DE1034293B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number
DE1034293B
DE1034293B DEB31244A DEB0031244A DE1034293B DE 1034293 B DE1034293 B DE 1034293B DE B31244 A DEB31244 A DE B31244A DE B0031244 A DEB0031244 A DE B0031244A DE 1034293 B DE1034293 B DE 1034293B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
parts
preparation
anthraquinone series
sulfuric acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB31244A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Friedrich Ebel
Dr Walter Rupp
Dr Rudolf Randebrock
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB31244A priority Critical patent/DE1034293B/de
Priority to FR1123509D priority patent/FR1123509A/fr
Priority to CH332138D priority patent/CH332138A/de
Priority to GB1504155A priority patent/GB769183A/en
Publication of DE1034293B publication Critical patent/DE1034293B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups

Description

Es wurde gefunden, daß man neue Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man 2-Acetylanthrachinone, die in 1- und 4-Stellung Nitroso-, Hydroxylamino- oder Nitrogruppen enthalten und in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung noch weitere Substituenten enthalten können, S in saurem Medium mit Reduktionsmitteln behandelt.
Die als Ausgangsstoffe geeigneten, in 1- und 4-Stellung Nitroso-, Hydroxylamino- oder Nitrogruppen enthaltenden 2-Acetylanthrachinone können z. B. nach den Verfahren der Patente 958 024, 961 805 und Patentanmeldung B 35490 IV a/12 q hergestellt werden.
Als Reduktionsmittel können beispielsweise verwendet werden Eisen in Salzsäure, Kupfer in Schwefelsäure, Zink in Ameisensäure, Zinn(2)-chlorid in Essigsäure, Titan(3)-chlorid in Bromwasserstoffsäure, Natriumdithionit in Essigsäure oder katalytisch angeregter Wasserstoff in Eisessig.
Die erhaltenen 1 ^-Diamino^-acetylanthrachinone sind wertvolle blaue Farbstoffe, die man zur Herstellung von Färbungen sehr guter Echtheitseigenschaften auf Fasern, Geweben oder Gewirken, beispielsweise aus Acetylcellulose, Polyestern, Polyamiden, Polynitrilen oder Polyurethanen, verwenden kann. Sie sind außerdem wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Farbstoffe. Gegenüber den bekannten Farbstoffen der 1,4-Diaminoanthrachinonreihe ergeben sie Färbungen von bedeutend verbesserten Echtheitseigenschaften, z. B. wesentlich erhöhter Lichtechtheit.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
95 Teile l^-Dinitroso^-acetylanthrachinon werden aus konzentrierter Schwefelsäure umgefällt und in einem Gemisch von 1650 Teilen Wasser und 512 Teilen konzentrierter Schwefelsäure suspendiert. Zu der Aufschlämmung gibt man 80 Teile Kupferpulver, erhitzt das Ganze in x/2 Stunde auf 100° C und rührt 1 Stunde bei 100° C nach. Dann läßt man abkühlen, saugt den Niederschlag ab, löst den ziemlich trockenen Filterkuchen in 2400 Teilen konzentrierter Schwefelsäure, saugt vom nicht umgesetzten Kupfer ab und stellt die Mutterlauge durch Zugabe von Wasser auf 60- bis 61°/0ige Schwefelsäure ein. Das l^-Diamino^-acetylanthrachinon scheidet sich hierbei in Form der braunen Nadeln seines Sulfates aus. Man saugt es ab, wäscht es mit Wasser schwefelsäurefrei, wobei es sich blau färbt. Man erhält so 56,5Teile l,4-Diamino-2-acetylanthrachinon vom Schmelzpunkt 230° C.
Es färbt Kunstfasern, z. B. solche aus Acetatkunstseide, in blauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verfahren zur Herstellung
von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Friedrich Ebel, Mannheim-Feudenheim,
Dr. Walter Rupp und Dr. Rudolf Randebrock,
Ludwigshafen/Rhein-Oppau,
sind als Erfinder genannt worden
Beispiel 2
2 Teile l,4-Dinitroso~5-nitro-2-acetylanthrachinon werden in 50 Teilen Eisessig bei 20° C mit 4 Teilen feingepulvertem Natriumdithionit behandelt. Wenn sich die entstehende blaue Farbe nicht mehr ändert, fällt man das entstandene Reduktionserzeugnis durch allmähliche Zugabe von Wasser aus. Es wird auf dem Filter gesammelt, mit Wasser neutral gewaschen und nach dem Trocknen aus 40 Teilen Nitrobenzol umkristallisiert. Man erhält so 0,8 Teile 1 ^,S-Triamino^-acetylanthrachinon in Form eines dunkelblauen, mikrokristallinen Pulvers, das über 320° C schmilzt.
Es färbt Kunstfasern, z. B. solche aus Acetatkunstseide, in blauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3
In eine Aufschlämmung von 10 Teilen Kupferpulver und 180 Teilen konzentrierter Schwefelsäure trägt man im Verlauf von 6 Stunden unter Rühren 5 Teile 1,4-Dinitro-2-acethylantrachinon ein und rührt das Umsetzungsgemisch noch 15 Stunden weiter. Dann saugt man vom ungelösten Kupfer ab, wäscht den Rückstand mit 36 Teilen konzentrierter Schwefelsäure aus und verdünnt das Filtrat mit 135 Teilen Wasser. Dabei kristallisiert ein gelbbrauner Niederschlag aus, den man absaugt und neutral wäscht. Man erhält so 3,55 Teile, entsprechend 86% der berechneten Menge fast reinen 1,4-Diamino-2-acetylanthrachinons vom Schmelzpunkt 235° C. Durch Umkristallisieren aus Chlorbenzol erhält man blaue Nadeln vom Schmelzpunkt 238° C.
809 577 ^68

