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Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden,
daß wertvolle Anthrachinonfarbstoffe erhalten werden, wenn man i -Hydroarylamino
-¢ - halogenanthrachinonsulfosäuren, welche die Sulfonsäuregruppe im anderen Kern
enthalten, mit aromatischen Aminen umsetzt. Die neuen Produkte stellen saure Wollfarbstoffe
von wertvollen blaugrünen bis grünen sehr klaren Nuancen dar. Sie zeichnen sich
ferner durch gutes Egalisiervermögen und sehr gute Lichtechtheit aus. Im Gegensatz
zu den entsprechenden Farbstoffen, welche die Sulfonsäuregruppe im Arylrest enthalten,
ist die Nuance erheblich nach grün verschoben. Besonders grünstichige Farbstoffe
werden erhalten, wenn die Sulfonsäuregruppe in 6- oder 7-Stellung steht. Die Reaktion
kann in üblicher Weise, z. B. unter Anwendung von Kupfersalzen, als Katalysatoren
durchgeführt werden.
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Beispiel i io Gewichtsteile i-Hexahydroanilidoa-4-bromanthrachinon-6-sulfosäure
(erhalten aus i-Hexahydroanilido@anthrachinon-6-sulfonsäure durch Einwirkung von
Brom in wäßriger Lösung) werden mit io Gewichtsteilen p-Anisidin unter Zugabe von
io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 0,5 GE-wichtsteilen Kupferchlorür
in einem Gemisch von i 5o Gewichtsteilen Wasser und 5o Gewichtsteilen Alkohol q.
Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird der erhaltene Farbstoff durch
Zugabe von Säure abgeschieden und dann aus Wasser umgelöst. Er stellt grüne Nadeln
dar, die sich in Wasser mit grüner Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade in lebhaft
grünen Tönen anfärben.
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Beispiel z io Gewichtsteile i - Hexahydroanilido -q.-bromanthrachinon-6-sulfonsäure
werden mit io Gewichtsteilen p-Aminoacetanilid unter Zugabe von io Gewichtsteilen
Natriumbicarbonat und o,5 Gewichtsteilen Kupferchlox=ür in i5o Gewichtsteilen Wasser
6 Stunden auf 6o bis 8o° C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der abgeschiedene Farbstoff
abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. Er stellt grüne Nadeln dar, die sich
in Wasser mit grüner Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade lebhaft grün färben.
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In analoger Weise wird ein Farbstoff von ganz ähnlichen Eigenschaften
erhalten, wenn man an Stelle des obengenannten Produkteis die i-Hexahydroanilido-q.-bromanthrachinon-7-sulfosäure
anwendet.
$eispiel 3 io Gewichtsteile i-- Hexahydroanilido -q.-bromanthrachinon-6-sulfonsäure
werden mit io Gewichtsteilen- m-Aminoacetarri@ä' unter Zugabe von io Gewichtsteilen
N,at bicarbonat und o,5 Gewichtsteilen 19:° chlorür in i5o Gewichtsteilen Wasser,
-@ den auf 6o bis 8o° C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der abgeschiedene Farbstoff
'äbgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. Er stellt blaue Nadeln dar, die sich
in Wasser mit grünstichigblauer Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade lebhaft grünstichigblau
färben.
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Ersetzt man das in-Aminoacetanilid durch m-Aminobenzoesäuredimetliylamid,
so erhält man einen Farbstoff von: ähnlicher Nuance und ähnlichen Eigenschaften.
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Beispiel q.
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io Gewichtsteile i - Hexahydroanilido -¢-bromanthrachinon-6-sulfonsäure
werden mit io Gewichtsteilen Anilin unter Zugabe von iö Gewichtsteilen Natriumbicarbonat
und 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlo-rür in einem Gemisch von i5o Gewichtsteilen
Wasser und' ,So,Ge@vichtsteilen Alkohol q. Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach
dem Ab-
kühlen wird der erhaltene Farbstoff durch Zugabe von.Säure abgeschieden
und dann aus Wasser umgelöst. Er stellt blaugrüne Nadeln dar, die sich in Wasser
mit blaugrüner Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade in lebhaft blaugrünen Tönen
anfärben.
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Ersetzt man Anilin durch die gleiche Gewichtsmenge m-Aminobenzonitril
oder m-Aminobenzoesäuremethylester, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften
mit etwas blauerer Nuance. Beispiel 5 io Gewichtsteile i - Hexahydroanilido -".-bromanthrachinon-6-sulfonsäure
werden ,lt io Gewichtsteilen m-Aminobenzonitril in 4.'A;em Gemisch von ioo Gewichtsteilen
'.@.sser und 5o Gewichtsteilen Alkohol unter .',Giigabe von io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat
und o,5 Gewichtsteilen Kupferchlorür unter Rückfluß erhitzt. Man erhitzt weiter,
bis die Reaktion beendet ist. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff von der Reaktionsmischung
durch Zugabe einer Säure isoliert und dann aus Wasser umgelöst. Er stellt blaue
Nadeln dar, die sich in Wassermit bläulicher Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade
in lebhaft blauen Tönen anfärben.
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Beispiel 6 io Gewichtsteile i-Tetrahydro-ß-naphthylamino-4-bromanthrachinon-6-sulfonsäure
und io Gewichtsteile p-Aminoacetanilid werden unter Zugabe von io Gewichtsteilen
Natriumbicarbonat und o,5-Gewichtsteilen Kupferchloriir in Zoo Gewichtsteilen Wasser
auf 7o bis 8o' C erhitzt, bis das Ausgangsmaterial nicht mehr nachzuweisen ist.
Er stellt blaugrüne Nadeln dar, die sich in Wasser mit grüner Farbe lösen. Der Farbstoff
färbt Wolle aus saurem Bade in grünen Tönen an.