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Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält,
wenn man die i-(N)-2-Pyridonoanthrachinon-Py-3-carbonsäure der Formel
- zweckmäßig in Form ihres Chlorids - oder ihre halogenhaltigen Abkömmlinge- mit
aromatischen Aminoverbindungen, die mindestens eine ringförmig gebundene Ketongruppe
enthalten, umsetzt. Die so erhältlichen Verbindungen sind Carbonamide. Falls sich
in der benutzten Aminoverbindung in o-Stellung zur Aminogruppe eine Hydroxyl-, Mercapto-
oder weitere Aminogruppe befindet, kann man gleichfalls Carbonamide oder durch Wasserabspaltung
die entsprechenden Azole erhalten.
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Die als Ausgangsstoff dienende i-(N)-2-Pyridonoanthrachinon-Py-3-carbonsäure
kann z.B. durch Verseifen des nach Beispiel 3 des Patents 630 22o erhältlichen
i-(N)-s-Pyridonoanthrachinon-Py-3-carbonsäurenitrils mit Schwefelsäure hergestellt
werden. Die Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart organischer Verdünnungsmittel,
wie Nitrobenzol oder Trichlorbenzol, unter Erwärmen durchgeführt.
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Die neuen Farbstoffe zeichnen sich fast durchweg durch sehr gute Licht-
und Wetterechtheit aus. Beispiel Eine Mischung. von i,z Teil des Chlorids -der i-(N)-2-Pyridonoanthrachinon-Py-3-carbonsäure
(herstellbar z. B. durch Verseifen des nach Beispiel 3 des Patents 630 220
erhältlichen i-(N)-2-PyridonoanthrachinOn-Py-3-carbonsäurenitrils mit Schwefelsäure
und Behandlung der so gewonnenen i-(N)-2-Pyridonoänthrachinon-Py-3= carbonsäure
mit Thionylchlorid in Nitrobenzol), o,7 Teilen a Aminoanthrachinon und 3o Teilen.
Nitrobenzol wird so lange auf 18o' erhitzt, bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht.
Dann saugt man den gebildeten Farbstoff bei etwa ioo ° ab und wäscht ihn mit wenig
heißem Nitrobenzol aus. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber
Farbe und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftig gelben Tönen.
Verwendet
man an Stelle von a-Aminoanthrachinon ß-Aminoanthrachinon, so erhält man ebenfalls
einen kräftig gelb färbenden Farbstoff.
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Beispiel 2 i,= Teil des in Beispiel i genannten Chlorids wird mit
i,2 Teilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon in der in Beispiel i beschriebenen
Weise umgesetzt. Der erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus braunschwarzer Küpe in kräftig gelben
Tönen.
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Verwendet man an Stelle von i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinondas
i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, so erhält man einen kräftig orange färbenden
Farbstoff.
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Beispiel 3 Ein Gemisch von 3,4 Teilen des in Beispiel i erwähnten
Chlorids und i,2 Teilen i, 4-Diaminoanthrachinon wird in der in Beispiel i angegebenen
Weise umgesetzt. Der, so erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit brauner Farbe und färbt'aus braunschwarzer Küpe Baumwolle .in kräftig rotstichiggelben
Farbtönen.
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Verwendet man i, 5-Diaminoanthrachinon an Stelle von i, 4-Diaminoanthrachinon,
so erhält man einen kräftig gelb färbenden Farbstoff. " Beispiel Man behandelt ein
Gemisch von 3,4 Teilen des in Beispiel i erwähnten Chlorids und
1,35 Teilen
p-Diarninoanthrarufin in der in Beispiel :r beschriebenen, Weise. Man erhält so
einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst,
die beim Stehen nach Grün umschlägt. Er färbt Baumwolle aus braunschwarzer Küpe
in kräftig rotstichigbraunen Farbtönen. , Beispiel s Man trägt ein Gemisch von 3,4
Teilen des in Beispiel :i erwähnten Chlorids und 2,6 Teilen 2-Amino-3-mercaptoanthrachinon
in 75 Teile auf 18o' erwärmtes Nitrobenzol ein. Sobald kein Chlorwasserstoff mehr
entweicht, saugt man den gebildeten Farbstoff bei ioo ° ab. Er löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit gelber Farbe und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftig rotstichiggelben
Farbtönen.
| Beispiel 6 |
| :#- -Man behandelt ein Gemisch von 1,7 Teilen |
| A s"in Beispiel i erwähnten Chlorids und 1,2 Tei- |
| '1 @2-Amino-3-oxyanthrachinon in der in Bei- |
| i beschriebenen Weise. Die dabei gebil- |
"`dete Verbindung trägt man bei ioo bis iio ° in die aofache Menge konzentrierter
Schwefelsäure ein und behält diese Temperatur etwa i Stunde lang bei. Man erhält
so einen Farbstoff, der Baumwolle aus olivgrüner Küpe in kräftig gelben Tönen färbt.
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Beispiel 7 3,4 Teile des in Beispiel i erwähnten Chlorids werden mit
2,7 Teilen 4-Amino-i, 9-anthrapyrimidin in der in Beispiel i beschriebenen Weise
umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle in kräftig gelben Tönen färbt.
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Verwendet man 5-Amino-i, 9-anthrapyrimidin, so erhält man ebenfalls
einen kräftig gelb färbenden Farbstoff.
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i Beispiel 8 Man setzt 3,4 Teile des in Beispiel i genannten Chlorids
mit 2,4 Teilen i, 2-Diaminoanthrachinon in der in Beispiel i angegebenen Weise um.
Dabei erhält man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner
Farbe löst und Baumwolle aus braunschwarzer Küpe in kräftig orange Tönen färbt.