DE644583C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE644583C
DE644583C DEI53458D DEI0053458D DE644583C DE 644583 C DE644583 C DE 644583C DE I53458 D DEI53458 D DE I53458D DE I0053458 D DEI0053458 D DE I0053458D DE 644583 C DE644583 C DE 644583C
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DE
Germany
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parts
production
dyes
halogen
kuepen dyes
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Expired
Application number
DEI53458D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Ehrhardt
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/32Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by halogenation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man bei der Einwirkung von Halogen oder halogenabgebenden Mitteln auf die Alkyläther des Dioxyisodibenzanthrons, die im allgemeinen blaue Kiipenfarbstoffe sind, neue Küpenfarbstoffe erhält, deren Farbton nach Grün verschoben ist.
  • Die Behandlung mit Halogen oder halogenabgebenden Mitteln führt man zweckmäßig in Gegenwart von anorganischen oder organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durch. Unter Umständen ist es vorteilhaft, säurebindende Mittel (z. B. Magnesium- oder Calciumoxyd) oder Katalysatoren (z. B. Jod) zuzusetzen.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen neuen Farbstoffe zeichnen sich durch wertvolle, grünblaue bis grüne Farbtöne und im allgemeinen durch besonders l;ünstige Abendfarbe aus.
  • Beispiel i In eine auf 4.o bis 45° erwärmte Lösung von 5 Teilen Dimethoxyisodibenzanthron, das z. B. nach der Patentschrift 468 957 hergestellt werden kann und vermutlich folgenden Aufbau hat: in ioo Teilen Schwefelsäuremonohydrat gibt man .I Teile Brom und behält diese Temperatur etwa 7 Stunden lang bei. Dann gießt man <las Gemisch in Wasser, saugt den ausgeschiedenen Farl@,xoft ab und wäscht ihn gut mit Wasser aus: # Er färbt Baumwoll<,' aus blauer Küpe in kräftigen grünstiGWA--1 blauen Tönen.
  • Führt man die Umsetzung unter gleich?ei Bedingungen, aber in Gegenwart von Chlorsulfonsä ure durch und verwendet nur 3 Teile Brom, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe in kräftigen rrün@tichiglil<iuen Tönen f:irlit.
  • Beispiel Eine Mischung aus 5 Teilen Dimethoxyiso(lil)enzantliron, 5 Teilen Sulfurylchlorid und ioo Teilen Trichlorbenzol erwärmt man langs21111 auf 40 bis 45°. Man behält diese Temperatur etwa 7 Stunden lang bei, läßt dann die 1NIischung erkalten und saugt den Farbstoff ab. Er besitzt ähnliche Eigenschaften nie die in Beispiel i beschriebenen Farbstoffe.
  • Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man die Halogenierung in Gegenwart von gerin-g Cn ,Mengen Tod oder unter Zusatz von Natriumacetat, Magnesiunioxyd oder Calciuni-Oxyd durchführt. An Stelle von Trichlorbenzol kann man beispielsweise auch Tetra-@Noräthan als Verdünnungsmittel benutzen. Beispiel 3 @.@t-Man erwärmt eine bei Zimmertemperatur ,hergestellte Lösung von 5 Teilen der durch die Einwirkung von Toluolsulfonsäurechloräthylester auf Dioxyisodibenzanthron in Gegenwart von Trichlorbenzol erhältlichen Verbindung in ioo Teilen Schwefelsäuremonohydrat auf 4o bis 45°, gibt 3 Teile Brom zu und setzt das Erwärmen auf die angegebene Temperatur noch einige Stunden lang fort. Dann läßt man das Gemisch abkühlen und trennt den erhaltenen Farbstoff in der üblichen Weise ab. Er liefert grünstichigere Färbungen als der Ausgangsstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Isodibenzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyläther des 1)ioxyisodibenzanthrons mit Halogen oder halogenabgebenden Mitteln behandelt.
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