DE2822041A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen fasern mit anthrachinon-farbstoffmischungen - Google Patents

Verfahren zum faerben von synthetischen fasern mit anthrachinon-farbstoffmischungen

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DE2822041A1 DE19782822041 DE2822041A DE2822041A1 DE 2822041 A1 DE2822041 A1 DE 2822041A1 DE 19782822041 DE19782822041 DE 19782822041 DE 2822041 A DE2822041 A DE 2822041A DE 2822041 A1 DE2822041 A1 DE 2822041A1
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    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514—N-aryl derivatives
    • C09B1/5145—N-aryl derivatives only amino and hydroxy groups

Description

5090 Leverkusen, Bayerwerk
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen K-kl 1 9. Mfl/ I.Q7fl
Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern mit Anthrachinon-Farbstoffmischungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Ausziehverfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffmischungen/ enthaltend mindestens je 5 Gew.-%, vorzugsweise mindestens je 10 Gew.-% eines Farbstoffs
a) der Formel
b) der Formel
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(D (II)
worin
R.f R2 und R- unabhängig voneinander für C1-C4
C1-C4-AIkOXy, Halogen (besonders F, Cl und Br) und
η für die Zahlen 2 oder 3 stehen, verwendet.
Bevorzugt sind solche Mischungen der angegebenen Formeln,
worin
η für die Zahl 2 und
R1, R~ und R3 unabhängig voneinander für Methyl, Äthyl,
Methoxy oder Äthoxy stehen.
Innerhalb dieser Gruppe sind solche Farbstoffmischungen besonders bevorzugt,die aus mindestens 3, insbesondere mehr als 3 Einzelfarbstoffkomponenten bestehen und in denen R1, R2 und R3 für Methyl oder Methoxy stehen.
Die Einzelkomponenten können sich nach Art und/oder Stellung der Substituenten Ri-R3 voneinander unterscheiden. Die Substituenten können dabei alle theoretisch denkbaren Positionen einnehmen.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen aus 2 Kompo-
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nenten des Typs I, die sich hinsichtlich der Art der Substituenten unterscheiden, und mindestens 2 Komponenten des Typs II, deren Substituenten nach Art und Stellung mit den Substituenten im Typ I identisch sind.
Das Mischungsverhältnis innerhalb eines Typs und zwischen 2 Typen kann innerhalb weiter Grenzen schwanken.
Der Mindestgewichtsanteil innerhalb eines Typs beträgt 5 %, vorzugsweise 10 %. Der Gewichtsanteil eines Typs in seiner Gesamtheit liegt im allgemeinen bei 15 - 85 %.
Vorzugsweise ist das Gewichtsverhältnis von Typ I:Typ Ii 10:1, insbesondere 5:1 - 1:1.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen kann nach verschiedenen Methoden erfolgen.
Neben dem mechanischen Abmischen der Einzelkomponenten vor, während oder nach der Formierung kommt das produktionsbedingte Mischen durch Verwendung von Mischungen geeigneter Ausgangsmaterialien in Betracht.
Die letztgenannte Variante, bei der also die Vermischung bereits während des Herstellungsprozesses erfolgt, ist besonders wirtschaftlich.
Darüber hinaus sind Kombinationen beider Varianten möglich, indem man bereits bei der Herstellung eine Teil-
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mischung herbeiführt und anschließend durch mechanisches Zumischen von Einze!komponenten oder anderen Teilmischungen das gewünschte Endprodukt herstellt.
Typ I erhält man in an sich bekannter Weise (vgl. DE-AS 1 644 620, Beispiele 32 und 33 sowie DE-OS 1 619 646; B. 7) durch partiellen Austausch einer Hydroxylgruppe der Leukoverbindung des 1,4-Dihydroxy-anthrachinons durch einen entsprechenden Arylaminrest. Zweckmäßigerweise führt man die Umsetzung des Leukochinizarins bzw. des ebenfalls einsetzbaren i-Amino-4-hydroxy-anthrachinons (in Leukoform) mit den Arylaminen bzw. Amingemischen in solchen Medien durch, aus denen das Reaktionsprodukt ausfällt. Als besonders geeignet hat sich hierfür wasserhaltiger, insbesondere ca. 80 %iger Alkohol erwiesen.
