DE413738C

DE413738C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe

Info

Publication number: DE413738C
Application number: DEF54266D
Authority: DE
Inventors: Dr-Ing Paul Ochwat; Dr Karl Schirmacher; Dr Karl Zahn
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1923-06-26
Filing date: 1923-06-26
Publication date: 1925-05-15

Description

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe. Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe gelangt, wenn man die Alkyl- oder Aryläther von Oxybenzanthronen, in welchen die Peristellungen des Naphthalinkerns unbesetzt sind, der Behandlung mit schmelzenden Alkalien unterwirft. Überraschenderweise bleiben bei dem Schmelzprozeß die Äthergruppen als solche erhalten. Die Farbstoffe färben aus der Küpe Baumwolle in den verschiedensten Nüancen, je nach der Stellung der Alkyloxygruppen in den zur Verwendung kommenden Benzanthronderivaten. Die Färbungen besitzen hervorragende Echtheitseigenschaften.
Beispiele. i. io Teile Methoxybenzanthron (erhalten aus der -a-Oxynaphtoesäure vom Schmelzpunkt 186 bis 187° [S t u m p f , Annalen 188, Seite8] durch Kondensieren des Säurechloriden mit Benzol und Verbacken des erhalteneii Betons initAluminitimchlorid und Metlivlieren des so entstandenen Oxybenzantlirons niit Diinethylstilfat) werden in eine Schmelze von ioo Teilen Ätzlcali und io Teilen Sprit bei 13o bis 1.I0° eingetragen und kurze Zeit bei dieserTemperatur verrührt. Die inWasser gelii@te Schmelze wird nach dem Einleiten von Ltift durcliSätire ahgesttunpft,der entstandene Farbstoff abgesaugt und durch Auskochen mit Eisessig von geringen Beimengungen befreit. Zur Reinigung kann er aus Nitrobenzol umgelöst werden . Er stellt getrocknet ein grünschwarzes Pulver dar, das sich in alkalischer Hydrosulfitlösting mit rein blauer Farbe löst. Aus der Küpe wird Baumwolle blau angefärbt; die Färbung geht beim Verhängen an der Luft in ein leuchtendes Grün über.
Das als Ausgangsmaterial dienende Methoxybenzanthron stellt getrocknet ein gelbes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln ziemlich leicht mit gelbbrauner Farbe auflöst. Die verdünnte alkoholische Lösung I zeigt eine starke grüne Fluoreszenz. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelblich-rot mit schwacher brauner Fluoreszenz. Nach dem L mkristallisieren, z. B. aus Benzol, erhält man es in braungelben, derben Kristallen, deren Schmelzpunkt bei 170 bis i72° liegt.
2. In ein geschmolzenes Gemisch von 5o Teilen ätzkali und 5 Teilen Alkohol trägt man bei etwa i5o bis i6o° 5 Teile 6-Methoxviienzanthron (dargestellt nach bekannten Methoden aus p-Methoxybenzylbeiizoesätire durch Ringschluß und Kondensation finit Glycerin und Schwefelsäure und nachträglicher Meth@-lierung) ein und erhitzt, bis die Farb-Stoffbildung beendet ist. Die Aufarbeitung geschieht, wie in Beispiel i angegeben ist. Der Farbstoff färbt aus rotvioletter Küpe Baum-«-olle in echten rötlichblauen Tönen an.
Das angewandte Methoxybenzanthron ist ein gelbes Pulver, das bei 148 bis i ,o' schmilzt. In organischen Lösungsmitteln ist es verhältnismäßig leicht löslich mit gelber Farbe; die verdünnte alkoholische Lösung besitzt starke grüne Fluorescenz. In Wasser, verdünnten Säuren und Alkalien ist es unlöslich; in konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit roter Farbe und braunroter 1#ltioi-escenz_. Bei Verwendung von anderen Äthern der genannten Oxybenzanthrone oder von isomeren Oxvbenzanthronäthern entstehen Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften wie oben , angeg , geb en.

Claims

PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstofen der Dibenzanthronreihe, darin bestehend, daß man beliebige Äther von Oxybenzanthronen mit unbesetzten Peristellungen im Naphthalinkern mit schmelzenden Alkalien behandelt.