DE528021C - Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe

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DE528021C
DE528021C DEG69357D DEG0069357D DE528021C DE 528021 C DE528021 C DE 528021C DE G69357 D DEG69357 D DE G69357D DE G0069357 D DEG0069357 D DE G0069357D DE 528021 C DE528021 C DE 528021C
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phenonaphthosafranine
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alkaline acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00Azine dyes
    • C09B17/04Azine dyes of the naphthalene series

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung alkaliechter Säurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, grünstichigblauen Säurefarbstoffen der Phenonaphthosafraninreihe gelangt, wenn die in dem Patent 504 331 verwendeten Isorosindulinsulfosättren, enthaltend eine Sulfogruppe in 1- bzw. :2-Stellung, durch Sulfosäuren von solchen Isorosindulinen ersetzt werden, die in den Stellungen 1, 2, 4 keine sauren Substituenten enthalten.
  • Es entstehen Farbstoffe vom allgemeinen Typus R und R'= Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl. R = ' R'.
  • y = -- einwertige Radikale. in denen immer eine Sulfogruppe in Orthostellung 16 zum Safraninstickstoff steht. Diese ist die Ursache der guten Alkaliechtheit der Färbungen, auch wird die Walkechtheit verbessert und die Nuance gegen Grünblau verschoben.
  • Die zur Kondensation verwendeten Isorosindulinsttlfosäuren enthalten eine Sulfogruppe in 6-Stellung, die andere in einer der Stellungen 8, 9, 12, 13, 14; der Isorosindulinbenzolkern 1, 2, 4 kann substituiert sein durch nicht saure Radikale, wie Methyl, Methoxyl, Äthoxvl.
  • Es war sehr überraschend, daß auch ohne saure Substituenten in den Stellungen 1 und 2 die in dem Hauptpatent erwähnten guten Eigenschaften der Färbungen erhalten bleiben, um so mehr als in der französischen Patentschrift 573 368 die Wichtigkeit der Orthosulfogrüppe zum Azinstickstoff besonders betont wird.
  • Die als Zwischenprodukte verwendeten Isorosindulinsulfosäuren werden nach bekannten Verfahren gewonnen, indem man die Neutralblausulfosäuren gemäß Patentschrift io2 458 mit Sulfiten behandelt und die erhaltenen Leukosäuren oxydiert. Es können die Stellungen 8, g, i i bis 15 weitersubstituiert sein durch Alkyl-, Alkyloxy-, Oxy-, Carboxy-, Acdylamino-, Sulfogruppen und Halogene.
  • Beispiel i Die Phenonaphthosafranindisulfosäure der Konstitution wird erhalten, indem man 3o Teile m-Sulfophenyl-2-naphthylamin ioo °4 mit 25o Teilen Alkohol und 26,6 Teilen Nitrosodiäthylanilin ioo °/o während i2 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Man läßt erkalten, saugt bei 25' ab und wäscht mit etwas Alkohol nach.
  • Die Diäthylisorosindulin - i2 - monosulfosäure wird mit ioo Teilen technischem Bisulfit nach dem Verfahren der Patentschrift 102 458 in die Disulfosäure übergeführt. In die etwa 8oo Volumenteile betragende Lösung gibt man nun siedend heiß 23 Teile p-Aminomonöäthyl-o-toluidinsulfosäure ioo % in i5o Teilen Wasser und 5 Teilen Soda zu, kocht mehrere Stunden unter Rückfluß, bis eine Probe, in konz. Schwefelsäure gelöst, reingrün ist.
  • Der mit Kochsalz ausgeschiedene und getrocknete Farbstoff färbt Wolle im sauren Bade in grünstichigblauen, ruhigen Tönen von vorzüglicher Licht- und Alkaliechtheit.
  • Beispiel e Ersetzt man das Nitrosodiäthylanilin des Beispiels i durch Nitrosodiäthyl-m-toluidin und arbeitet man im übrigen nach demselben Verfahren, so erhält man einen Farbstoff von etwas grünerer Nuance.
  • Beispiel 3 Wird in Beispiel i das m-Sulfophenyl-2-naphthylamin durch die entsprechende para-Verbindung ersetzt, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff von gleichen ausgezeichneten Eigenschaften wie derjenige des Beispiels i.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Patents 5o433 i zur Darstellung alkaliechter Säurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Isorosindulinstilfosäuren verwendet, in denen statt einer Sulfogruppe in i- oder 2-Stellung hier Wasserstoff oder eine neutrale Gruppe (wie Alkyl-, Alkyloxy-) steht, gemäß der allgemeinen Formel R und R' -Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl. R = R'. y-Wasserstoff, Sulfosäure, einwertige Radikale. x- Säurerest.
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