Der Typ II wird in ebenfalls prinzipiell bekannter Weise (vgl. Annalen der Chemie 462, 91 (1928) sowie DE-OS 1 768 788, Beispiel 2) durch gegebenenfalls stufenweise Umsetzung der Leukoverbindungen von 1,4-Diamino-anthrachinon, 1-Amino-4-hydroxy-anthrachinon oder - bevorzugt Chinizarin mit Arylaminen bzw. Arylamingemischen unter Austausch beider 1,4-Substituenten erhalten, wobei als Lösungsmittel 96 %iger Alkohol oder überschüssiges Amin als besonders geeignet hervorzuheben sind.
Die Reaktionstemperatüren liegen bei 60 - 120°C, vorzugsweise 80 - 100°C.
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Bei diesen Umsetzungen muß nicht die Gesamtmenge der anthrachinoiden Ausgangsmaterialien in der Leukoform vorliegen. Es genügt vielmehr, nur einen verhältnismäßig kleinen Teil durch übliche Reduktionsmittel in die Leukoform überzuführen, was vor oder während der Aminumsetzung erfolgen kann. Selbstverständlich können die Gemische aus "Normal"- und Leukoform auch durch mechanisches Vermischen der Einzelkomponenten hergestellt werden.
Vorzugsweise wird das Mischungsverhältnis von "Normal"- und Leukoform so eingestellt, daß nach Beendigung der Reaktion die Leukoverbindung vollständig aufoxidiert ist. Anderenfalls muß dies durch Zusatz üblicher Oxidationsmittel (Persulfate, Chromsäure, Braunstein oder Einblasen von Luft in die alkalische Lösung) bewirkt werden.
Im übrigen kann man bei der Herstellung der Farbstoffgemische I/II sowohl von reinem Chinizarin als auch von technischen Produkten geringeren Reinheitsgrades ausgehen.
Die Verwendung technischer Produkte ist besonders vorteilhaft, weil diese naturgemäß preiswerter sind und durch die Anwesenheit von Nebenprodukte mitunter eine zusätzliche Verbesserung des Zieh- und Aufbauvermögens der Farbstoffe erreicht wird.
Eine besonders ökonomische Verfahrensvariante besteht
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schließlich darin, daß man nach der Umsetzung von Leukochinizarin mit Arylaminen aus dem Reaktionsgemisch überschüssiges Amin entfernt, z.B. durch Abdestillieren und den Rückstand eventuell zur Entfernung von anorganischen Bestandteilen mit wäßriger Mineralsäure extrahiert, filtriert und trocknet.
Durch den Fortfall organischer Mutterlaugen ist diese Variante außerdem sehr umweltfreundlich.
Mischungen aus I und II lassen sich durch Vermischen beider Typen nach deren Herstellung erhalten, eine bevorzugte Herstellung besteht darin, daß man Leukoverbindungen so umsetzt, daß ein Gemisch aus I und II entsteht. Dies kann geschehen, indem man mit einem definierten Amin umsetzt und dieses Reaktionsprodukt mit dem entsprechenden Reaktionsprodukt mit einem anderen definierten Amin vermischt, ökonomisch besonders zweckmäßig ist es, direkt mit Amingemischen umzusetzen, über die Zusammensetzung der Amingemische kann dabei die Zusammensetzung des Endproduktes gesteuert werden. ο Dabei sind die unterschiedlichen Umsetzungsgeschwindigkeiten der einzelnen Amine zu berücksichtigen.
Dabei entsteht neben den beiden symmetrischen auch der unsymmetrische Typ II (R2 Φ- R3 und/oder η für R2 subst. Ring ρ n für R3 subst. Ring).
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen Fasern, ins-
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besondere Polyester- und Cellulosetriacetatfasern, nach dem Ausziehverfahren, indem sie sublimier- und naßechte Färbungen in grünstichig bis rotstichig blauen Tönen ergeben. Beim Einsatz gößerer Farbstoffmengen (d.h. etwa 2 - 4 %) werden hauptsächlich dunkelblaue und marineblaue Färbungen erhalten.
Hervorzuheben ist das vorzügliche Zieh- und Aufbauvermögen der Farbstoffmischungen, die deutlich über den normalerweise zu erwartenden Mischungseffekt hinausgehet. Mit anderen Worten: Die neuen Mischungen zeigen eine echte synergistische Wirkung.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile. Die Angaben über die Zusammensetzung beruhen auf dünnschichtchromatographischen Analysen.
