DE493410C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß die Dihalogenalkylisatine bzw. ihre reaktionsfähigen a-Derivate durch Kondensation mit Verbindungen, die eine Ketomethylengruppe in ringförmiger Bindung enthalten, wie Naphthole, Anthrole, Oxythionaphthene, Oxynaphthothioplhene, Indoxyle, Naphthindoxyle u. dgl.sehr wertvolle neue Farbstoffe liefern, deren Darstellung gegenüber den bisher bekannten Vertretern dieser Reihe einen großen technischen Fortschritt bedeutet. Die mit den neuen Farbstoffen erzielten Färbungen zeichnen sich durch größere Klarheit, Tiefe und Echtheit aus, sie liefern auch Farbtöne, die bisher in dieser Reihe überhaupt nicht zugänglich waren, z. B. schöne, satte marineblaue und klare rote Nuancen.
• Beispiel i 27,5 Gewichtsteile 5-Brom-6-chlor-7-metliylisatin werden mit ,loo Gewichtsteilen Chlorbenzol und 25 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid 2 Stunden lang unter Rühren auf 9o° erhitzt. Gleichzeitig werden 28,8 Gewichtsteile a-Naphthol mit 300 Gewichtsteilen Chlorbenzol und 28,8 Gewichtsteilen Sulfurylchlorid 2 Stunden lang auf 7o° erwärmt. Die a-Chloridlösung wird nun mit der Naphthollösung unter Rühren vereinigt, wobei erstere etwa 7o°, die Naphthollösung etwa 2o° warm sein soll. Nach dem Zusammengeben wird allmählich auf etwa 2o° abgekühlt, der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert; von anhaftendem Chlorbenzol befreit und getrocknet. Der Farbstoff stellt getrocknet ein dunkelblaues Pulver dar; das sich mit grüner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst. Aus der gelb gefärbten Küpenlösung wird Baumwolle in satten echten marineblauen Tönen angefärbt.
• Beispiel 27,5 Gewichtsteile q.-Chlor-5-brom-7-methylisatin werden in der im Beispiel i beschriebenen Weise in die a-Chloridlösung übergeführt und bei etwa 4.o° vereinigt mit einer Lösung von 25 Gewichtsteilen a-Anthrol in 300 Gewichtsteilen Chlorbenzol. Der wie in Beispiel i aufgearbeitete Farbstoff ist in trokkenem Zustande ein bläulichschwarzes Pulver, das sich mit gelbgrüner Farbe in Schwefelsäure löst. Aus der gelben Hydrosulfitküpe wird. Baumwolle in tiefen und echten grünblauen Tönen angefärbt.
• Beispiel 3 23 Gewichtsteile 5, 7-Dichlor-6-methylisatin werden in der oben beschriebenen Weise in. das zugehörige a-Chlorid übergeführt und bei etwa 7o bis 8o° vereinigt mit einer Lösung von 2o Gewichtsteilen 6-Chlor-q.-methyl-3-oxythionaphthen in .loo Gewichtsteilen Chlorbenzol. Aufarbeitung des abgeschiedenen Farbstoffes wie in den vorhergehenden Beispielen. Der trockene Farbstoff stellt ein rotviolettes Pulver dar, das sich mit grüner Farbe in Schwefelsäure löst. Aus seiner gelben Hydrosulfitküpe werden Textilfasern in schönen tiefen rotstichigvioletten Tönen von hervorragender Echtheit angefärbt.
• Beispiel q.
• 23 Gewichtsteile 5, 7-Dichlor-6-methylisatin werden mit-Wasser an geschlämmt und bei etwa 8o bis go° schwach sodaalkalisch gekuppelt mit einer wäßrigen Lösung von oxythionaphthencarbonsaurem Natron, so daß zum Schluß ein geringer Ilberschuß des letzteren verbleibt. Der abgeschiedene Farbstoff wird gewaschen und getrocknet. Im trockenen Zustand stellt er ein rotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe löst. Aus der gelb gefärbten Hydrosulfitküpe werden Textilfasern in schönen, klaren roten Tönen von hervorragender Echtheit angefärbt. Beispiel 5 24,4 Gewichtsteile q., 6-Dimethyl-5, 7-dichlorisatin werden mit 40o Gewichtsteilen Chlorbenzol und 25 Gewichtsteilen Phosphorpentachlori:d versetzt und durch zweistündiges Erhitzen auf go° in das a-Chlorid übergeführt. Die Chloridlösung wird dann in der im Beispiel i beschriebenen Weise mit vorchlorierten a-Naphthol kondensiert. Der gebildete Farbstoff färbt Baumwolle in schönen marineblauen Tönen von hervorragender Echtheit an. Beispiel 6 26, 3 Geci-ichtsteile 5-Brom-6-chlor-7-methylisatin werden in etwa 25o Gewichtsteilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zusatz von 22 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid bis zur Lösung erwärmt. Die entstandene Lösung des 5-Brom-6-chlor-7-methylisatin-a-chlorids läßt man in eine Lösung von ig,9 Gewichtsteilen 5-Chlor-7-methyl-3-oxytliionaphthen in Zoo Gewichtsteilen Chlorbenzol einlaufen, wobei sich der 5-Chlor-7-methyl-2-thionaphthen-5'-brom-6'-chlor-7'-metliyl-2'-indolindigo sofart abscheidet. Nach kurzem Erwärmen bei 8o bis go° C wird der Farbstoff filtriert, mit Chlorbenzol und dann mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er färbt die Faser aus goldgelber Küpe grünstichigblau an. Beispiel ? Ersetzt man im Beispiel 6 das 5-Brom-6-elilor-7-methylisatin durch 23 Gewichtsteile 5, 6-Dichlor-7_=methylisatin und arbeitet im übrigen analog, so wird der 5-Chlor-7-methyl-2-thionaphthen- 5'-6'- dichlor- 7'-methyl-2'-indolindigo erhalten, der aus goldgelber Küpe die Faser in ähnlichem, etwas röterem Farbton wie der Farbstoff des Beispiels i anfärbt. Beispiel 8 26,3 Gewichtsteile 5-Brom-6-chlor-7-methylisatin werden durch Erwärmen mit 22 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid in etwa 25o Gewichtsteilen Chlorbenzol in das entsprechende Isatin-a-chlorid übergeführt. Durch Vereinigung dieser-Lösung mit einerLösung von 18,5 Gewichtsteilen 5-Chlor-3-oxytbionaphthen in etwa Zoo Gewichtsteilen Chlorbenzol wird der 5-Chlor-2-thionaphthen-5'-brom-6'-chlor-7'-rnethyI-2'-indolindigo erhalten. Dieser Farbstoff färbt die Faser aus gelber Küpe in blauen Tönen an.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylisatine, die im Benzolkern neben Alkyl zwei Halogenatome enthalten bzw. ihre reaktionsfähigen a-Derivate nach an sich bekannten Methoden mit Verbindungen, die die Ketomethylengruppe in ringförmiger Bindung enthalten oder deren Homologen und Substitutionsprodukten, vereinigt.