DE522688C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/04—Pyrazolanthrones
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Im Hauptpatent 5 17 845 und in dem Zusatzpatent 520 875 sind Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen beschrieben, die sieh vom Pyrazolanthron ableiten und die als wesentlichen Bestandteil eine - C H = CH-Gruppe enthalten.
- Es wurde nun gefunden, daß man zur Gewinnung derartiger eine Äthylengruppe enthaltender Farbstoffe nicht auf die Anwesenheit des N-Alkv1- bzw. N-Aralkylpyrazolmesoringes im Molekül beschränkt ist, sondern daß ganz allgemein die Herstellung analoger Farbstoffe möglich ist bei solchen Derivaten deS2-Metyhlaiithrachinons, dieeinen zur Methylgruppe benachbarten heteroeyclischen Mesoring enthalten. Dementsprechend können als Ausgangsprodukte für das Verfa:Iiren beispielsweise 2-Methylthiazolanthron, 2-Methylanthrapyriniidon, 2-Methylpyrazolanthron ii. ä. Verwendung finden. Die mit Hilfe dieser Ausgangsmaterialien durch Einwirkung alkalischer Mittel hergestellten Kondensationsprodukte sind zum Teil als Küpenfarbstoffe direkt verwendbar, zum Teil auch wichtige Ausgangsmaterialien zur Herstellung neuer Farbstoffe. Sind in dem Mesoring durch Alkylgruppen ersetzbare Wasserstoffatome entlidIten, so werden durch nachfolgende Alkylierung der primären Kondensationsprodukte neue wertvolle Verbindungen erhalten. Beispiel i. 1,5 kg 2-MethYlpyrazolanthron werden mit 8kg Ätzkali und 8 kg, Alkohol unter Rückfluß auf 13o bis 140' erhitzt. Man beläßt etwa i Stunde bei dieser Temperatur, verdünnt die Schmelze alsdann mit etwa 4o kg Alkohol und trägt die erhaltene Lösung in Wasser ein. Das Reaktionsprodukt scheidet sich hierbei in braunen Flocken aus und wird nach Erhitzen der Lösung auf 6o bis 8o11 abfiltriert. Etwa vorhandenes unverändertes Ausgangsinaterial bleibt hierbei im Filtrat. Das Reaktionsprodukt löst sich in alkoholischer Lauge mit blaustichigroter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure dichroitisch mit roter bzw. violetter Farbe. In hochsiedenden Lösungsmitteln, z. B. Nitrobenzol, ist es auch in der Hitze schwer löslich und kristallisiert daraus beim Erkalten in braunen 2#,Tädelchen. Die Verbindung ist identisch mit dem nach Beispiel i des Zusatzpatents 5:2o 875 erhalteilen Produkt, wie auch aus den Eigenschaften ihrer durch Alkylierung erhaltenen beiden isoineren Farbstoffreihen hervorgeht. Beispiel 2 2kg 2-Methyfthiazolantbron (vgl. Gattermann, Annalen 393, 192) werden zusammen mit 8kg Ätzkali und 8kg Alkohol langsam auf i2o' erhitzt. Die Schmelze wird so lange bei dieser Temperatur gerührt, bis das Ausgangsmaterial verschwunden ist und die Farbstoffmenge nicht mehr zunimmt, was nach etwa i Stunde der Fall ist. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser eingetragen und der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert. Getrocknet stellt er ein gelbes Pulver dar, das in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln nur sehr wenig löslich ist. Aus seiner Lösung in Nitrobenzol scheidet es sich in feinen gelben Nadeln ab, die sich in Schwefelsäure mit blauroter Farbe lösen. Durch Behandeln mit Lauge und Hvdrosulfit erhält man eine ziemlich schwer löiliche grünlichgraue Küpe, aus der Baumwolle gelb angefärbt wird. Beispiel 3 2 kg 2-Methylanthrapyrimidon (erhalten nach dem Verfahren des Patentes 205 035 durch Einwirkung von Urethan und Chlorzink auf i-Amino-2-methylanthrachinon) werden zusammen mit 8 kg Ätzkali und 8 kg Alkohol langsam unter Rühren auf i8o0 erhitzt und etwa i Stunde bei dieser Temperatur belassen. Nach dem Erkalten wird in Wasser eingetragen, wobei sich das violettgefärbte, in Wasser fast unlösliche Kaliumsalz des Farbstoffes abscheidet. Dieses färbt Baumwolle aus violetter Küpe nach dem Verhängen violett an. Durch Absäuern der Färbung wird ein bräunliches Orange erhalten, das beim Behandeln mit Lauge wieder nach Violett umschlägt. Die Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist rot. Durch Alkylieren des Farbstoffes erhält man ein Produkt, das Baumwolle orange anfärbt; die Färbung ist dann gegen Alkali beständig. Die Alkylierung läßt sich auch nach einer der üblichen Methoden auf der Faser erzielen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weiterbildung der durch das Patent 5 17 845 und das Zusatzpatent 520 875 geschützten Verfahren, darin bestehend, daß man solche Derivate des 2-Methylanthrachinons, die einen zur Methylgruppe benachbarten lieterocyclischen Mesoring enthalten, mit Ausnahme der X.-Alkyl-bzw. N-Aralkylpyrazolanthrone, mit alkalischen Mitteln behandelt und die erhaltenen Kondensationsprodukte gegebenenfalls alkviiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI34004D DE522688C (de) | 1928-03-31 | 1928-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI34004D DE522688C (de) | 1928-03-31 | 1928-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE522688C true DE522688C (de) | 1931-04-13 |
Family
ID=7188589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI34004D Expired DE522688C (de) | 1928-03-31 | 1928-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE522688C (de) |
-
1928
- 1928-03-31 DE DEI34004D patent/DE522688C/de not_active Expired
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