DE1644570A1 - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-DispersionsfarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
Description
• MDNCHCN SS ■ ·ΙΙΟΙ«·ΤΚΑ··Ε t· · TClCFOM Μ·0«7 . TILCORAMM-AONC··!! INVCNT/MONCHIN
. Juni 1367
u.Z. 0 69Ο (Vo/kä)
P 1523
P 1523
XinSRCHEMICAL CORPORATION
Clifton, New Jereey, V.St,A,
"Verfahren zur Herstellung von Anthrachinone
Dispersionsfarbstoffen"
Priorität: 22. Juni 1966, V.St.A.,
Anmelde-Hr.: 559 429
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen
Anthrachinon-Dispärsionnfarbstoffen zum Färben von Textilgut
aus z.B. Celluloseestern, Polyestern, Polyamiden und anderen Polymeren.
Zum Färben von Textilgut aus Celluloseacetat und Cellulosetriacetat
fehlten bisher geeignete Farbstoffe, die in der Lage sind,
solche Textilien in schönen blauen Farbtöne su färben und die
gegenüber Licht und anderen atmosphärische ι Einflüssen beständig
!©•«015/1172 OADORiQlNAL *
! 16U570
sind. Die Erfindung bezvieckt.es, neue blaue Farbstoffe zum
Farben von Textilgut aus Celluloseacetat, üellulosetriacetat,
Polyestern, Polyamiden und anderen Polymeren zur Verfugung zu stellen, die eine ausgezeichnete Affinität gegenüber dem Textilgut
besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfanreu zur Herstellung
von Anthrachinon-Dispersionsfarbßtoffen der allgemeinen Formel
1 I ι A
S1 ο Hif—P y—
OH
=/ I
in der R und R- Wasserstoffatome, Hydroxyl- oder Nitrogruppen bedeuten,
wobei jedoch R und R1 nicht gleichzeitig Nitrogruppen
sindtund R^fWößserstoff oder eine Hydroxylgruppe ist, welches
) dadurch gekennzeichnet ist, daS man p-Amino-«,*t>i8-'(trifluor~
methyl)benzylalkohol der Formel
?F3
— C OH
CP3
mit einem "!-Hydroxyanthrachinon der allgemeinen Formel
109815/1572
S4~"f
in. der R und R1 die vorstehende Bedeutung haben, H0 Wasserstoff
oder eine Hydroxyl- oder Nitrogruppe ist und R-VWasserstoff oder
*» j
eine Hydroxylgruppe bedeutet, wobei jedoch R, ein Wasserstoffatom.
ist, wenn Ro eine Hydroxyl- oder Nitrogruppe ist, oder Gemischen
dieser· 1-Hydroxyanthrachinone in Gegenwart oder Abwesenheit eines
sauren Kondensationsmittelß bei erhöhter Temperatur kondensiert. λ
Die erfindungage.Tiasfc her^esieiiien Anthraohinon-Dispersionsfarbstoffe
farben Textilgut mit hervorragender Beständigkeit gegenüber Licht und anderen atmosphärischen Einflüssen, sowie
hoher Wasch- und Sublimationsechtheit.
Der im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzte p-Amino- Of, O
bis-(trifluormethyl)-benzy!alkohol kann nach dein von Knunyants
• *
und Mitarbeiter in Chem* Abs. 5£, 2Ö962 i (I960) beschriebenen
Verfahren durch Kondonsation von Hexafluoraceton ait Anilin her- <
gestellt werden.
Das erflndungegemäese Verfahren wird Torzugsweiee in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt, insbesondere bei Verwendung
von 1-Hydroxyanthraehinonen, die in 4-Stellung eine Nitrogruppe
tragen. Das verwendet« Lösungsmittel soll zur Erleichterung der Isolierung und Reinigung des Produktes mit Wasser mischbar sein.
Das bevorzugte Lösungsmittel ist der Honoäthylather von Äthylerglykol,
jedoch können auch andere Lösungsmittel verwendet werden, wie Butanol, der Monomethylather von Äthylenglylcolacetat, die
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"*" 16U570
Monomethyl- oder Monoisopropyläther von Äthylenglykol sowie
Toluol.
