DE632446C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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- DE632446C DE632446C DEI50574D DEI0050574D DE632446C DE 632446 C DE632446 C DE 632446C DE I50574 D DEI50574 D DE I50574D DE I0050574 D DEI0050574 D DE I0050574D DE 632446 C DE632446 C DE 632446C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
- C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Anthrachinonfarbstoffe erhalten werden, wenn man i -Hydroarylamino -¢ - halogenanthrachinonsulfosäuren, welche die Sulfonsäuregruppe im anderen Kern enthalten, mit aromatischen Aminen umsetzt. Die neuen Produkte stellen saure Wollfarbstoffe von wertvollen blaugrünen bis grünen sehr klaren Nuancen dar. Sie zeichnen sich ferner durch gutes Egalisiervermögen und sehr gute Lichtechtheit aus. Im Gegensatz zu den entsprechenden Farbstoffen, welche die Sulfonsäuregruppe im Arylrest enthalten, ist die Nuance erheblich nach grün verschoben. Besonders grünstichige Farbstoffe werden erhalten, wenn die Sulfonsäuregruppe in 6- oder 7-Stellung steht. Die Reaktion kann in üblicher Weise, z. B. unter Anwendung von Kupfersalzen, als Katalysatoren durchgeführt werden.
- Beispiel i io Gewichtsteile i-Hexahydroanilidoa-4-bromanthrachinon-6-sulfosäure (erhalten aus i-Hexahydroanilido@anthrachinon-6-sulfonsäure durch Einwirkung von Brom in wäßriger Lösung) werden mit io Gewichtsteilen p-Anisidin unter Zugabe von io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 0,5 GE-wichtsteilen Kupferchlorür in einem Gemisch von i 5o Gewichtsteilen Wasser und 5o Gewichtsteilen Alkohol q. Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird der erhaltene Farbstoff durch Zugabe von Säure abgeschieden und dann aus Wasser umgelöst. Er stellt grüne Nadeln dar, die sich in Wasser mit grüner Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade in lebhaft grünen Tönen anfärben.
- Beispiel z io Gewichtsteile i - Hexahydroanilido -q.-bromanthrachinon-6-sulfonsäure werden mit io Gewichtsteilen p-Aminoacetanilid unter Zugabe von io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und o,5 Gewichtsteilen Kupferchlox=ür in i5o Gewichtsteilen Wasser 6 Stunden auf 6o bis 8o° C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. Er stellt grüne Nadeln dar, die sich in Wasser mit grüner Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade lebhaft grün färben.
- In analoger Weise wird ein Farbstoff von ganz ähnlichen Eigenschaften erhalten, wenn man an Stelle des obengenannten Produkteis die i-Hexahydroanilido-q.-bromanthrachinon-7-sulfosäure anwendet. $eispiel 3 io Gewichtsteile i-- Hexahydroanilido -q.-bromanthrachinon-6-sulfonsäure werden mit io Gewichtsteilen- m-Aminoacetarri@ä' unter Zugabe von io Gewichtsteilen N,at bicarbonat und o,5 Gewichtsteilen 19:° chlorür in i5o Gewichtsteilen Wasser, -@ den auf 6o bis 8o° C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der abgeschiedene Farbstoff 'äbgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. Er stellt blaue Nadeln dar, die sich in Wasser mit grünstichigblauer Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade lebhaft grünstichigblau färben.
- Ersetzt man das in-Aminoacetanilid durch m-Aminobenzoesäuredimetliylamid, so erhält man einen Farbstoff von: ähnlicher Nuance und ähnlichen Eigenschaften.
- Beispiel q.
- io Gewichtsteile i - Hexahydroanilido -¢-bromanthrachinon-6-sulfonsäure werden mit io Gewichtsteilen Anilin unter Zugabe von iö Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlo-rür in einem Gemisch von i5o Gewichtsteilen Wasser und' ,So,Ge@vichtsteilen Alkohol q. Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Ab- kühlen wird der erhaltene Farbstoff durch Zugabe von.Säure abgeschieden und dann aus Wasser umgelöst. Er stellt blaugrüne Nadeln dar, die sich in Wasser mit blaugrüner Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade in lebhaft blaugrünen Tönen anfärben.
- Ersetzt man Anilin durch die gleiche Gewichtsmenge m-Aminobenzonitril oder m-Aminobenzoesäuremethylester, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften mit etwas blauerer Nuance. Beispiel 5 io Gewichtsteile i - Hexahydroanilido -".-bromanthrachinon-6-sulfonsäure werden ,lt io Gewichtsteilen m-Aminobenzonitril in 4.'A;em Gemisch von ioo Gewichtsteilen '.@.sser und 5o Gewichtsteilen Alkohol unter .',Giigabe von io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und o,5 Gewichtsteilen Kupferchlorür unter Rückfluß erhitzt. Man erhitzt weiter, bis die Reaktion beendet ist. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff von der Reaktionsmischung durch Zugabe einer Säure isoliert und dann aus Wasser umgelöst. Er stellt blaue Nadeln dar, die sich in Wassermit bläulicher Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade in lebhaft blauen Tönen anfärben.
- Beispiel 6 io Gewichtsteile i-Tetrahydro-ß-naphthylamino-4-bromanthrachinon-6-sulfonsäure und io Gewichtsteile p-Aminoacetanilid werden unter Zugabe von io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und o,5-Gewichtsteilen Kupferchloriir in Zoo Gewichtsteilen Wasser auf 7o bis 8o' C erhitzt, bis das Ausgangsmaterial nicht mehr nachzuweisen ist. Er stellt blaugrüne Nadeln dar, die sich in Wasser mit grüner Farbe lösen. Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in grünen Tönen an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf r-Hydroarylamino-4.-halogenanthrachinonsulfonsäuren, welche die Sulfonsäuregruppe im anderen Kern enthalten, aromatische Amine einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI50574D DE632446C (de) | 1934-09-14 | 1934-09-15 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE462693X | 1934-09-14 | ||
DEI50574D DE632446C (de) | 1934-09-14 | 1934-09-15 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE632446C true DE632446C (de) | 1936-07-08 |
Family
ID=25943988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI50574D Expired DE632446C (de) | 1934-09-14 | 1934-09-15 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE632446C (de) |
-
1934
- 1934-09-15 DE DEI50574D patent/DE632446C/de not_active Expired
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