DE722868C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE722868C
DE722868C DEI59804D DEI0059804D DE722868C DE 722868 C DE722868 C DE 722868C DE I59804 D DEI59804 D DE I59804D DE I0059804 D DEI0059804 D DE I0059804D DE 722868 C DE722868 C DE 722868C
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DE
Germany
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production
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dyes
anthraquinone series
vat
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Expired
Application number
DEI59804D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Ritter
Dr Heinz Scheyer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/40Condensation products of benzanthronyl-amino-anthraquinones

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß man zu bisher zum Teil nur schwer zugänglichen Küpenfarbstoffen. mit guten Echtheitseigenschaften in einfacher Weise gelangen kann, wenn man sie ,durch Umsetzung von Bz-i-Benzanthroncarbonsäurehalogeniden oder deren Substitutionsverbindungen mit Aminen küpender Ringsysteme erhältlichen Säureamide mit Kaliumhydroxyd verschmilzt.
  • Die Kondensationsreaktion verläuft wahrscheinlich im einfachsten Falle bei Verwendung des- Carbonsäureamids ,aus Bz-r-Benzanthroncarbonsäurechlorid und a Aminoanthrachinon unter Herausspaltung des hohlenstoffatoms der Carbonylgruppe im folgenden Sinne: Das vorliegende Verfahren gestattet im Vergleich zum Verfahren des Patents 507 344, das zu Farbstoffen der gleichen Klasse führt, die unmittelbare Herstellung des Grundkörpers dieser Klasse, der nach dem Verfahren der genannten Patentschrift nur auf umständlichem Wege zu erhalten ist, und liefert, ausgehend von leicht zugänglichen Ausgangskörpern, mit vorzüglicher Ausbeute Farbstoffe von großer Reinheit.
  • Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe färben die pflanzliche Faser aus der Nüpe meist in grünen, olivgrünen bis grauen Tönen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
  • Beispiel i 2 Teile der Kondensationsverbindung aus Bz-i-Benzanthroncarbonsäurechlorid und a-Aminoanthrachinon werden mit etwa 2o Teilen Kaliumhydroxyd und 2o Teilen Äthylalkohol unter Rühren langsam auf etwa 17o° erhitzt, wobei ein Teil des Alkohols abdestilliert. Man rührt noch etwa i/2 Stunde bei dieser Temperatur weiter. Hierauf läßt man die Schmelze erkalten, vermischt sie mit Eiswasser und bringt den gebildeten Farbstoff durch Ausblasen mit Luft zur Abscheidung. Der getrocknete Farbstoff läßt sich durch Umkristalli.sieren aus Nitrobenzol in Form grüner Kristalle erhalten, .die Baumwolle aus blauer Küpe in olivgrünen Tönen färben. Der Farbstoff ist identisch mit demjenigen, den man nach Beispiel 4 des Patents 507 344 erhält, besitzt aber größere Farbstärke und ist reiner.
  • Verwendet man an Stelle von. a-Aminoanthrachinon Aminoanthanthron, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus bordoroter Küpe in schwarzbraunen Tönen färbt.
  • Beispiel 2 Teile der Kondensationsverbindung aus Bz-i-Benzanthroncarbonsiiurechlorid und i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon werden mit etwa 2o Teilen Kaliumhydroxyd und 2o Teilen Alkohol 1/2 Stunde bei etwa i 5o° gerührt. Der, wie üblich, abgetrennte Farbsfoff löst sich mit grünstichigblauer Farbe in Schwefelsäure und färbt die pflanzliche Faser aus blauer Küpe olivgrün.
  • - Beispiel 3 2 Teile der Kondensationsverbindung aus Bz-i-Benzanthroncarbonsäurechlorid und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden mit etwa 2o Teilen Kaliumhydroxyd und 2o Teilen Äthylalkohol langsam unter Rühren auf etwa 170° erhitzt, und das Gemisch wird '/2 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Nach .der Aufarbeitung erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe blaugrau färbt.
  • Beispiel 4 2 Teile ,der Kondensationsverbindung von 2 Mol Bz-i-Benzanthroncarbonsäurechlorid mit i Mol i, 5-Diaminoanthrachinon werden unter Rühren mit etwa 2o Teilen Kaliumhydroxyd und 2o Teilen Alkohol langsam auf i8o° erhitzt, und das Gemisch wird etwa Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt. Man .erhält so einen grauen Küpenfarbstoff, der Baumwolle aus violetter Küpe in *grünstichiggrau,en Tönen färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Umsetzung von Bz-i-Benzanthroncarbonsäurehalogeniden oder deren Substitutionsv erbindungen mit Aminen küpender Ringsysteme erhältlichen Säureamide mit Kaliumhydroxyd verschmilzt.
DEI59804D 1937-12-04 1937-12-04 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE722868C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1031907B (de) * 1954-06-24 1958-06-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von grauen Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1031907B (de) * 1954-06-24 1958-06-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von grauen Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe

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