Beispiele für die im erfindungsgemässen Verfahren als Ausgangsverbindungen eingesetzten 1-Hydroxyanthraehinonverbindungen sind
Anthraruf in( 1,5-Dicxyanthrachinon), Chrysazin(1,8-D.ioxyanthrachinon), Anthrachryson(1,3»5t7-Tetrftoxyaattoachiix>n. 4»5 Dl-V?,B-"Sinixröanfhrarufin und 4,8-Dinitroanthrachryson., Auch
^ Mischungen aus 4,8-Dinitroanthrarufin und 4,5-Dinitrochrysazin
ergeben bei der Kondensation mit p-Amino- CK,0(-bis-(trifluormethyl)-benisylalkohol wertvolle Farbstoffe mit erwünschten Echtheitseigenschaften. Es können im Gemisch IO bis 90 Gew.-fi
4f8-Dinitroanthrarufin verwendet werden, der Rest ist 4,5-Dinitrochrysazin. Das bevorzugt eingesetzte Gemisch für einen wertvollen Parbstoff besteht aus 60 Gew.-$>
4,8-Dinitroanthrarufin und 40 Gew.-Jt 4,5-Dinitrochrysazin.
Bei Verwendung von 1,4-Dioxyanthrachinonverbindungen der vorge-™ nannten Pormel als Auegangsmaterial wird die Kondensationsreaktion
vorzugsweise ebenfalle in einem prganischen Lösungsmittel durchgeführt, das ein saures Kondensationsmittel enthält. Vorzugsweise
wird ein Gemisch aus Chinizarin (1,4-Dihydroxyanthrachinon) und
Leukochinizarin verwendet. Beispiele für andere geeignet· PoIyhydroxyanthrachinonverbindungen sind 1,4,5-Trihydroxyanthrachinon
und lf4«5f8-Tetrahydroxyanthrachinon. Beispiele für geeignete
Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol, n-Propanol, Ieopropanol
und wäeerig· Gemische dieser Lösungsmittel Voreugewels· wird dl·
Kondensationereaktion bei Verwendung von 1,4-Dioxyantkraehinon-
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▼erbindungen in wässrig- alkoholischer Lösung durchgeführt.
Das bevorsugt verwendet· saure Kondensationsmittel ist Borsäure,
jedoch sind auch andere Kondensationemittel geeignet, wie Essigsäure oder Chlorwasserstoffsäure.
22 g 4,8-Dinitroanthrarufin und 2OC g des Monoäthylathere von
Äthylenglykol wurden in einen Reaktionskolben eingefüllt und auf 80 bis 850C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurde eine Lösung aus
p-Amino- Qf, Cf-bis-(trifluormethyl)-benzylalkohol in 50 g Äthoxyäthanol tropfenweise hineugefttgt. Nach beendeter Zugabe wurde
das Keaktionsgemisoh 85 Stunden unter Rückfluss (130 - 1330C)
erhitzt, bis die Kondensation beendet war. Dae Reaktionsprodukt
wurde dann in 2000 al Wasser und 1000 g Sie mit 2 g Bentonit eingegossen. Haoh sweistundigem Rühren wurde das Gemisch abfiltriert und der Hlterrückstand neutralgewasohen. Sine Prob·
des trockenen rohen Farbstoff·· wurde in einen Mörser zerrieben
und in 40 - 500O warn·» Aooton aufgeschlämmt. Vaoh Zusats von
2 g Aktivkohle wurde die Aufschlämmung 5 Minuten gerührt, filtriert und da« filtrat in Siswasser eingegossen. Bas gewünschte
Produkt wurde duroh Ansäuern mit Salzsäure in Porm von feinen, blauen Kristallen ausgefällt und da· entstanden· Gemisch mit
natriumcarbonat neutralisiert. Bas Produkt wurde abfiltriert
und »unächet mit 10 + Dimethylformamid enthaltendem Wasser g·-
wasohen bis da· Piltrat klar war. Anschliessend wurde der filter-
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rückstand mit Wasser ausgewaschen. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 234 bis 235°C. Cef.: F 21,25 #; ber.ι 21,0 £-
Die Formel der Verbindung ist
KO2 0
Eine Dispereion des Farbstoffes wurde hergestellt, indem 30 g
des erhaltenen Farbstoffes mit 500 ml Wasser und 50 g teilweise entsulfoniertem Natriumlignosulfonat (Harasperse CB) und
10 g Natriumalkylbenzolsulfonat (SuIframin AB) versetzt wurden.
