DE370155C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. Im Gegensatz zu dien Haloigendhnnonarylidien lassen. sich @die nicht im Chinonkern halogenierten Bienzochinonaryliide durch Biehandlu:ng mit Schwefelalkalien :oder Schwefelamm@oniurn@ nicht in braune schwefelhaltige Farbstoffe überführen. B,enzochinoin-o-nitranilid geht beim Behandeln mit Schwefelammonium in Chinomhomofluorinidim (Bierichte, Band 23, S. 2793) über, einen, wie gefunden wurde; alkaliunlös1:ichen und gänzlich u-nverküpbamen Farbstoff. Überraschenderweise wurde nungefunden, daß B:enzochinonin=.nitranil,i,d,e rund B,enzochiinon-p-anitraniiliide beim Erhitzen mit rSchwefelamm@onium sehr gut verküpbare Farbstoffe von wertvollen dunklen Nuancen liefern. Es wurde ferner gefunden, @daß 'besonders wertvolle Ki'vpenfarbstoffe, die auf die tierische Faser sehr gut aufziehen, ;aus den. bisher noch unbekannten m- und p-Nitraniliiden halogenierter Benzochinone beim Biehandieln mit Schwefelalkaliien, insbesondere mit Schwefelammonumi in wässerigen oidier alkoholischen Lösungen .entstehen. Je nach: idem Grad ider Einwirkung des Schwefelam@momdums hinsichtlich Zeitdauer und Temperatur erhält man mehr brau@ograüe bei gelinder oder mehr Tönte 'bei stärkerer Einwirkung. Gegenüber den !bekannten Farbstoffen, die durch Schwefeln der Chlorchinonianflideerhalten gworden sind-, zeichnen sieh die neuen Farbstoffe durch ihre Intensität, die :gesteigerte Affinität zur Wolle und 'besonders durch ihre wertvollen Nuancen :aus, wie sie bisher mit Küpenfarbstoffen isuf Wolle breigleichen Echtheitseigenschaften nichterreichbar waren. D:ne für Idas Vierfahren verwendieten Nitranilidie ides Clo.ranils und: anderer halogenierter Benzochinione sind bisher unibekannt ggegbli@eben und- -es ist auch tatsächlichbishernicht möglich gewesen, aus o-Nitranilin und Chlorianiil ein Anilid zu erhalten. Es. wurde aber gefunden, daß sich übierraschenderweise die isomieren m- und p-Nitranilide @durch Erhitzen von m- oder p-Nitranilin :mit Ha:logenc'hinon mit oder ohne Zusatz ieinies geeigneten Lösungsmittels erhalten lassen.
- !Das Aniliid aufs Chloranil und m-Nitran:ilin erhält man durch s üchs.stünidiges Kochen von 6o Teilen Chlorani und 74 Teilen m-Nitraniliin in 5oo Teilen Sprit. Es bildet grüngelbie metallglänzende Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Färbe lösen:. Das entsprechende Derivat des p-iNitranilins wird: durch Kochen vom 65' Teilen Ch@toranil und 78 Teilen p@Nitranilin in goo Teilen Eisessig gewonnen. Es bildet dunkelrote Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe lösen. Dias entsprechende Amilid aus 4-Chlor-3nitratiniin und Chloranil löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter, Idas aus 6-Nitro-4-tolundin .mit iblaustichigroter und ,das entsprechende Anilid aus 6-Nitrio-4-amiho-r # 3-xylol. ebenfalls mit blaustichig iroter .Farbe. B! e -i si g i ie 1,e. z. Farbstoff aus C@hinon-m-nxtsanilid. 25 Teile Chinon-m-nitranili-d werden .mit 25o Teilen gesättigter Schwefelam ion-iumlösung in Sprit während zv-ei Stunden im Autokl@aven auf i2o° erhitzt. Der entstandene schwarze Niederschlag wird abgesaugt und mit Sprit gewaschen. Der Farbstoff färbt Wolle aus der Küpe in grauen Tönen an.
- z. Braungrauer Farbstoff aus C'hloranilin-nitranilid. 25 Teile des durch Erhitzen von 6o Teilen Chloranil und 74 Teilen ni-Nitranilin mit 5oo Teilen Sprit erhältlichen Chloranil-ni@nitra:nili,ds werden mit 25o Teilen gesättigter Schwefela nimoniumlösung im Sprit während zwei Stunden im Autoklaven auf i -2o° erhitzt. Mach dem Erkalten wird der schwarze Niedersclfag abgesaugt und mit Sprit ,bewasc'hen. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit staarlblauer Farbe und liefert aus der Küpe gefärbt auf `Volle kräftige braungraue Töne von .großer Echtheit.
