DE631653C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man die i-(N)-2-Pyridonoanthrachinon-Py-3-carbonsäure der Formel - zweckmäßig in Form ihres Chlorids - oder ihre halogenhaltigen Abkömmlinge- mit aromatischen Aminoverbindungen, die mindestens eine ringförmig gebundene Ketongruppe enthalten, umsetzt. Die so erhältlichen Verbindungen sind Carbonamide. Falls sich in der benutzten Aminoverbindung in o-Stellung zur Aminogruppe eine Hydroxyl-, Mercapto- oder weitere Aminogruppe befindet, kann man gleichfalls Carbonamide oder durch Wasserabspaltung die entsprechenden Azole erhalten.
- Die als Ausgangsstoff dienende i-(N)-2-Pyridonoanthrachinon-Py-3-carbonsäure kann z.B. durch Verseifen des nach Beispiel 3 des Patents 630 22o erhältlichen i-(N)-s-Pyridonoanthrachinon-Py-3-carbonsäurenitrils mit Schwefelsäure hergestellt werden. Die Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart organischer Verdünnungsmittel, wie Nitrobenzol oder Trichlorbenzol, unter Erwärmen durchgeführt.
- Die neuen Farbstoffe zeichnen sich fast durchweg durch sehr gute Licht- und Wetterechtheit aus. Beispiel Eine Mischung. von i,z Teil des Chlorids -der i-(N)-2-Pyridonoanthrachinon-Py-3-carbonsäure (herstellbar z. B. durch Verseifen des nach Beispiel 3 des Patents 630 220 erhältlichen i-(N)-2-PyridonoanthrachinOn-Py-3-carbonsäurenitrils mit Schwefelsäure und Behandlung der so gewonnenen i-(N)-2-Pyridonoänthrachinon-Py-3= carbonsäure mit Thionylchlorid in Nitrobenzol), o,7 Teilen a Aminoanthrachinon und 3o Teilen. Nitrobenzol wird so lange auf 18o' erhitzt, bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht. Dann saugt man den gebildeten Farbstoff bei etwa ioo ° ab und wäscht ihn mit wenig heißem Nitrobenzol aus. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftig gelben Tönen. Verwendet man an Stelle von a-Aminoanthrachinon ß-Aminoanthrachinon, so erhält man ebenfalls einen kräftig gelb färbenden Farbstoff.
- Beispiel 2 i,= Teil des in Beispiel i genannten Chlorids wird mit i,2 Teilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon in der in Beispiel i beschriebenen Weise umgesetzt. Der erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus braunschwarzer Küpe in kräftig gelben Tönen.
- Verwendet man an Stelle von i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinondas i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, so erhält man einen kräftig orange färbenden Farbstoff.
- Beispiel 3 Ein Gemisch von 3,4 Teilen des in Beispiel i erwähnten Chlorids und i,2 Teilen i, 4-Diaminoanthrachinon wird in der in Beispiel i angegebenen Weise umgesetzt. Der, so erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt'aus braunschwarzer Küpe Baumwolle .in kräftig rotstichiggelben Farbtönen.
- Verwendet man i, 5-Diaminoanthrachinon an Stelle von i, 4-Diaminoanthrachinon, so erhält man einen kräftig gelb färbenden Farbstoff. " Beispiel Man behandelt ein Gemisch von 3,4 Teilen des in Beispiel i erwähnten Chlorids und 1,35 Teilen p-Diarninoanthrarufin in der in Beispiel :r beschriebenen, Weise. Man erhält so einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst, die beim Stehen nach Grün umschlägt. Er färbt Baumwolle aus braunschwarzer Küpe in kräftig rotstichigbraunen Farbtönen. , Beispiel s Man trägt ein Gemisch von 3,4 Teilen des in Beispiel :i erwähnten Chlorids und 2,6 Teilen 2-Amino-3-mercaptoanthrachinon in 75 Teile auf 18o' erwärmtes Nitrobenzol ein. Sobald kein Chlorwasserstoff mehr entweicht, saugt man den gebildeten Farbstoff bei ioo ° ab. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftig rotstichiggelben Farbtönen.
Beispiel 6 :#- -Man behandelt ein Gemisch von 1,7 Teilen A s"in Beispiel i erwähnten Chlorids und 1,2 Tei- '1 @2-Amino-3-oxyanthrachinon in der in Bei- i beschriebenen Weise. Die dabei gebil- - Beispiel 7 3,4 Teile des in Beispiel i erwähnten Chlorids werden mit 2,7 Teilen 4-Amino-i, 9-anthrapyrimidin in der in Beispiel i beschriebenen Weise umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle in kräftig gelben Tönen färbt.
- Verwendet man 5-Amino-i, 9-anthrapyrimidin, so erhält man ebenfalls einen kräftig gelb färbenden Farbstoff.
- i Beispiel 8 Man setzt 3,4 Teile des in Beispiel i genannten Chlorids mit 2,4 Teilen i, 2-Diaminoanthrachinon in der in Beispiel i angegebenen Weise um. Dabei erhält man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und Baumwolle aus braunschwarzer Küpe in kräftig orange Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daB man i-(N)-a-Pyridonoanthrachinon-Py-3-carbonsäure der Formel oder ihre halogenhaltigen Abkömmlinge mit aromatischen.Aminoverbindungen, die mindestens eine ringförmig gebundene Ketongruppe enthalten, umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI50894D DE631653C (de) | 1934-11-04 | 1934-11-04 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI50894D DE631653C (de) | 1934-11-04 | 1934-11-04 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
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| DE631653C true DE631653C (de) | 1936-06-26 |
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ID=7192929
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|---|---|---|---|
| DEI50894D Expired DE631653C (de) | 1934-11-04 | 1934-11-04 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE631653C (de) |
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1934
- 1934-11-04 DE DEI50894D patent/DE631653C/de not_active Expired
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