DE736901C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man werte olle Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Anthrachinone, die in i-Stellung unsubstituiert sind oder eine Aminogruppe, eine in eine Aminogruppe iiberführhare Gruppe oder einen durch eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten enthalten, in 2-Stellung eine Sulfonsäuregruppe enthalten können und in q.-Stellung eine gegen Amine austauschbare Gruppe enthalten, mit Aminen von der Zusammensetzung: worin X = H oder Alkyl bedeutet, unter Ersatz des austauschbaren Substituenten in 4-Stellung umsetzt, in die erhaltenen Verbindungen, die keine Aminogruppe in i-Stellung enthalten, bei in i-Stellung unsubstituierten Verbindungen eine Aminogruppe in i-Stel-Jung einführt, bei Verbindungen, die in i-Stellung einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten enthalten, diesen Substituenten in eine Aminogruppe umwandelt oder bei Verbindungen, die einen durch eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten enthalten, diesen Substituenten durch eint Aminogruppe ersetzt und Sulfonsäuregruppen in 2-Stellung gegebenenfalls abspaltet.
- Durch geeignete Auswahl dieser weiteren Substituenten lassen sich die Eigenschaften der Farbstoffe weitgehend verändern. So erhält man durch Einführung .von wasserlöslichmachenden Gruppen in den Anthrachinonkern wertvolle saure Wollfarbstoffe, die die bekannten analogen Farbstoffe durch bessere Echtheitseigenschaften übertieffen. Beispielsweise zeichnen sich die nach vorliegender Erfindung erhältlichen Farbstoffe, die in .-Stellung des Anthrachinonkerns eine Isopropylamino- oder sek. -Butylamino-Gruppe und in der 2-Stellung eine Stilfonsäuregruppe enthalten, vor dem aus der englischen Patentschrift 280637 bekannten Farbstoff mit einer n-Butylaminogruppe durch eine wesentlich gesteigerte Lichtechtheit aus.
- Diejenigen nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe, die keine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten, können orteilhaft zum Färben und Drucken von Celluloseestern und -äthern Verwendung finden, wobei sie gleichfalls die bekannten Farbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch bessere Echtheitseigenschaften übertreffen. Als Beispiel seien hier i-Amino-q.-isopropylaminoanthrachinon und i-Amino-q.-sek.-butylaininoanthrachinon genannt, die das aus der Patentschrift 489 3d4. bekannte i-Amino-1.-ätliylaminoanthracliinon durch eine viel bessere Lichtechtheit übertreffen.
Beispiel i - Ausgehend von i-Amino 4-isopropylaminoanthrachinon-2-sulfonsäure gelangt man durch Abspaltung der Sulfonsäuregruppe, beispielsweise durch Erhitzen mit Traubenzucker in alkalischer Lösung, leicht zum i-Aininoq.-isopropylaminoanthrachinon, das Acetatkunstseide in klaren blauvioletten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
- Beispiel 2 40 kg i-amino-d.-bromanthracliinon-2-sulfonsaures Natrium werden entsprechend den Angaben in Beispiel i mit 18 kg sek. Buty 1-amin kondensiert. Man erhält so die i-Amino-.I-sek. b-utylaminoanthrachinon-2-sulfonsäure, die Wolle in rotstichigblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
- Durch Abspaltung der Sulfonsäuregruppe, beispielsweise durch Behandeln mit Traubenzucker in alkalischer Lösung, erhält man das i-Amino-.I-sel:. butylaminoanthrachinon, das
