichiger sind als die Färbungen, welche mittelst des gemäss Stammpatent Nr. 32229 durch direktes Bromieren von Indirubin dargestellten Dibromindirubins erhalten werden. 



   In analoger Weise erfolgt die Darstellung der Farbstoffe durch Kondensation von Dibromisatin mit Homologen des Indoxyls wie z. B. Methylindoxyl bezw. mit den Halogenderivaten dieser Verbindungen. An Stelle von Dibromisatin können auch andere dihalogensubstituierte Isatinderivate Verwendung finden, wie z. B. Dichlorisatin F. P. 205-2080, Chlorbromisatin F. P. 233-2340 (erhalten durch Chlorieren von Bromisatin in Eisessig), Bromchlorisatin F. P.   243-2460   (erhalten durch Bromieren von   Chlorisatin   in Eisessig), wobei Farbstoffe von   ähnlichen   Eigenschaften erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von'Halogenderivaten des Indirubins, darin bestehend, dass man dihalogensubstituierte Isatinderivate mit Indoxyl und dessen Derivaten kondensiert.