DE528022C - Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der PhenonaphthosafraninreiheInfo
- Publication number
- DE528022C DE528022C DEG69358D DEG0069358D DE528022C DE 528022 C DE528022 C DE 528022C DE G69358 D DEG69358 D DE G69358D DE G0069358 D DEG0069358 D DE G0069358D DE 528022 C DE528022 C DE 528022C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- series
- phenonaphthosafranine
- preparation
- acid dyes
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- -1 indulin sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- MOGCRPRMIFTBAO-UHFFFAOYSA-N 3-(naphthalen-2-ylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 MOGCRPRMIFTBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWPGYFPVWQLYAY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-N,N-diethyl-2-nitrosoaniline Chemical compound N(=O)C1=C(N(CC)CC)C=CC=C1Cl FWPGYFPVWQLYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- NREPNHDVTUIDQF-UHFFFAOYSA-N 4-(naphthalen-2-ylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1NC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 NREPNHDVTUIDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
- C09B17/04—Azine dyes of the naphthalene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung alkalieehter Säurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe Es wurde gefunden, daß man zu neuen Säurefarbstoffen der Phenonaphthosafraninreihe gelangt, wenn man im Verfahren des Patents 504331 solche Isorosindulinsulfo- wobei eine der Sulfogruppen immer in Ortho-(i 6- ) Stellung zum Safraninstickstoff steht.
- Das Halogen hat die Wirkung, daß die blaue Nuance der Färbungen gegen die grüne Seite des Spektrums verschoben wird, ohne überraschenderweise die durch die 16stündige Stilfogruppe bedingten guten Eigenschaften der Farbstoffe des Hauptpatents, wie gute Alkaliechtheit, hohe Lichtechtheit und Egalisierungsvermögen, herabzusetzen. Die zur Kondensation verwendeten i-Halogensorossäuren verwendet, die in i-Stellung statt einer Sulfogruppe ein Halogen enthalten.
- Die Farbstoffe sind Di- oder Trisulfosäur en, die sich ableiten von der allgemeinen Formel indulinsulfosäuren enthalten eine Sulfogruppe in 6-Stellung, eine zweite und eventuell eine dritte Sulfogruppe in beliebiger Stellung. Sie werden aus den i-H.alogenneutralblausulfosäuren gemäß Patentschrift 10: 2458 gewonnen, d. h. durch Behandlung mit Sulffiten und nachherige Oxydation der Leukosulfosäuren. Die Stellungen q., 8, 9 und 11 bis 15 können weitersubstituiert sein durch Alkyl-, Alkyloxy-, Oxy-, Carboxy-, Acidylamino-, Sulfogruppen und Halogene. -Beispiel Die Phenonaphthosafraninsulfosäure der Konstitution läßt sich fölgendermaßen herstellen: 45 Teile m-Sulfophenyl-2-naphthylamin werden in 38o Teilen Äthylalkohol suspendiert und 47,2 Teile Nitroso-m-chlordiäthylanilin ioo °/o (berechnet auf freie Base) als salzsaures Salz zugefügt, aufgewärmt und während io Stunden unter Rückfluß gekocht. Dann läßt man erkalten und saugt die ausgeschiedene i-Chlor-3-diäthylisorosindulin-i2-monosulfosäure ab, wäscht mit Wasser gut aus und stellt nach den Angaben der Patentschrift 102 458 mit 15o Teilen technischer Bisulfitlösung die, leicht lösliche i - Chlor- 3-diäthylisorosindulin - 6, 1-- - disulfosäure dar. Ihre wäßrige Lösung ist von grünblauer Farbe, sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure klar rotstichigbraun. Ohne diese Disulfosäure vorher auszuscheiden, wird die Kondensation mit 35 Teilen p-Aminomonoäthyl-o-toluidinsulfosäure ioo °/o durchgeführt, und zwar so, daß letztere Säure in der theoretischen Menge wäßriger Soda gelöst wird und darauf 5o Teile Natriumacetat krist. zugegeben werden. Mehrstündiges Kochen ist erforderlich, um die Reaktion zu Ende zu führen. Durch Zugabe von Kochsalz wird nach dem Erkalten der Farbstoff als dunkelbronzierendes Kristallpulver ausgeschieden. Wolle wird in schwefelsaurem Bade in ruhigem, grünstichigblauen Tönen gefärbt. Licht- und Alkali-echtheiten sind vorzüglich. Der Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit grasgrüner Farbe. Selbstverständlich kann in diesem Beispiel .das Nitroso-m-chlordiäthylanilin durch das entsprechende Dimethylhomologe ersetzt werden, und mit gleichem Erfolg lassen sich an Stelle von m-Sulfophenyl-2-naphthylamin, p-Sulfophenyl-2-naphthyl-amin, Phenyl-2-n,aphthylamin-G-oder -7-sulfosäure einschließlich der entsprechenden Substitutionsprodukte verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung .des Verfahrens des Patents 504 33;i zur Darstellung alkaliechter Säurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe, darin bestehend, daß man Isorosindulindi- oder -tri.sulfosäuren verwendet, in denen ein Halogen in i-Stellung steht, abgeleitet- von der allgemeinen Formel R und R' -Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl. R-R'. x - Säurerest.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG69358D DE528022C (de) | 1927-02-01 | 1927-02-01 | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG69358D DE528022C (de) | 1927-02-01 | 1927-02-01 | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE528022C true DE528022C (de) | 1931-06-24 |
Family
ID=7134617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG69358D Expired DE528022C (de) | 1927-02-01 | 1927-02-01 | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE528022C (de) |
-
1927
- 1927-02-01 DE DEG69358D patent/DE528022C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE618001C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen | |
| DE528022C (de) | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe | |
| DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
| DE716046C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE750360C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE541637C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE744218C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE632753C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE889498C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe | |
| DE890250C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen | |
| DE528021C (de) | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe | |
| DE740263C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE744219C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE683164C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE827099C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE541266C (de) | Verfahren zur Herstellung von in saurem Bade zu faerbenden Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE607487C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe | |
| DE842101C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE692649C (de) | arbstoffen | |
| DE632446C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE630787C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE764295C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE734044C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE597145C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Anthrachinonderivate | |
| DE712447C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, die den Hydropyridinring enthalten |