- Ersetzt man das Cliloranil-@m-nitranilid durch .die gleiche Menge des Kondensationsproduktes aus Chloranil und o-Nitro-p-p'h,enetidin, so wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle aus der Küpe in grauen bis schwarzen Tönen echt anfärbt.
- io Teile Chloranil-ni-ii.itranilid werden mit 25o Teilen wäss-eri.geni Schwefelammonium zwei Stunden auf i2o' erhitzt. Der erhaltene Farbstoff färbt aus der Küpe Wolle braungrau. Er löst sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit schwarzvioletter Farbe.
- 3. Grüngrauer Farbstoff aus Chloranilin-nitr.atiilid. 2o Teile Ch:loranil-m-nitranilid werden mit 25o Teilen gesättigter Schwefelammoniumlös@ung in Sprit im @u,tokl:aven während fünf Stunden auf i5o° erhitzt. Der mit Sprit gewaschene Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, welches Wolle aus der Küpe in siehr echten grüngrauen Tönen anfärbt.
- .Ein intensiv grünlich oliv färbendes Produlkt wird :aus dem gleichen Ausgangsmaterial erhalten, wenn man es @(i Teil) mit einer Lösung von 6 Teilen Schwefelnatrium krist. in 2o Teilen Wasser etwa 6 Stunden zum Kochen erhitzt und jden Farbstoff aus der erh:altenen Lösung mit Säure ausfällt.
- d.. Blaugrauer Farbstoff aus Chloranil-pnitranil.id. 2o Teile des durch Erhitzen von 65Teilen Chloranil mit 75Teilen p-Nitra:nilin in Sprit oder Eisessig erhältlich en Chlorand.lp-nitra@nilids werden mit 25o Teilen Sch.w.efelammoniumlösung in Sprit während zwei Stundien im Autokl;aven auf i2o° erhitzt. Der Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, .das auf Wolle und Baumwohle in blaugraden bis schwarzen Tönen aufzieht.
- Auf diese Weise lassen sieh auch aus substituierten neuen m- und- p-Nitraniliden. des Chlorani.ls, wie dem, Anilid aus 4-Chlor-3-nitranilin, 6-Nitro-4-toluiidi:n und 6.Nitro-4-ami.no-i - 3-xylol beim Bethandeln mit Schwefelalkalien oder mit Schwefelammonium vorteilhaft unter Druck weitere Küpenfarbstoffe erhalten.
Art der Einwirkung des Färbung auf Lösungsfarbe Chinonanilid aus Schwefelammoniums Wolle und evtl. in konzentrierter Baumwolle Schwefelsäure Chinon+ m-Nitranüin............. 2 Stunden bei izo° in grau braungelb Spritlösung Chinon + p-Nitranilin . . . . . . . . . . . . . 2 Stunden bei i2o ° in olivgrau oliv Spritlösung Chloranil -[- m-Nitranilin . . . . . . . . .. 2 Stunden bei wo' in braungrau stahlblau Spritlösung Chloranil+ m-Nitranilin . . . . . . . . . . . 2 Stunden bei i2o° in braungrau schwarzviolett wäBriger Lösung Chloranil --E- m-Nitranilin . . . . . . . . . . . 5 Stunden bei 150' in grüngrau grün Spritlösung Chloranil -E- p-Nitranilin . . . . . . . . . . . 2 Stunden bei izo ° in blaugrau oliv Spritlösung Chloranil + 4-Chlor-3-nitranilin ..... 2 Stunden bei i2o° in braun blau Spritlösung Chloranil -[- 4-Chlor-3-riitranilin ..... 5 Stunden bei 150 ' in grau violett Spritlösung Chloranil + 6-Chlor-4-toluidin ....... - 2 Stunden bei i2o ° in grau blau Spritlösung Chloranil-{=- 6-Nitro-¢-amino-i # 3-xylol 2 Stunden bei 12o° in. blaugrau schwärzlich Spritlösung
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß m- oder p-Nitra@nilide des B,enzoc!hinons oder d,er halogennerten Benzochinone oder Substitute dieser Nitranilidie mit Schwefelalkalien, insbesondere Schwefelammonium in wässerigen oder alkoholischen Lösungen vorteilhaft unter Druckerhitzt werden.
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1918
- 1918-07-05 DE DEC27455D patent/DE370155C/de not_active Expired
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