DE525217C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Pyrazolanthronderivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Pyrazolanthronderivaten Es wurde gefunden, daß die Kondensationsprodukte, die durch Einwirkung aromatischer o-Halogenaldehyde der Benzol-, Naphthalin-und Anthrachinonreihe auf Pyrazolanthron, 1 # 5-Dipyrazolanthron sowie deren Kernsubstitutionsprodukte gemäß dem Verfahren des Patents 50424o erhältlich sind, bei der Behandlung mit alkalischen Kond'ensationsr, mitteln in neue Produkte übergehen, die sich als Küpenfarbstoffe verwenden lassen und Ausgangsprodukte für die Herstellung neuer Farbstoffe sind. Die Reaktion verläuft anscheinend in dem Sinne, daß Ringschluß unter Bildung von Acridonverbindungen eintritt, z. B. bei Verwendung von o-Chlorbenzaldehyd nach der Gleichung Analoge Produkte werden erhalten, wenn man Kondensationsprodukte verwendet, die man aus Pyrazolanthron durch Kondensation mit Substitutionsprodukten des o-Chlorbenzaldehyd's bzw. mit o-Chlornaphthaldehyd oder i-Chloranthrachinon-2-aldehyd erhält.
• Die Kondensationsprodukte würden demnach zu der Reihe von Verbindungen gehören, die man gemäß dem Verfahren des Patents 522 689 erhält.
• Beispiel i 5 kg des Kondensationsproduktes aus Pyrazolanthron und o-Chlorbenzaldehyd werden mit 4.o kg Ätzkali und ¢o kg Alkohol etwa i Stunde unter Rühren auf i 2o bis i 4o' erhitzt. Aus der mit Wasser verdünnten Schmelze wird der Farbstoff durch Einleiten von Luft ausgefällt, alsdann abgesaugt, ausgewaschen und zweckmäßig durch Umküpen gereinigt. Er kristallisiert z. B. aus Monochlorbenzol oder aus Trichlorbenzol in gelbbraunen Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelblauer Farbe lösen, und färbt aus intensiv blaustichigroter Küpe Baumwolle gelborange an.
• Das als Ausgangsprodukt, dienende, gemäß dem Verfahren des Patents 504 24o erhältliche Kondensationsprodukt aus Pyrazolanthron und o-Chlorbenzaldehyd ist ein gelbes Pulver, das aus Nitrobenzol in gelben Kristallen kristallisiert, es ist in alkoholischer Natronlauge unlöslich und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv dunkelroter Farbe.
• . B@eisp-iel 2 3 kg des Kondensationsproduktes aus i Mol. i . 5-Dipyrazolanthron und 2 Mol. o-Chlorbenzaldehyd werden mit 25 kg Ätzkali und 25 kg Alkohol i1/2 bis 2 Stunden auf 13o bis i 5o° erhitzt. Die Schmelze wird, wie im Beispiel t angegeben, aufgearbeitet. Der Farbstoff stellt ein grünes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv grüner Farbe löst. Er ist schwer verküpbar und färbt aus grüner Küpe Baumwolle olivgrün an.
• Das als Ausgangsmaterial dienende Kondensationsprodukt aus i # 5-Dipyrazolanthron und o-Chlorbenzaldehyd stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe löst. Beispiel 3 kg des Kondensationsproduktes aus 2 Mol. Pyrazolanthron und i Mol. 2 # 5-Dichlorterephthalaldehyd werden mit 5o kg Ätzkali und 5o kg Alkohol i Stunde auf 130 bis 140' erhitzt. Der Farbstoff wird, wie oben angegeben, isoliert. Nach dem Umküpen stellt @er ein rotbraunes Pulver dar, das aus violettroter Küpe Baumwolle in gelbbraunen Tönen anfärbt.
• Das als Ausgangsmaterial dienende Kondensationsprodukt aus z Mol. Pyrazolanthron und i Mol. 2 # 5-Dichlorterephthalaldehyd ist .ein gelbes Pulver, das aus Nitrobenzol in gelben Nädelchen kristallisiert und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus - Pyrazolanthronderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Körper, die durch Einwirkung aromatischer o-Halogenaldehyde der Benzol-, Naphthalin- und Anthrachinonreihe auf Pyrazolanthron, i # 5-Dipyrazolanthron sowie deren Kernsubstitutionsprodukte gemäß dem Verfahren des Patents 504 2q.0 ,erhältlich sind, mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt.