DE676785C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man die Dazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin x ,eine verätherte Hydroxylgruppe bedeutet und R für Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy oder die Aminogruppe steht, deren Wasserstoffatome ganz oder teilweise durch gleiche oder verschiedene Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste ersetzt sein können, mit 2-Amino-8-oxynaphthaliri-6-sulfonsäure oder deren Substitutionsprodukten sauer vereinigt.
• Die so erhältlichen, Azofarbstoffe haben ein gutes Egalisiervermögen und färben Wolle im allgemeinen in blauen Tönen von guter Walkechtheit. Die Färbungen können sich außerdem durch eine gute Abendfarbe auszeichnen.
• Gegenüber bekannten, vergleichbaren Farbstoffen, die sich von den nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffen dadurch unterscheiden, daß sie in der Diazokomponente nicht den Substituenten x enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sie lichtechtere oder reinere, blaue Färbungen liefern.
• Zur Herstellung der zur Verwendung kommenden Diazokomponenten geht man von 5-Nitro-2-ämino-i-alkoxybenzolen, beispielsweise von 5-Nitro-2-amino-i-methoxyb:enzol, aus. Dieses wird durch Sulfonieren mit Chlorsulfonsäure in einem indifferenten Lösungsmittel, z. B. Acetylentetrachlorid, bei i i o bis i2o° C in die 5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol-3-sulfonsäure übergeführt. Die Sulf Dns.äure wird in bekannter Weise, durch Erhitzen mit Phosp.horoxychlorid oder mit einem Gemisch aus Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid in das bei 159 bis 16o° C schmelzende 5-Nitro-2-amino- i -m,ethoxyb,enzol-3-sulfonsäure.chlorid verwandelt. Durch Kondensation des Sulfonsäurechlorids z. B. mit Äthylanilin entsteht das 5-Nitro-2-aminoi -methoxybenzol-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-p.he:-nylamid vom F. 146 bis 1q.7° C. Setzt man das Sulfonsäurechlorid mit Phenolnatrium um, so erhält man den 5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol-3-sulfonsäurephenylester'vom F. 165 bis 166°C. In entsprechender Weise werden andere Amide oder Ester hergestellt. Beispiel 1 351 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol - 3 - sulfonsäure - N-äthylphenylamid werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine essigsaure Lösung von 239 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphfhalin-6-sulfonsäure fließen und stumpft die kongosaure Reaktion mit Natriumacetat ab. Der abgetrennte Azofarbstoff hat ein gutes Egalisiervermögen und färbt Wolle aus saurem Bade in klaren, reinblauen Tönen, die bei künstlichem Licht nicht umschlagen. Die Färbungen zeichnen sich außerdem durch gute Walkechtheit aus. Beispiel 2 351 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol - 3 - sulfonsäure - N-äthylphenylamid werden j mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure diazoiiert und essigsauer mit 253 Gewichtsteilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der abgetrennte Azofarbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in klaren, sehr grünstichigblauenTönen von ausgezeichneter Abendfarbe.
• Beispiel 3 324 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol-3-sulfonsäurephenylester"werden mit 69 Gewichtsteilen Ntatriumnitrit und Salzsäure diazotiert und essigsauer mit 239 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der erhaltene Azofarbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in grünstidhigblauem Ton.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin x eine verätherte Hydroxylgruppe bedeutet und R für Alkoxy, Ar alkoxy, Aryloxy oder dieAminogruppe stobt, deren Wasserstoffatome ganz oder teilweise durch gleiche oder verschiedene Alkyl-, A.ryl-oder Aralkylreste ersetzt sein können, mit 2-Amino-8-oxynaphtbalin-6-sulfonsäure oder deren Substitutionsprodukten sauer vereinigt.