DE203437C

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Publication number: DE203437C
Application number: DENDAT203437D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

Vr 203437 KLASSE 22 e. GRUPPE

in BASEL.

In der Patentschrift 192682 ist ein Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Küpenfarbstoffen beschrieben, darin bestehend, daß man das unter dem Namen Indirubin bekannte Kondensationsprodukt aus Indoxyl und Isatin mit Halogenen und halogenabgebenden Substanzen behandelt. Es wurde nun weiter gefunden, daß man auch in der Weise zu wertvollen halogensubstituierten Indirubinderivaten gelangen kann, daß man Dihalogensubstitutionsprodukte des Isatins, insbesondere Dibromisatin, mit Indoxyl oder dessen Homologen bzw. den Halogenderivaten dieser Verbindung kondensiert.

Ein Monobromderivat des Indirubins wurde bereits früher schon von Ad. Baeyer durch Kondensation von Monobromisatin mit Indoxyl dargestellt (vgl. Berliner Berichte, Bd. XIV, S. 1745), jedoch besitzt dieses Monobromindirubin infolge ungenügender Affinität zur Baumwollfaser sowie schlechter Wasch- und Chlorechtheit, kein tinktorielles Interesse. Im Gegensatz hierzu zeichnen sich die gemäß vorliegendem Verfahren mittels Dihalogenisatin darstellbaren Dihalogenderivate des Indirubins durch gute Wasch-, Licht- und Chlorechtheit aus.

Beispiel.

Eine Lösung von 31 Teilen Indoxyl in 4000 Teilen Wasser oder die aus' einer entsprechenden Menge Phenylglycinkalium erhaltene, mit Wasser verdünnte und mittels Salzsäure ' schwach angesäuerte Indoxylschmelze läßt man in eine Lösung von 72 Teilen Dibromisatin und 13 Teilen Soda in 3000 Teilen Wasser unter gutem Rühren einlaufen, erhitzt möglichst. rasch zum Sieden, neutralisiert etwa vorhandene überschüssige Mineralsäure mit Soda und hält die Flüssigkeit ungefähr 2 Stunden in gelindem Sieden. Hierauf läßt man erkalten, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht denselben behufs Entfernung von etwa vorhandenem Dibromisatin zunächst mit verdünnter Natronlauge, dann mit heißem Wasser, preßt und trocknet. Der getrocknete Farbstoff bildet ein braunrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzig braunvioletter Farbe löst. Auf Zusatz von Wasser zur schwefelsauren Lösung fällt der Farbstoff in violetten Flocken aus. In heißem Benzol ist er nur schwer, leichter in heißem Nitrobenzol mit rotvioletter Farbe löslich und kristallisiert aus letzterer Lösung in braunroten Nädelchen aus. Seine Lösung in Oleum ist rotviolett gefärbt; beim Eingießen in Eiswasser fällt der Farbstoff zum Teil unverändert aus, zum Teil bleibt er in Form einer Sulfosäure mit rotvioletter Farbe in Lösung. Baumwolle wird aus alkalischer Küpe in wasch-, licht- und chlorechten rotvioletten Nuancen gefärbt, die erheblich rotstichiger sind als die Färbungen, welche mittels des gemäß Patent 192682 durch direktes Bromieren von Indirubin dargestellten Dibromindirubins erhalten werden.

In analoger Weise erfolgt die Darstellung der Farbstoffe durch Kondensation von Dibromisatin mit Homologen des Indoxyls bzw. mit den Halogenderivaten dieser Verbindungen. An Stelle von Dibromisatin können auch andere Dihalogenderivate des Isatins Verwendung finden.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten des Indirubins, darin bestehend, daß man Dihalogenderivate des Isatins, insbesonders Dibromisatin, mit Indoxyl und dessen Derivaten kondensiert.