DE507341C - Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE507341C
DE507341C DEI33394D DEI0033394D DE507341C DE 507341 C DE507341 C DE 507341C DE I33394 D DEI33394 D DE I33394D DE I0033394 D DEI0033394 D DE I0033394D DE 507341 C DE507341 C DE 507341C
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Germany
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dyes
wool
dye
red
amino
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Expired
Application number
DEI33394D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Honold
Dr Georg Kalischer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe Nach dem Verfahren der Patentschrift 280646 werden wasserlösliche, grünstichig blaue Wollfarbstoffe durch Kondensation von i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren mit aromatischen Aminen erhalten. Es wurde nun gefunden, daß man durch Umsetzung der i-Amino-q.-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren mit Mercaptanen zu neuartigen, wasserlöslichen Wollfarbstoffen gelangt, die im Gegensatz zu den in der obigen Patentschrift erwähnten Farbstoffen rote bis violette Nuancen haben. Verglichen mit den Farbstoffen der Patentschrift 250 273, die durch Kondensation von Anthrachinonsulfosäuren, welche austauschbare Substituenten und eventuell auch noch andere indifferente oder auxochrome Gruppen enthalten, mit Arylmercaptanen entstehen, sind die vorliegenden Farbstoffe, abgesehen von ihren sonstigen guten Echtheitseigenschaften, durch ein besonderes Egalisierungs- und Durchfärbevermögen ausgezeichnet.
  • Ein Teil der Farbstoffe läßt sich auch zum Färben von Acetatseide verwenden, da sie zu dieser Faser eine gute Affinität besitzen und auf derselben echte rote bis violette Töne ergeben.
  • Die Kondensation wird vorteilhaft in wäßriger oder alkoholischer Lösung vorgenomtuen, wobei man die Mercaptane sowohl in Form ihrer Alkali- als auch ihrer Schwermetallsalze (wie z. B. der Zinksalze) verwenden kann. Der Zusatz eines Katalysators ist hierbei nicht erforderlich.
  • Verwendet man geeignete Aryl- bzw. Aralkylmercaptane zur Umsetzung, so kann man die erhaltenen Farbstoffe noch weiter sulfieren und gelangt auf diese Weise zu besonders leicht löslichen Produkten.
  • Beispiel i Eine Lösung von 4o kg i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosaureni Natrium und igkg4-Chlorphenyl-mercaptannatrium in q.oo 1 Wasser wird unter Rückfluß gekocht. Die erst hellrote Lösung färbt sich nach kurzer Zeit dunkelrot. Nach beendeter Umsetzung wird der Farbstoff durch Aussalzen isoliert. Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit schwach orangeroter Farbe löst. Auf Zusatz von Paraformaldehyd schlägt die Lösungsfarbe nach grün um. Der Farbstoff färbt aus saurem Bade Wolle in starken und sehr echten blaustichig roten Tönen an.
  • Verwendet man an Stelle des Monochlormercaptans die entsprechende Menge 2 # 5-Dichlorphenyl-mercaptan oder 2 # 3 # 4-Trichlorphenyl -mercaptan, so gelangt man zu Farbstoffen von ganz ähnlicher Nuance und fast gleichen Eigenschaften.
  • Läßt - man auf i-Amino-4-bromanthracliinon-2-sulfosäure 4-Chlor-2 # 5-dimethylphenylmercaptan einwirken, so entsteht ein Farbstoff, der sich in Schwefelsäure braunrot löst und Wolle rotviolett anfärbt.
  • Beispiel 2 Durch die Einwirkung von Parathiokresol auf i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure nach dem Verfahren des Beispiels i erhält man einen Farbstoff, der Wolle rotviolett in hervorragender Echtheit anfärbt und ein besonders gutes Egalisierungsvermögen besitzt. Dieser Farbstoff besitzt auch große Affinität zur Acetatseidefaser und färbt diese rotviolett an.
  • Durch Behandeln dieses Farbstoffes mit der fünffachen Menge Monohydrat bei 25' läßt er sich weitersulfieren und in ein besonders leicht lösliches Produkt überführen. Die Färbung auf Wolle ist nicht wesentlich verschieden vom Ausgangsfarbstoff..
  • Beispiel 3 8o kg i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosaures Natrium und So kg Anthracen-9-mercaptannatrium werden in i ooo 1 Wasser gelöst und die Lösung kurze Zeit gekocht. Der Farbstoff scheidet sich in der Hitze in kristalliner Form zum Teil ab. Durch Aussalzen wird die Fällung vervollständigt. Der isolierte Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelborange löst. Wolle wird aus saurem Bade in dunkelrotvioletten Tönen angefärbt. Durch Behandeln des Farbstoffes mit konzentrierter Schwefelsäure bei mittleren Temperaturen wird ein höher sulfiertes Produkt erhalten, das einen ähnlichen Farbton und eine höhere Löslichkeit besitzt.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 2o kg i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosaurem Natrium und 71.g Benzylmercaptannatrium in i ooo 1 Wasser wird 2o bis 30 Minuten gekocht. Nach Filtrieren der Lösung wird der Farbstoff ausgesalzen. Er färbt Wolle dunkelrotviolett an und besitzt gute Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 5 In eine Lösung von io kg i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosaurem Natrium in 5001 Wasser trägt man 6,3 kg Zinksalz des 2-Amino-5-äthoxy-phenylmercaptans in Form einer Paste ein und läßt einige Zeit bei 70° rühren, wobei man durch Zusatz von Lauge die Reaktion der Flüssigkeit immer alkalisch hält. Nach vollendeter Reaktion, was sich durch Farbumschlag nach rotviolett anzeigt, wird der Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe. Die Färbung auf Wolle ist rotbraun.
  • Verwendet man an Stelle des 2-Amino-5-äthoxy-phenylmercaptids die entsprechende Menge 2 -Amino-3-methyl-5-chlor-phenyhnercaptid, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle bordo anfärbt.

Claims (1)

  1. PATI:NTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren mit Mercaptanen unter Zusatz säurebindender Mittel umsetzt.
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