DE538313C - Verfahren zur Darstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von indigoiden KuepenfarbstoffenInfo
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- DE538313C DE538313C DEI37749D DEI0037749D DE538313C DE 538313 C DE538313 C DE 538313C DE I37749 D DEI37749 D DE I37749D DE I0037749 D DEI0037749 D DE I0037749D DE 538313 C DE538313 C DE 538313C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
- Verfahren zur Darstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen Der 6 # 6'-Dimethylthioindigo besitzt wegen seiner geringen Affinität zur Faser kein technisches. Interesse. Im Gegensatz hierzu wurde nun gefunden, daß man intensiv färbende Farbstoffe, die auch für den Druck geeignet sind, erhält, wenn man das dem obigen 6 # 6'-Dimethylthioindigo zugrunde liegende Oxythionaphthen, nämlich das 6-Methyloxythionaphthen mit den zum Aufbau von gemischten indigoiden Farbstoffen üblichen Komponenten, wie Anilen von Oxythionaphthenketonen, Isatinen, a-Isatinchloriden, Aryliden und deren Substitutionsprodukten sowie anderen reaktionsfähigen Ketonen, kondensiert. Man erhält so Farbstoffe von den verschiedensten Nuancen, die zum Teil besonderes technisches Interesse besitzen.
- Das 6-Methyloxythionaphthen ist z. B. erhältlich, ausgehend vom i-.Methyl-4-amino-5-thiophenol, durch Kondensation desselben mit Monochloressigsäure zur entsprechenden o-Aminothioglylolsäure, die dann in üblicher Weise in das Oxythionaphthenderivat übergeführt wird. Das i-Methyl-4-amino-5-thiophenol ist auf verschiedenen Wegen leicht zugänglich. Man erhält es beispielsweise durch Alkalischinelze von. Dehydrothiotoluidin oder auch nach dem Verfahren des Patents .I95 io2 durch Aufspaltung des 2-Amino-6-methylbenzothiazols, das sich seinerseits durch Einwirkung von Rhodan auf p-Toluidin gemäß dem Verfahren des Patents 491 223 oder von Chlor auf p-Tolylthioharnstoff nach dem Verfahren des Patents 537 los gewinnen läßt.
- Die Herstellung von wertvollen indigoiden Farbstoffen aus dem somit auf verschiedenen Wegen leicht zugänglichen 6-Methyloxythionaphthen bedeutet eine wertvolle Bereicherung der Technik. Beispiel i 83 kg 6-Methyloxythionaphthen werden mit 168 kg Anil des 4-Methyl-6-chloroxythionaphthen unter Zusatz von i ooo kg Eisessig unter gutem Rühren 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgenutscht. Er stellt getrocknet ein rotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst, leicht mit hellgelber Farbe verküpt und auf Baumwolle ein lebhaftes Rosa von sehr guter Echtheit in Färberei und Druck ergibt. Einen färberisch ähnlichen Farbstoff erhält man bei Verwendung des Anils aus 6-Chloroxythionaphthen. Beispiel e 7,4 kg Isatin werden durch Einwirkung von i i kg Phosphorpentachlorid unter Zusatz von 12o kg Chlorbenzol bei etwa ioo° in das a-Chlorid übergeführt und dasselbe mit einer Lösung von 8,3 kg 6-Methyloxythionaphthen in ioo kg Chlorbenzol bei etwa 8o° unter Rühren vereinigt. Nach etwa istündigem Nachrühren wird der entstandene Farbstoff abgesaugt. Er ist von violettgrauer Farbe, löst sich tiefgrün in Schwefelsäure, verküpt hellgelb, färbt und druckt auf Baumwolle ein intensives Blaugrau von guten Echtheiten. Verwendet man die a-Chloride des 5-Chlor-oder 5-Bromisatins, so erhält man ebenfalls echte. grünstichige Blaugraus mit guter Eignung für den Druck und das Färben von Baumwolle und Wolle. Beispiel 3 o,i kg Piperidin und q.50 kg Alkohol wird etwa 5 Stunden unter gutem Rühren zum Sieden erhitzt. Das gebildete Kondensationsprodukt wird abgesaugt und stellt ein hellbraunes Pulver dar; das sich in Schwefelsäure lebhaft grün löst, mit Natronlauge und Hydrosulfit tiefviolett verküpt und Baumwolle orange färbt. Beispiels 15,7 kg Brom-i-chlor-2 # 3-naphthisatin werden mittels 11,5 kg Phosphorpentachlorid unter Zusatz von i 5o kg Chlorbenzol bei etwa io5° in das a-Chlorid übergeführt und dieses bei etwa 8o° mit einer Lösung von 8,5 kg 6-Methyl-oxythionaphthen vereinigt. Das Kondensationsprodukt scheidet sich sofort aus und wird nach etwa einstündigem Rühren abgenutscht. Getrocknet ist der Farbstoff von violetter Eigenfarbe, in Schwefelsäure blaugrün löslich, die Küpe ist rotbraun. Baumwolle wird tiefblau gefärbt. Die Färbungen haben gute Echtheiten. 15,7 kg Dibromisatin werden- mit Hilfe von 11,5 kg Phosphorpentachlorid unter Zusatz von i3o kg Chlorbenzol bei etwa ioo° in das a-Chlorid übergeführt und dieses bei etwa 85° mit einer Lösung von 8,3 kg 6-Methyloxythionaphthen in i2o kg Chlorbenzol unter Rühren vereinigt. Das Kondensationsprodukt fällt sofort kristallinisch aus, wird abgenutscht und mit Chlorbenzol gewaschen. Es ist von violetter Farbe, löst sich blaugrün in Schwefelsäure, verküpt leicht mit gelber Farbe, färbt und druckt auf Baumwolle ein Prüne von guter Ausgiebigkeit und bemerkenswerter Echtheit. Bei Verwendung des a-Chlorids aus 5 # 7-Dichlorisatin erhält man ein lebhaftes Rotviolett. Beispiel q.
- Ein Gemisch von 9,2 kg Acenaphthenchinon, 8,5 kg 6-Methyloxythionaphthen,
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man 6-Methyloxythionaphthen mit zum Aufbau gemischter indigoider Farbstoffe geeigneten cyclischen Diketonen bzw. deren Abkömmlingen kondensiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI37749D DE538313C (de) | 1929-04-23 | 1929-04-23 | Verfahren zur Darstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI37749D DE538313C (de) | 1929-04-23 | 1929-04-23 | Verfahren zur Darstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE538313C true DE538313C (de) | 1931-11-12 |
Family
ID=7189603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI37749D Expired DE538313C (de) | 1929-04-23 | 1929-04-23 | Verfahren zur Darstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE538313C (de) |
-
1929
- 1929-04-23 DE DEI37749D patent/DE538313C/de not_active Expired
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