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Beispiel 1
a) Gewebe aus Polyesterfasern werden mit den nach b und c erhaltenen Farbstoffgemischen nach dem Carrierverfahren gefärbt. Man erhält blaue Färbungen von gutem Aufbauvermögen und guten Echtheiten.
b) 18 Teile Chinizarin, 2 Teile Leukochinizarin, 2 Teile Borsäure und 2 Volumenteile konzentrierte Salzsäure werden unter Ausschluß von Sauerstoff solange bei 78 - 8O°C mit 45 Volumenteilen 2,4-Dimethylanilin verrührt, bis in einer Probe chromatographisch kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar ist (ca. 4-5 Stunden erforderlich). Man verdünnt mit 135 Volumenteilen Methanol, setzt 1 Teil KOH zu, leitet bei 60°C 1 Stunde Luft durch, rührt mehrere Stunden bei 200C nach, filtriert und wäscht nacheinander mit Methanol und heißem Wasser. Nach Trocknung werden 28,9 Teile Farbstoffgemisch etwa folgender Zusammensetzung erhalten:
30 % 1,4-BiS- (2,4-dimethyl)-anilino-anthrachinon 7o % 4-(2,4-Dimethyl)-anilino-1-hydroxy-anthrachinon
c) Man verfährt wie in b) beschrieben, rührt aber 2 Stunden bei 98 - 100°C, rührt die fertige Schmelze in überschüssige verdünnte Salzsäure ein, filtriert, wäscht neutral und trocknet. Erhalten werden 32,6 Teile eines Farbstoffgemisches etwa folgender Zusammensetzung:
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25 - 30 % 1/4-Di(2,4-dimethyl)anilino-anthrachinon 60 - 70 % 4-(2,4-Dimethyl)anilino-1-hydroxy-anthrachinon
Beispiel 2
a) Garne aus Polyesterfasern werden mit Farbstoffgemischen, erhalten nach b) und c) im Verhältnis 90:10 - 30:70 nach einem Ausziehverfahren gefärbt. Man erhält rotstichig - grünstichig blaue Färbungen mit gutem - sehr gutem Echtheitsniveau.
b) 10 Teile Chinizarin und 10 Teile Leukochinizarin sowie 48 Volumenteile technischen Xylidins (Isomerengemisch) / 3,6 Teile Borsäure und 2,4 Volumenteile konz. HCl werden in 140 Volumenteilen 80 %igem Äthanol solange am Rückfluß gekocht, bis in einer Probe chromatographisch etwa gleiche Mengen Einsatzmaterial und Bis-Umsetzungsprodukt nachweisbar sind (ca. 3 - 4 Stunden erforderlich). Man filtriert bei 70 C, wäscht nacheinander mit heißem Äthanol und Wasser. Nach Trocknung erhält man 13,2 Teile praktisch reines 4-Xylidino-i-hydroxy-anthrachinon-Isomerengemisch.
c) 12 Teile Chinizarin, 8 Teile Leukochinizarin, 2 Teile Borsäure, 2 Teile konz. HCl und 45 Volumenteile 2,4-Xylidin werden solange bei 98 - 1OO°C verrührt, bis in einer entnommenen Probe kein Chinizarin und nur noch wenig i-Xylidino-4-hydroxy-
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antrachinon nachweisbar ist (ca. 3 Stunden erforderlich) . Nun verdünnt man mit 45 Volumenteilen Methanol, gibt 2 Teile KOH zu, leitet unter kräftigem Turbinieren 1 Stunde lang Luft durch bei 65 70°C, destilliert die Lösungsmittel anfänglich bei Normaldruck, später im Vakuum ab. Den trockenen Rückstand extrahiert man mit heißem Wasser und trocknet. Erhalten werden 36,5 Teile 1,4-Bis-Xylidinoanthrachinon.
d) Das in b) eingesetzte Isomerengemisch hatte folgende Zusammensetzung: ca. 60 % 2,4-, ca. 25 % 2,5-, ca. 10 % 2,6-, ca. 4 % andere isomere Xylidine.
