DE528022C - Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe

Info

Publication number
DE528022C
DE528022C DEG69358D DEG0069358D DE528022C DE 528022 C DE528022 C DE 528022C DE G69358 D DEG69358 D DE G69358D DE G0069358 D DEG0069358 D DE G0069358D DE 528022 C DE528022 C DE 528022C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
series
phenonaphthosafranine
preparation
acid dyes
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG69358D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Priority to DEG69358D priority Critical patent/DE528022C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE528022C publication Critical patent/DE528022C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00Azine dyes
    • C09B17/04Azine dyes of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung alkalieehter Säurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe Es wurde gefunden, daß man zu neuen Säurefarbstoffen der Phenonaphthosafraninreihe gelangt, wenn man im Verfahren des Patents 504331 solche Isorosindulinsulfo- wobei eine der Sulfogruppen immer in Ortho-(i 6- ) Stellung zum Safraninstickstoff steht.
  • Das Halogen hat die Wirkung, daß die blaue Nuance der Färbungen gegen die grüne Seite des Spektrums verschoben wird, ohne überraschenderweise die durch die 16stündige Stilfogruppe bedingten guten Eigenschaften der Farbstoffe des Hauptpatents, wie gute Alkaliechtheit, hohe Lichtechtheit und Egalisierungsvermögen, herabzusetzen. Die zur Kondensation verwendeten i-Halogensorossäuren verwendet, die in i-Stellung statt einer Sulfogruppe ein Halogen enthalten.
  • Die Farbstoffe sind Di- oder Trisulfosäur en, die sich ableiten von der allgemeinen Formel indulinsulfosäuren enthalten eine Sulfogruppe in 6-Stellung, eine zweite und eventuell eine dritte Sulfogruppe in beliebiger Stellung. Sie werden aus den i-H.alogenneutralblausulfosäuren gemäß Patentschrift 10: 2458 gewonnen, d. h. durch Behandlung mit Sulffiten und nachherige Oxydation der Leukosulfosäuren. Die Stellungen q., 8, 9 und 11 bis 15 können weitersubstituiert sein durch Alkyl-, Alkyloxy-, Oxy-, Carboxy-, Acidylamino-, Sulfogruppen und Halogene. -Beispiel Die Phenonaphthosafraninsulfosäure der Konstitution läßt sich fölgendermaßen herstellen: 45 Teile m-Sulfophenyl-2-naphthylamin werden in 38o Teilen Äthylalkohol suspendiert und 47,2 Teile Nitroso-m-chlordiäthylanilin ioo °/o (berechnet auf freie Base) als salzsaures Salz zugefügt, aufgewärmt und während io Stunden unter Rückfluß gekocht. Dann läßt man erkalten und saugt die ausgeschiedene i-Chlor-3-diäthylisorosindulin-i2-monosulfosäure ab, wäscht mit Wasser gut aus und stellt nach den Angaben der Patentschrift 102 458 mit 15o Teilen technischer Bisulfitlösung die, leicht lösliche i - Chlor- 3-diäthylisorosindulin - 6, 1-- - disulfosäure dar. Ihre wäßrige Lösung ist von grünblauer Farbe, sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure klar rotstichigbraun. Ohne diese Disulfosäure vorher auszuscheiden, wird die Kondensation mit 35 Teilen p-Aminomonoäthyl-o-toluidinsulfosäure ioo °/o durchgeführt, und zwar so, daß letztere Säure in der theoretischen Menge wäßriger Soda gelöst wird und darauf 5o Teile Natriumacetat krist. zugegeben werden. Mehrstündiges Kochen ist erforderlich, um die Reaktion zu Ende zu führen. Durch Zugabe von Kochsalz wird nach dem Erkalten der Farbstoff als dunkelbronzierendes Kristallpulver ausgeschieden. Wolle wird in schwefelsaurem Bade in ruhigem, grünstichigblauen Tönen gefärbt. Licht- und Alkali-echtheiten sind vorzüglich. Der Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit grasgrüner Farbe. Selbstverständlich kann in diesem Beispiel .das Nitroso-m-chlordiäthylanilin durch das entsprechende Dimethylhomologe ersetzt werden, und mit gleichem Erfolg lassen sich an Stelle von m-Sulfophenyl-2-naphthylamin, p-Sulfophenyl-2-naphthyl-amin, Phenyl-2-n,aphthylamin-G-oder -7-sulfosäure einschließlich der entsprechenden Substitutionsprodukte verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung .des Verfahrens des Patents 504 33;i zur Darstellung alkaliechter Säurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe, darin bestehend, daß man Isorosindulindi- oder -tri.sulfosäuren verwendet, in denen ein Halogen in i-Stellung steht, abgeleitet- von der allgemeinen Formel R und R' -Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl. R-R'. x - Säurerest.
DEG69358D 1927-02-01 1927-02-01 Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe Expired DE528022C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG69358D DE528022C (de) 1927-02-01 1927-02-01 Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG69358D DE528022C (de) 1927-02-01 1927-02-01 Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE528022C true DE528022C (de) 1931-06-24

Family

ID=7134617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG69358D Expired DE528022C (de) 1927-02-01 1927-02-01 Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE528022C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE618001C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen
DE528022C (de) Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe
DE44002C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins
DE716046C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE750360C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
DE541637C (de) Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten
DE744218C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE632753C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE889498C (de) Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe
DE890250C (de) Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen
DE528021C (de) Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe
DE740263C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
DE744219C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE683164C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen
DE827099C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE541266C (de) Verfahren zur Herstellung von in saurem Bade zu faerbenden Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE607487C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe
DE842101C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE692649C (de) arbstoffen
DE632446C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE630787C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE764295C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE734044C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
DE597145C (de) Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Anthrachinonderivate
DE712447C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, die den Hydropyridinring enthalten