Acetatkunstseide in lichtechten, aber etwas rotstickigeren Tönen färbt als das 1-Aniino- .I-isopropylaininoanthrachinon. Beispiel 3 36 kg i-Benzoylainino--I-chlorantliracliinon, i25 kg wäßrige Isopropylaminlösunä (50";"), 375 1#g Dioxan und 3 kg Kupferacetat wer- den in einem Autoklaven etwa im Stunden auf etwa i5o° erhitzt. Nach dem Erhalten des Umsetzungsgemisches wird das ausgeschie- dene i-Bcnzoylainino-d.-isopropylaminoantlir@i- chhion abgesaugt und finit Wasser ausge- waschen. Aus Eisessig kristallisiert es in \-ioletten Nadeln vorn F. 2.I1''. Die rotbraune Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefel- säure wird nach Zusatz von Paraformaldeliv<1 olivgrün. Die Verseifung des i-Ben7oylainino-j-iso- propylaminoanthrachinons mittels go"j"iger Schwefelsäure führt zum i-Amino-d.-isoliro- 1iylaininoantlirachinon, das aus '-\loioclilor- benzol in bronzefarbenen Kristallen vom F. i8o' kristallisiert. Es löst sich in konzen- trierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe, die nach Zusatz von Paraformaldehyd nach Blau umschlägt, und färbt Acetatkunstseide, wie bereits im zweiten Nachsatz zu Beispiel i angeführt, in klaren blauvioletten Töncn. Die Färbungen sind durch gute Echtheitseigen- schaften, insbesondere gute Lichtechtheit, ausgezeichnet. In vorsxeliendein Beispiel läßt sich das i-Benzoylainino-.I-clilorantliracliinon auch durch solche Verbindungen ersetzen, die an Stelle des Chlors andere bewegliche Gruppen, wie die Nitro- oder Metholvgruppe, ent- halten. Beispiel q. 62 kg anthrachinon-i-sulfonsaures Kalium, 28 kg 3-nitrobenzol-i-sulfonsaures 1i atriuin und i6o kg wäßrige Isopropylaininlösung (5o"/") werden mit 30001 Wasser etwa 6 Stunden im Autokla.ven auf etwa i89 bis igo° erhitzt. Das entstandene i-Isopropyl- aininoantlirachinon wird abgesaugt und finit Wasser ausgewaschen. Es kristallisiert aus Eisessig in roten Nadeln vom F. i87 y'. Durch Behandeln mit Brom in Eisessig erhält inan daraus das i-Isopropylainino-I-bromantlira- chinon, das aus verdünntem Alkohol in roten Nadeln vorn F. 120° kristallisiert. Die C"in- setzung dieser Verbindung finit Benzolsulfon- sä ureamid in Nitrobenzol bei Gegenwart von Kupferacetat führt zum i-Isoprop@-l;iinino- d.-plienylsulfonylaminoanthrachinon, aus dein inan durch Verseifen mit bonzentrierter Schwefelsäure zum i-.Amino-4-isoprop@-1- aniinoanthrachinon gelangt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinone, die in i-Stellung unsubstituiert sind oder eine Aminogruppe, eine in eine Aminogruppe überführbare Gruppe oder einen durch eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten enthalten, in 2-Stellung eine Sulfonsäuregruppe enthalten können und in q.-Stellung eine gegen Amine austauschbare Gruppe .enthalten, mit Aminen von der Zusammensetzung: worin X = H oder Alkyl bedeutet, unter Ersatz des austauschbaren Substituenten in q.-Stellung umsetzt, in die erhaltenen Verbindungen, die keine Aminogruppe in i-Stellung enthalten, bei in i-Stellung unsubstituierten Verbindungen eine Aminogruppe in i-Stellung einführt, bei Verbindungen, die in i-Stellung einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten enthalten, diesen Su-bstituenten in eine Aminogruppe umwandelt oder bei Verbindungen, die einen durch eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten enthalten, diesen Substituenten durch eine Aminogruppe ersetzt und Sulfonsäuregruppen in 2-Stellung gegebenenfalls abspaltet.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1189606B (de) * | 1957-07-25 | 1965-03-25 | Josef Eisert | Elektrische Klemme, insbesondere Schaltanlagen-Reihenklemme, mit gesicherter Klemmschraube fuer Brueckenverbindungen u. dgl. |
-
1937
- 1937-02-05 DE DEI57055D patent/DE736901C/de not_active Expired
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE1189606B (de) * | 1957-07-25 | 1965-03-25 | Josef Eisert | Elektrische Klemme, insbesondere Schaltanlagen-Reihenklemme, mit gesicherter Klemmschraube fuer Brueckenverbindungen u. dgl. |
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