DE525217C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Pyrazolanthronderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus PyrazolanthronderivatenInfo
- Publication number
- DE525217C DE525217C DEI36501D DEI0036501D DE525217C DE 525217 C DE525217 C DE 525217C DE I36501 D DEI36501 D DE I36501D DE I0036501 D DEI0036501 D DE I0036501D DE 525217 C DE525217 C DE 525217C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- condensation products
- preparation
- anthrone derivatives
- anthrone
- pyrazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- NDVYXYPYYABZLO-UHFFFAOYSA-N 10h-anthracen-9-one;1h-pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 NDVYXYPYYABZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=NNC2=C1 ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/04—Pyrazolanthrones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Pyrazolanthronderivaten Es wurde gefunden, daß die Kondensationsprodukte, die durch Einwirkung aromatischer o-Halogenaldehyde der Benzol-, Naphthalin-und Anthrachinonreihe auf Pyrazolanthron, 1 # 5-Dipyrazolanthron sowie deren Kernsubstitutionsprodukte gemäß dem Verfahren des Patents 50424o erhältlich sind, bei der Behandlung mit alkalischen Kond'ensationsr, mitteln in neue Produkte übergehen, die sich als Küpenfarbstoffe verwenden lassen und Ausgangsprodukte für die Herstellung neuer Farbstoffe sind. Die Reaktion verläuft anscheinend in dem Sinne, daß Ringschluß unter Bildung von Acridonverbindungen eintritt, z. B. bei Verwendung von o-Chlorbenzaldehyd nach der Gleichung Analoge Produkte werden erhalten, wenn man Kondensationsprodukte verwendet, die man aus Pyrazolanthron durch Kondensation mit Substitutionsprodukten des o-Chlorbenzaldehyd's bzw. mit o-Chlornaphthaldehyd oder i-Chloranthrachinon-2-aldehyd erhält.
- Die Kondensationsprodukte würden demnach zu der Reihe von Verbindungen gehören, die man gemäß dem Verfahren des Patents 522 689 erhält.
- Beispiel i 5 kg des Kondensationsproduktes aus Pyrazolanthron und o-Chlorbenzaldehyd werden mit 4.o kg Ätzkali und ¢o kg Alkohol etwa i Stunde unter Rühren auf i 2o bis i 4o' erhitzt. Aus der mit Wasser verdünnten Schmelze wird der Farbstoff durch Einleiten von Luft ausgefällt, alsdann abgesaugt, ausgewaschen und zweckmäßig durch Umküpen gereinigt. Er kristallisiert z. B. aus Monochlorbenzol oder aus Trichlorbenzol in gelbbraunen Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelblauer Farbe lösen, und färbt aus intensiv blaustichigroter Küpe Baumwolle gelborange an.
- Das als Ausgangsprodukt, dienende, gemäß dem Verfahren des Patents 504 24o erhältliche Kondensationsprodukt aus Pyrazolanthron und o-Chlorbenzaldehyd ist ein gelbes Pulver, das aus Nitrobenzol in gelben Kristallen kristallisiert, es ist in alkoholischer Natronlauge unlöslich und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv dunkelroter Farbe.
- . B@eisp-iel 2 3 kg des Kondensationsproduktes aus i Mol. i . 5-Dipyrazolanthron und 2 Mol. o-Chlorbenzaldehyd werden mit 25 kg Ätzkali und 25 kg Alkohol i1/2 bis 2 Stunden auf 13o bis i 5o° erhitzt. Die Schmelze wird, wie im Beispiel t angegeben, aufgearbeitet. Der Farbstoff stellt ein grünes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv grüner Farbe löst. Er ist schwer verküpbar und färbt aus grüner Küpe Baumwolle olivgrün an.
- Das als Ausgangsmaterial dienende Kondensationsprodukt aus i # 5-Dipyrazolanthron und o-Chlorbenzaldehyd stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe löst. Beispiel 3 kg des Kondensationsproduktes aus 2 Mol. Pyrazolanthron und i Mol. 2 # 5-Dichlorterephthalaldehyd werden mit 5o kg Ätzkali und 5o kg Alkohol i Stunde auf 130 bis 140' erhitzt. Der Farbstoff wird, wie oben angegeben, isoliert. Nach dem Umküpen stellt @er ein rotbraunes Pulver dar, das aus violettroter Küpe Baumwolle in gelbbraunen Tönen anfärbt.
- Das als Ausgangsmaterial dienende Kondensationsprodukt aus z Mol. Pyrazolanthron und i Mol. 2 # 5-Dichlorterephthalaldehyd ist .ein gelbes Pulver, das aus Nitrobenzol in gelben Nädelchen kristallisiert und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus - Pyrazolanthronderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Körper, die durch Einwirkung aromatischer o-Halogenaldehyde der Benzol-, Naphthalin- und Anthrachinonreihe auf Pyrazolanthron, i # 5-Dipyrazolanthron sowie deren Kernsubstitutionsprodukte gemäß dem Verfahren des Patents 504 2q.0 ,erhältlich sind, mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36501D DE525217C (de) | 1928-12-18 | 1928-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Pyrazolanthronderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36501D DE525217C (de) | 1928-12-18 | 1928-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Pyrazolanthronderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE525217C true DE525217C (de) | 1931-05-20 |
Family
ID=7189273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI36501D Expired DE525217C (de) | 1928-12-18 | 1928-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Pyrazolanthronderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE525217C (de) |
-
1928
- 1928-12-18 DE DEI36501D patent/DE525217C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE525217C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Pyrazolanthronderivaten | |
| DE852588C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe | |
| DE517442C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE606672C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE504016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE413738C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE749495C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE513608C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE637091C (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Kuepenfarbstoffen der Anthracenreihe | |
| DE470501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe | |
| DE513046C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Benzanthrachinonreihe | |
| DE867725C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE719345C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE497578C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE175626C (de) | ||
| DE598779C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE210828C (de) | ||
| DE548831C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrenchinonreihe | |
| DE536294C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE522688C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE516399C (de) | Verfahren zur Darstellung von wertvollen organischen Verbindungen | |
| DE481704C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazindisulfonsaeure und N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazin | |
| DE563200C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE490723C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE653319C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonabkoemmlingen |