DE709689C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM 23. AUGUST 1941
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
. JVr 709689 KLASSE 22 b GRUPPE 3 02
C 52251 IVd/22 b
ist als Erfinder genahnt worden.
Sandoz A.-G. in Basel, Schweiz Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Patentiert im Deutschen Reich vom 5. Dezember 1936 an
Patenterteilung bekanntgemacht am 17. Juli 1941
Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 27. Januar 1936 ist" in Anspruch genommen.
Es wurde gefunden, daß neue Farbstoffe der Anthrachinonreihe von der allgemeinen
Zusammensetzung
N<:
CO
-SO3H
W1V
NH-A —SO.,·
NH-D
worin R1 und R2 Wasserstoff oder Alkyl,
A einen substituierten oder unsubstituierten Benzolrest, D einen Oxalkylrest und
X Wasserstoff oder einen beliebigen Substi-
tuenten bedeuten, erhalten werden, wenn man Anthrachinonabkömmlinge der allgemeinen
Zusammensetzung
R1
N<
V i
Halogen
worin R1 und R2 Wasserstoff oder Alkyl,
Y eine Halogen- oder eine Sulfonsäuregruppe und X Wasserstoff oder einen beliebigen
.Substituenten bedeuten, mit Aminobenzol-
Beispiel ι
J5 Teile i-iiniino^-bromanthrachinon-j-sulfonsaures
Xatrium, 25 Teile Xatriumbiearbo
nat, 20 Teile i-Aminobenznl-3-sulfonsäureäthniiolatnid
(H. X — C,; Hi — S O, — N II C, H1 O II ,
ι Teil Kupferpulver und 600 Teile Wasser werden so lange bei 50 bis iooJ gerührt, bis
die Umsetzung beendet ist. Der gebildete Farbstoff kanu durch Filtration abgetrennt
werden. Durch Umfallen aus heißer, verdünnter, angesäuerter Kochsalzlösung kann
«ler vom Kupfer befreite Farbstoff gereinigt werden. Er färbt Wolle aus saurem Bade in
schönen rotsnchigblnuen Tönen.
An.Stelle des i-Aminobenzol-3-sulfonsäureäthanolamids
kann auch i-Aminobenzol-2- oder -4-sulfonsäureäthanolamid Verwendung
finden. Ferner kanu der Benzclrest noch substituiert sein.
2·, Teile i-amino-4-bronianthrachinon-J-sulfonsaures
Natrium, 12 Teile Natriumbicarbo-
sulfonsäuremonooxyalkylamiden kondensiert und die Kondensationsverbindungen, in denen
Y Halogen darstellt,- zwecks Einführung der Sulfonsäuregruppe in die /i-Stellung mit SuI*
fiten behandelt. *'■$$%?
Die so erhaltenen Farbstoffe eignen ®κϊϊ^|.
zum Färben von tiefischen Fasern. aufStfe
sie auch aus neutralem Bade ziehen, insbesondere zum Färben von Wolle aus saurem
Bade, und zeichnen sich durch ihren lebhaften Farbton und gutes Egalisiervermögen aus.
Die Herstellung dieser Farbstoffe erfolgt in der üblichen Weise, wobei es oft λ'οη Vorteil
ist, in Gegenwart organischer Lösungs-
'5 mittel und in indifferenter Atmosphäre zu arbeiten. Die Kondensationstemperatur kann
ferner in weiten Grenzen geändert werden. Werden als Ausgangsverbindungen die/j-halogenierten
Anthrachinonabkömmlinge verwen-
ao det, so wird das /Mlnlngenatrim nach ert'olgter
Kundensation durch Erhitzen mit Sulfiten in üblicher Weise gegen eine Sulfonsiuircgrupp:1
ausgetauscht, wobei iniin mit Vorteil unter Druck und bei erhöhter Temperatur arbeitet.
?-5 Gegenüber den nächst vergleichbaren, aus
der deutschen Patentschrift 55S764, Beispiel 6, und der französischen Patentschrift
707671, Beispiel 2, bekannten Farbstoffen weisen die'ne.uen Farbstoffe entweder größere
Lebhaftigkeit des Farbtons, bessere Chromechtheit, verbesserte Lichtechtheit oder ein
besseres Egalisierungsvermögen auf.
nat, 18 Teile
fonsäureäthanolamid, 1 Teil Kupferpulver und 300 Teile Wasser werden so lange bei bis, 65° gerührt, bis die Farbstoffbildung ,ndebjst. Der in Kristallen ausgeschiedene bstoff wird filtriert und vom Kupfer beit.' Durch Umfallen aus heißer, verdünnter,'angesäuerter Kochsalzlösung kann der reine Farbstoff in schönen Kristallen erhalten werden. Er färbt Wolle aus saurem Bade in lebhaften blauen Tönen.
fonsäureäthanolamid, 1 Teil Kupferpulver und 300 Teile Wasser werden so lange bei bis, 65° gerührt, bis die Farbstoffbildung ,ndebjst. Der in Kristallen ausgeschiedene bstoff wird filtriert und vom Kupfer beit.' Durch Umfallen aus heißer, verdünnter,'angesäuerter Kochsalzlösung kann der reine Farbstoff in schönen Kristallen erhalten werden. Er färbt Wolle aus saurem Bade in lebhaften blauen Tönen.
• An Stelle des Äthanolamids kann auch das entsprechende Fropanol- oder Butanol- oder
IVopandiolamid Verwendung finden, wobei
die entsprechenden Farbstoffe erhalten werden.
Beispiel 3
10 Teile i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon,
15 Teile ι .\mino-4-methylbenzol-3-sulfonsäureäthauolamid,
5 Teile Kaliumacetat und 0,3 Teile Kupferacetat werden in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, wie Nitrobenzol
oder Dimethylanilin, so lange auf 120 bis 1500 erwärmt, bis die Kondensation nicht
mehr weiter fortschreitet. Die Base wird auf übliche Weise abgetrennt und mit Sulfiten,
vorzugsweise in Gegenwart von Phenol, bei Temperaturen von 100 bis 1500 behandelt.
Der erhaltene wasserlösliche Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen
Farbstoff.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von sauren Farbstoffen der Anthracliiiionreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man AnthraehinonaljJlE^rtnnlinge der allgemeinen /Susammen Setzung^ R1X -CO'Halogenworin R1 und R2 Wasserstoff oder Alkyl, Y eine Halogen- oder eine Sulfonsäuregruppe und X Wasserstoff oder einen beliebigen Substitueuten bedeuten, mit Aminobenzolsulfonsäuremonooxalkylamiden kondensiert und die Kondensationsverbindungen, in denen Y Halogen darstellt, zwecks Einführung der. Sulfonsäuregruppe in die /J-Stellung mit SuI-fiten behandelt.
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE709689C true DE709689C (de) | 1941-08-23 |
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Country Status (2)
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1936
- 1936-12-05 DE DEC52251D patent/DE709689C/de not_active Expired
-
1937
- 1937-01-27 GB GB2418/37A patent/GB475386A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| GB475386A (en) | 1937-11-18 |
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