DE517442C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE517442C
DE517442C DEI37877D DEI0037877D DE517442C DE 517442 C DE517442 C DE 517442C DE I37877 D DEI37877 D DE I37877D DE I0037877 D DEI0037877 D DE I0037877D DE 517442 C DE517442 C DE 517442C
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DE
Germany
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dye
parts
brown
dyes
melt
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Expired
Application number
DEI37877D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Honold
Dr Hugo Wolff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE517442C publication Critical patent/DE517442C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/40Condensation products of benzanthronyl-amino-anthraquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen In dem Hauptpatent 489 957 ist ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen schwarzen Küpenfarbstoffen beschrieben, bei dem man i'-Anthrachinonyl-6=aminobenzanthron mit alkalischen Mitteln behandelt.
  • Gemäß dem Zusatzpatent 498 o64 werden an Stelle des in dem Hauptpatent angewandten i'-Anthrachinonvl-6-aminoben7.anthrons solche Anthrachinonylaminobenzanthrone, in denen eine Peristel,lung, nämlich die Bz-i-Stellung, durch eine verätherte Hydroxylgruppe besetzt ist, in der oben angegebenen Weise behandelt.
  • Gemäß dem Zusatzpatent 500 324 werden solche Anthrachinonylarninobenzanthrone, in denen die andere Peristellung, nämlich die 2-Stellung, durch einen Anthrachinonylaminrest besetzt ist, der Behandlung mit alkalischen Mitteln unterworfen.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch solche Anthrachinonvlatninobenzanthrone, die mehrere Anthrachinonylaminreste im Molekül enthalten und von .denen einer in der Bz-i-Stellung steht, beim Behandeln mit alkalischen Mitteln in wertvolle Küpenfarbstoffe übergehen. Die so erhaltenen Farbstoffe können gegebenenfalls noch einer nachträglichen Behandlung mit sauren Kondensationsmitteln unterworfen `werden, wodurch sich die Nuance der Farbstoffe in vorteilhafter Weise verändert.
  • Beispiel i io Teile Di-(i'-anthrachinonyl-)6-Bz-i-diaminobenzanthron (erhältlich z. B. aus 6-Bz- idihalogenbenzanthron mit z Mol. i-Aminoanthrachinon) werden bei i8o bis 2oo° in eine Schmelze von 4o Teilen Ätzkali und zo bis 25 Teilen Alkohol langsam unter Rühren eingetragen und so lange bei dieser Temperatur verschmolzen, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die erkaltete Schmelze wird mit Wasser aufgekocht, filtriert und gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff stellt einen dunklen Teig dar, getrocknet ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Mit Natronlauge und Hy drosulfit gibt der Farbstoff eine graubraun gefärbte Küpe, aus der die pflanzliche Faser in olivstichigbraunen Tönen angefärbt wird. Beispiele 5 Teile des nach Beispiel i erhaltenen Farbstoffes werden in 75 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und so lange auf etwa 8o bis ioo° erwärmt, bis die anfangs grüne Farbe der Lösung nach Blau umgeschlagen ist, was je nach der Stärke der Schwefelsäure in kürzerer öder längerer Zeit der Fall ist. Die Schmelze wird alsdann in Wasser gegossen, wobei sich der Farbstoff in grünen Flocken abscheidet. Man filtriert, wäscht mit heißem Wasser und bringt den Farbstoff in Teigform. Der Farbstoff stellt einen grünschwarzen Teig dar, getrocknet ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Mit ',tatronlauge und Hydrosalfit gibt der Farbstoff eine blaue Küpe, aus der die pflanzliche Faser in gedeckten grünen Tönen angefärbt wird.
  • Beispiel e io Teile des Kondensationsproduktes aus i Mol. 6 - Bz - i - dihalogenbenzanthron mit 2 Mol. i, 6-Diamitioanthrachinon werden- bei etwa i 6o' in eine Schmelze von 4o Teilen Ätzkali und 2ö bis 25 Teilen Methylalkohol eingetragen und so lange bei 16o bis 165' verschmolzen, bis kein unverändertes Ausgangsprodukt mehr nachzuweisen ist. Der in der üblichen Weise aufgearbeitete Farbstoff stellt einen dunklen Teig dar, der aus graubraun gefärbter Küpe die pflanzliche Faser in olivstichigbraunen Tönen anfärbt. Getrocknet ist der Farbstoff ein dunkles Pulver, daß sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst, die beim Erwärmen nach Blau umschlägt: Beispiel: i o Teile Di- (i'-anthrachinonyl-) 7-Bz- i-diaminobenzanthron (erhältlich z. B. aus Bz-ibröm-7-chlorbenzänthron mit 2 Mol. i-Aminoanthrachinon) werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, verschmolzen. Man erhält nach dein üblichen Aufarbeiten der Schmelze den Farbstoff in Form eines dunkel gefärbten Teiges, der finit Natronlauge und Hy drosulfit eine braungefärbte Küpe gibt; aus der die vegetabilische Faser in dunkelbraunen Tönen angefärbt wird. In konzentrierter Schwefel-, säure löst sich der Farbstoff mit grüner Farbe, die beim Erwärmen in Rotbraun übergeht.