Beispiel 3
a) Die nach b) oder d) erhaltenen Farbstoffgemische werden nach dem Carrierverfahren auf Polyester appliziert. Man erhält blaue - dunkelblaue Färbungen.
b) Gemische der nach b) und d) erhaltenen Farbstoffe
im Verhältnis 70:30 - 30:70 werden nach dem Carrierverfahren auf Polyester appliziert. Man erhält bei hohen Farbstoffeinsätzen Färbungen, die entsprechenden Färbungen nach a) im Zieh- und Aufbauvermögen überlegen sind.
c) 18 Teile Chinizarin, 2 Teile Leukochininzarin, 2 Teile Borsäure und 2 Volumenteile konz. HCl werden unter Stickstof solange bei 78 - 80°C mit 51 Teilen
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2-Methoxy-5-methylanilin verrührt, bis in einer Probe chromatographisch kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar ist (ca. 3 Stunden erforderlich). Nun wird mit 50 Volumenteilen Methanol verdünnt, 1 Teil KOH zugegeben und 2 Stunden Luft durchgeleitet. Man
rührt kalt, mehrere Stunden bei 20 - 25°C nach, filtriert, wäscht mit 75 Volumenteilen Methanol und heißem Wasser nach. Nach Trocknung erhält man 30,2 Teile eines Gemisches etwa folgender Zusammensetzung:
55 - 60 % 4-(2-Methoxy-5-methyl)anilino-1-hydroxy-
anthrachinon
45 - 40 % 1,4-Bis(2-Methoxy-5-methyl)-anilino-anthrachinon
d) Man arbeitet wie in c) beschrieben, ersetzt 51 Teile 2-Methoxy-5-methylanilin durch 45 Teile 3,4-Dime-
thylanilin, läßt 3 1/2 Stunden bei 78 - 80°C reagieren und verdünnt vor der Aufarbeitung statt mit 75 Volumenteilen mit 90 Volumenteilen Methanol.
Erhalten werden 30,0 Teile eines Gemisches etwa folgender Zusammensetzung:
50 % 4(3,4-Dimethyl)anilino-1-hydroxy-anthrachinon 50 % 1,4-Bis-(3,4-Dimethyl)anilino-anthrachinon
Beispiel 4
a) Die nach Beispiel 3 c) oder 3 d) erhaltenen Farb-
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stoffqemische werden nit dem nach b) erhaltenen Farbstoff gemisch im Verhältnis 5:1 - 2:1 vermischt, in feindisperse Form gebracht und nach dem Auszieverfahren auf Polyester appliziert. Man erhält blaue Färbungen.
b) 60 Teile 3,4-Dichlor-anilin, 18 Teile rohes Chinizarin, 2 Teile Leukochinizarin, 2 Teile Borsäure, 2,5 Teile konz. HCl werden unter Stickstoff 2 Stunden bei 80 C verrührt, nun setzt man weitere 60 Tei-Ie 3,4-Dichlor-anilin und 2 Teile Leukochinizarin
nach, hebt die Temperatur auf 95 - 1000C an und hält 1 Stunde. Nun verdünnt man mit 240 Volumenteilen Methanol und läßt 2 Stunden unter Rückfluß rühren, saugt heiß ab, wäscht mit 240 Volumenteilen Methanol und reichlich heißem Wasser. Erhalten wird ein Gemisch, das etwa folgende Zusammensetzung hat:
20 % 1,4-Bis(3,4-dichlor)anilino-anthrachinon 70 % 4~(3,4-Dichlor)anilino-1-hydroxy-anthrachinon 3 % Chinizarin
7 % Nebenprodukte unbekannter Natur Ausbeute: 35,1 Teile
Beispiel 5
a) Polyesterfasern werden nach dem HT-Verfahren mit Mischungen der nach b) und c) erhaltenen Farbstoffgemische im Verhältnis 1:2 - 2:1 in blauen Tönen gefärbt.