Nachdem das Gemisch verrührt war, wurde es ein Mal durch eine Kolloidmühle gegeben. Danach wurde es 6 Stunden auf 80 bis
900C erhitzt, zwei Hai durch eine Kolloidmühle gegeben und zum
Schluss eprüh-getrocknet.
2 g der erhaltenen Dispersion wurden gründlich mit 1 ml einer 1 Obigen Lösung von Natrium-N-methyl-lf-oleyltartrat (Igepon T 73)
angerieben und in 50 ml Wasser bei 82°C dispergiert. Das Volumen
wurde durch Zusatz von Wasser auf 1 Liter eingestellt. 10 g Celluloseacetat- Jersey wurden für jede Färbung verwendet. Das
Tuch wurde in einer 0,2 £igen Igepon T73 Lösung 15 Hinuten bei
600C angefeuchtet. Ein Färbebad für Of5^ige Einfärbungen wurde
unter Verwendung von 25 ml der vorgenannten Stammlösung und Einstellung
des Volumens auf 300 al hergestellt, wodurch das Flotten-
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verhältnis 30 : 1 zum Gewicht des Tuches betrug. Nachdem das Material in das Färbebad gegeben worden war* wurde es 45 Minuten
auf 85°C erhitzt. Das gefärbte Tuch wurde dann aus dem Färbebad entfernt, in kaltem Wasser gespült und anschliessend getrocknet. Eine weitere Reihe von Färbungen wurden unter Anwendung
eines ähnlichen Verfahrens durchgeführt, jedoch mit 2 i» und 5 $>
Farbstoff auf nähme anstelle von 0,5 ?6. Das gefärbte Textilgut
be sas 8· eine gute Beständigkeit gegenüber Licht und anderen
atmosphärischen Einflüssen, Waschen und Sublimation.
Die Verfahrensweise von Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, dass 4,8-Dinitroanthrarufin durch 4,5-Dinitrochrysazin ersetzt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde 95 Stunden
unter Rückfluss gekocht und gsmäss Beispiel 1 aufgearbeitet.
Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 23S ·» 2600C.
Gef.: 9 21,66 %, ber.s 21,0 1».
Der Farbstoff hat die Formel
QH 0 OH
Sine Farbetoffdieperuion wurde auf die in Beispiel 1 geschilderte
Wels« hergestellt, die Celluloseacetat-, Cellulosetriacetat-,
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Über Lioht und anderen atmoephärisohen Einflüssen» sowie hoher
Wasch- und Sublimationsechtheit färbt.
Ein Gemisch aus 13,2 g 4,8-Dinitroanthrarufin, 6,8 g 4,5-Dinitroohrysazin und 200 g XthylenglyJcolmoncäthylather wurde in
einen Reaktionskolben gegeben und auf 60 - 850C erhitzt» Bei
dieser !Temperatur wurde eine Lösung aus 52 g p-Aaino- 0Cf OC~bis-»
(trifluormetiiyl)-benzylalkohol in 50 g Äthyl englykoloonoäthyläther tropfenweise hinzugesetzt· Nach beendeter Zugabe wurde
das Reaktionsgemisoh 85 Stunden unter Rückfluss (130 - 133°C)
erhitzt· Das Reafctionsgemisch wurde dann in ein Gemisch aus
2000 g Wasser, 1000 g Eis und 2 g Bentonit eingegossen« Unter
Rühren wurde die Aufschlämmung mit 25 ml 32 £iger Salzsäure versetzt bis zum Farbumschlag von Kongorot-Papier« Nach zweistündigem Rühren wurde das Gemisch filtriert und der FilterrÜokstand
mit Wasser gewaschen, bis das Kongorot-Papier keinen Farbum**
schlag mehr zeigte·
Sine Farbstoff dispersion wurde gemäse Beispiel 1 hergestellt.
Der entstandene Farbstoff färbt Celluloseacetat-* Cellulosetriacetat-, Polyester- und Polyamidtextilien sit guter Beständigkeit
gegenüber Lioht und anderen atmosphärisohen Einflüssen, sowie hoher Waaoh- und Sublimationeechtheit»
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29 g Chinizarin, 7 g Leukochintearin, 70 g p-Amino- Of,Qf'-bis~
(trifluorzaethyl)»bensylalkoholv 18 g Borsäure, 24 g Wasser und
160 g Isopropanol wurden 40 Stunden unter Rückfluss erhitst.
Das Reaktionsgemisoh wurde bis auf 75°C abgekühlt und in eine
Lösung aus 16 g fliatriumhydroxyd in 1200 ml Wasser eingegossen»
Hierauf wurde das Qezaleoh auf 70 - 720C erhitst und eine Stunde
gerührt; danach wurde en abfiltriert» der FllterrUokstand
neutralgewasohen und getrocknet» Der Farbstoff wurde gereinigt»
indem man 21 g Rohprodukt in 130 g 93£iger Schwefelsäure
suspendierte, das Gemisch 2 Stunden rührte und hierauf die saure
Lösung in 500 ml Sis enthaltendes Wasser eingoss. Dar ausgefällte Farbstoff wurde abfiltriert, von der Säure freigewmsohen
und ansohliessend getrocknet. Der Farbstoff hat die Formel
Sin· farbstoff dispersion wurde genäsa Beispiel 1 hergestellt. Sie
färbt Celluloseacetat-, Cellulosetriacetat-, Polyester- und
Polyaeidteartilien alt guter Beständigkeit gegenüber Ltoht und
anueren atnotphärisohen Einflüssen, sowie hoher Wasch- und
Sublieetionseohthoi-t,
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-. 10 -
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•β bekannt, u.a. 1-^dxoxyanthrachinone der vorstehend angegebenen
allgemeinen Formel mit Anilin oder p-Aoinobtnsylalkohol eu kondensieren. Die aus dieser Patentschrift bekennten Anthrachinonfarbstoffe färben Cellulosesoetat-textilgnt in blauen bis grünstlohig
blauen farben.
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Claims (1)
- ·- 11 -16U57Üa t antasB ayfio he1. J Verfahren zur Herstellung το» AntfcraeSiinon-Dispereionsfarbstoffen der allgeueinen Formel0. OEο?,in der R und R^ Wasserstoffatomey Hydroxyl- oder nitrogruppenf und R^ und Rm Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe bedeuten, ^aäuroh gekesnss&ioimet» daß man p-Amino~« ,or-bis-(trifluora»tl^l)~benzyla3Jk©liol aer Foru«!' OF.0 OH"ait einem 1-Hydrozaranthraohinon derB O O]
Iallgemeiz!si!3 Formel&@r 1 ii£d R1 die vorstellende Bedeutung haben und R2 Wasserstoff csiw Jsn Hydroxyl- oder Hitrogruppe und R, und R. Vassc etoff uäm: eins %d3fox?lgruppe bedeuten, wobei faÄooii R- einlaseerstoffatom 109815/1572~ Yl -wenn R^ eine Hydroxyl·- oder Hitrogruppe ist, oder Gemischen dieser I-Hydroxyanthranhimme in Gegenwart oder Abwesenheit eines sauren Kondensationsmittels bei erhöhter Temperatur kondensiert ο2 o- Verfahren nacfc Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsreaktion in einem organischen, vorzugsweise waseerxaischbaren Lösungsmittel oder einem Gemisch aus Wasser und einem Alkohol durchführte3. Anthrachinon-Mepereionsfarbstoffe der allgemeinen FormelE-O OH ·IIIOP,I I !in der H unä^R.. Wässerstoff atome, Hydroxyl- oder Nitrogruppen bedeuten, wobei Jedoch. R und R1 nicht gleichzeitig NitrogruppenftUksind unä fi3/eiSvWasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe ist.
Applications Claiming Priority (1)
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Also Published As
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