  • Beispiels i o Teile Tri- (i'-Anthrachinonyl-) triaminobenzanthron (erhältlich z: B. durch Kondensation von z Mol. Tribrombenzanthron mit 3 1 1. i-Aminoanthrachition) werden, wie in Beispiel i beschrieben, mit alkoholischem Kali verschmolzen. Der auf die übliche Weise aufgearbeitete Farbstoff stellt einen dunklen Teig, getrocknet ein schwarzes Pulver dar, (las sich in konzentrierter Schwefelsäure mit graubrauner Farbe löst. Mit Natronlauge und Hydrosulfit gibt der Farbstoff eine braune küpe, aus der die pflanzliche Faser in echten braunen Tönen angefärbt wird, die sich namentlich durch eine gute Bauchechtheit auszeichnen.
  • Beispiel 6 3o Teile des aus 6-Bz-i-dibrombenzanthron und ä M01. i-Amino-q.-anilidoanthracliinon erhaltenen Kondensationsproduktes werden bei 16o his 17o° langsam in eine Schmelze von i 5o Teilen Ätzkali und So Teilen Alkohol eingetragen. Die Reaktionstemperatur läßt man innerhalb einer ,Stunde langsam auf igo bis 2oo° steigen und versetzt hierauf die Schmelze mit Wasser. Der in der üblichen Weise isolierte Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure olivfarben und liefert eine bräunlichschwarze Kiipe, aus der Baumwolle in echten. olivgrauen Tönen gefärbt wird.
  • Beispiel? In eine auf i5o° gehaltene Schmelze von So Teilen Aluminiumchlorid und io Teilen Kochsalz werden allmählich io Teile des nach Beispiel 6 erhaltenen Farbstoffs eingetragen. Man läßt die Temperatur langsam auf 16o° steigen und zersetzt die Schmelze nach etwa 2 Stunden mit Wasser und verdünnter Salzsäure. Der erhaltene F arbstofr wird in der üblichen Weise isoliert. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelbrauner Farbe und liefert aus `iolettschwarzer Küpe auf Baumwolle ähnliche Töne wie der als Ausgangsmaterial verwendete Farbstoff.
  • Beispiel 8 In eine Suspension von go Teilen Anilinnatrium in Vo Teilen wasserfreiem Anilin trägt man bei i-o° unter Durchleiten von Stickstoff 2o Teile des aus 6-Bz-i-dibrombenzanthron und 2 Moi. i-Amino-5-benzoylaininoanthrachinon erhaltenen Kondensationsproduktes ein und rührt bei dieser Temperatur so länge, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die erkaltete Schmelze gießt man in verdünnte überschüssige Salzsäure, saugt ab und wäscht mit Wasser aus. Man erhält so den Farbstoff als dunkel gefärbten Teig, der aus graublauer Küpe die pflanzliche Faser in olivbraunen Tönen färbt. Getrocknet ist der Farbstoff ein dunkles Pulver, (las sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst, die nach einigem Stehen Grünblau wird.
  • Verwendet man an Stelle des obengenannten Kondensationsproduktes ein solches, das durch Kondensation von 6-Bz-i-dibrombenzanthron mit 2 Mol. i-Amina-d.-benzoylaminoänthrachinon oder mit i Mol. i Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und i Mol. i-Aminoanthrachinon oder einem anderen Atninoanthrachinonderivat erhalten wurde, so entstehen im allgemeinen Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatents 489 957, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Polyanthrachinonylaminobenzanthrone, die einen Anthrachinonylaminorest in der Bz-i-Stellung enthalten, mit alkalischen Mitteln behandelt und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls einer Behandlung mit sauren Kondensationsmitteln unterwirft.
DEI37877D 1929-04-30 1929-04-30 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE517442C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE743592C (de) * 1939-09-13 1943-12-29 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE748764C (de) * 1941-02-22 1944-11-09 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE889663C (de) * 1941-04-03 1953-09-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1095968B (de) * 1957-05-13 1960-12-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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