Claims (1)

  1. I »I Kill
    3 4
    Über färberische Eigenschaften dieses Stoffes s. Bei- Nitroso-, Hydroxylamino- oder Nitrogruppen ent-
    spiel 1. halten und in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung noch weitere
    Substituenten enthalten können, in saurem Medium
    Patentanspruch: · mrt Reduktionsmitteln behandelt.
    5
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der In Betracht gezogene Druckschriften:
    Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Auf-
    2-Acetylanthrachinone, die in 1- und 4-Stellung lage, Bd. XIV, S. 177 u. a.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel ausgelegt worden.
    © 809 577/368 7.58
DEB31244A 1954-06-01 1954-06-01 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Pending DE1034293B (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB31244A DE1034293B (de) 1954-06-01 1954-06-01 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
FR1123509D FR1123509A (fr) 1954-06-01 1955-05-05 Procédé de production de dérivés de la 1-4-diaminoanthraquinone
CH332138D CH332138A (de) 1954-06-01 1955-05-07 Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,4-Diaminoanthrachinons
GB1504155A GB769183A (en) 1954-06-01 1955-05-25 Improvements in the production of derivatives of 1.4-diaminoanthraquinone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB31244A DE1034293B (de) 1954-06-01 1954-06-01 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1034293B true DE1034293B (de) 1958-07-17

Family

ID=6963443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB31244A Pending DE1034293B (de) 1954-06-01 1954-06-01 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Country Status (4)

Country Link
CH (1) CH332138A (de)
DE (1) DE1034293B (de)
FR (1) FR1123509A (de)
GB (1) GB769183A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1285078B (de) * 1964-10-10 1968-12-12 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, die frei von wasserloeslich machenden Gruppen sind
CN112500717B (zh) * 2020-09-21 2022-08-05 浙江龙盛染料化工有限公司 一种分散蓝染料组合物及其染料制品
CN112048190B (zh) * 2020-09-21 2021-10-15 浙江龙盛染料化工有限公司 一种分散蓝至黑染料组合物及其染料制品

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Also Published As

Publication number Publication date
GB769183A (en) 1957-02-27
CH332138A (de) 1958-08-31
FR1123509A (fr) 1956-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2120877C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1034293B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1279252B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE652773C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe
EP0083313B1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial
DE1225325B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1076856B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1469868B2 (de) Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse
DE749495C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1939466A1 (de) Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0085823A1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Textilmaterial
DE1224425B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1644587C (de) Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung
DE1113052B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE2834054A1 (de) Wasserunloesliche disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE855144C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE2043483C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarb stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
AT233687B (de) Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher, das Chinazolinringsystem enthaltender, reaktiver Azofarbstoffe
AT200688B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffender Anthrachinon-naphthcarbazolreihe und deren Halogenierungsprodukten
DE659783C (de) Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe
DE1221746B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1277474B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1644570A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen
DE1070314B (de) Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen