DE637091C - Verfahren zur Darstellung von neuen Kuepenfarbstoffen der Anthracenreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von neuen Kuepenfarbstoffen der Anthracenreihe

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DE637091C
DE637091C DEI51203D DEI0051203D DE637091C DE 637091 C DE637091 C DE 637091C DE I51203 D DEI51203 D DE I51203D DE I0051203 D DEI0051203 D DE I0051203D DE 637091 C DE637091 C DE 637091C
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Germany
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preparation
new
anthracene series
kuepen dyes
dyes
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DEI51203D
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English (en)
Inventor
Dr Otto Braunsdorf
Dr Wilhelm Eckert
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von neuen Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthracenreihe erhält, wenn man Verbindungen von folgender ' allgemeiner Formel' worin R einen aromatischen Rest bedeutet, mit Aluminiumchlorid behandelt. Die erhaltenen Farbstoffe können gegebenenfalls nachhalogeniert werden.
  • Beispiel 15o Gewichtsteile 5-Benzoyl-r # 9-anthracoylenbenzimidazol werden mit der 8- bis rofachen Menge Aluminiumchlorid und 6o Gewichtsteilen Mangansuperoxyd . innig vermischt. Die Mischung wird dann auf 15o bis 16o° erwärmt, wobei sie langsam erweicht und schließlich schmilzt. Die Temperatur wird so lange auf 16o° gehalten, bis sich kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure zersetzt, der in dunkelvioletten Flocken abgeschiedene Farbstoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
  • Um das so erhaltene Rohprodukt zu reinigen und vom beigemengten Mangansuperoxyd zu befreien, wird mit Alkali und Hydrosulfit behandelt, wobei der Farbstoff als leicht lösliche Leukoverbindung in Lösung geht. Es wird filtriert und durch Einleiten von Luft der Farbstoff wieder ausgefällt. Er scheidet sich in violetten Flocken ab und ist nach Abfiltrieren, Waschen und Trocknen ein dunkelviolettes Pulver. In organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Pyridin, Eisessig, löst er sich etwas mit roter Farbe. Die Lösungen erscheinen in dünnen Schichten violettrot und fluoreszieren lebhaft. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rein grün. Er färbt aus blauer Hydrosulfitküpe die Baumwollfaser in violetten Tönen von guten Echtheiten: 'Das als Ausgangsmaterial verwendete 5-Benzoyl-i # 9-anthracoylenbenzimidazol #k dargestellt werden durch Einwirkung von Aluminiumchlorid auf eine Suspension des i # 9-Anthracoylenbenzi:midazol-5-carbonsäure-.@hlorids in Benzol.

Claims (1)

  1. PA-Tf:@@-N .SeR U C H Verfahren zur Darstellung von neuen Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daB man Verbindungen von folgender allgemeiner Formel worin R einen aromatischen Rest bedeutet, mit Aluminiumchlorid behandelt.
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