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b) 50 Teile 2,4,5-Trimethylanilin - 18 Teile Chinizarin - 2 Teile Leukochinizarin - 2 Teile Borsäure und 2 Volumenteile konz. HCl werden unter Stickstoff solange bei 88 - 900C verrührt, bis in einer entnommenen Probe kein Chinizarin mehr nachweisbar ist (ca. 6 - 7 Stunden erforderlich). Man verdünnt ab 60°C mit 80 Teilen Methanol, setzt 2 g KOH zu und leitet bei 600C 1 Stunde lang einen kräftigen Luftstrom durch das lebhaft gerührte Reaktionsgemisch. Man rührt kalt, filtriert, wäscht mit 100 Teilen Methanol und heißem Wasser. Nach Trocknung erhält man 30 Teile eines Farbstoffgemisches, das etwa folgende Zusammensetzung hat:
30 - 35 % 1,4-Bis(2,4,5-Trimethyl)anilino-anthrachinon
60 - 65 % 4-(2,4,5-Trimethyl)anilino-1-hydroxy-anthrachinon
c) Man arbeitet wie in b) beschrieben, setzt aber anstelle von 2,4,5-Trimethylanilin eine gleich große Menge 2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin ein. Nach 8-stündiger Reaktion erhält man nach gleicher Aufarbeitung 25,2 g eines Farbstoffgemisches, daß etwa folgende Zusammensetzung hat:
15 - 20 % 1,4-Bis(2-Methoxy-4-chlor-5-methyl)-anilino-anthrachinon
60 - 70 % 4-(2-Methoxy-4-chlor-5-methyl)-anllino-1-
hydroxy-anthrachinon
5 - 10 % Chinizarin
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Beispiel 6
a) Fäden aus Polyester werden mit dem nach b) erhaltenen Farbstoffgemisch in blauen Tönen nach dem Ausziehverfahren gefärbt.
b) 12 Teile techn. Chinizarin, 8 Teile techn. Leukochinizarin, 2 Teile Borsäure, 2 Volumenteile konz. Salzsäure, 48 Volumenteile eines techn. Xylidingemisches und 140 Volumenteile 80 %iger Alkohol werden 4 1/2 Stunden am Rückfluß erhitzt, dann werden 2 Teile KOH zugesetzt und solange bei 70 - 80°C Luft durchgeleitet bis keine Leukoverbindungen mehr nachweisbar sind. Man filtriert bei 80°C, wäscht nacheinander mit 140 Volumenteilen heißem Äthanol und Wasser und trocknet. Erhalten werden 17,6 Tei-Ie eines Farbstoffgemisches etwa folgender Zusammensetzung :
8 - 10 % grüne 1,4-Bis-Xylidino-anthrachinone 80 - 85 % blaue 4-Xylidino-1-hydroxy-anthrachinone 5 - 10 % sonstige violette - blaugrüne Verbindunnicht bekannter Natur
Beispiel 7
a) Polyesterfasern werden nach dem HT-Verfahren mit den nach b) - e) erhaltenen Farbstoffgemischen in blauen Tönen gefärbt.
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b) 30 Teile 2,5-Xylidin, 10 Teile 2,4-Xylidin, 17 Teile technisches Chinizarin, 3 Teile Leukochinizarin, 2 Teile Borsäure und 2 Volumenteile konzentrierte Salzsäure werden unter Stickstoff 3 Stunden bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 60°C läßt man 80 Teile Methanol zutropfen, filtriert bei 25°C ab, wäscht mit Methanol und Wasser nach und trocknet. Man erhält 25 Teile eines Farbstoffgemisches mit etwa 80 % 4-Xylidino-i-hydroxy-anthrachinon und 20 % 1,4-Bis-Xylidino-anthrachinon.
c) Rührt man den Ansatz wie bei b) 4 Stunden bei 100°C, so erhält man 27 Teile eines Gemisches mit etwa
70 % 4 Xylidino-1-hydroxy-anthrachinon und 30 % 1,4-Bis-Xylidino-anthrachinon.
d) Rührt man den Ansatz wie bei b) 5 Stunden bei 100°C, so erhält man 28 Teile eines Farbstoffgemisches mit etwa
65 % 4-Xylidino-1-hydroxy-anthrachinon 35 % 1,4-Bis-Xylidino-anthrachinon.
e) Rührt man den Ansatz wie bei b) 6 Stunden bei 1000C, so erhält man 30 Teile eines Gemisches mit etwa
60 % 4-Xylidino-1-hydroxy-anthrachinon 40 % 1,4-Bis-Xylidino-anthrachinon.
Die nach b-e) erhaltenen Farbstoffe bestehen zu etwa gleichen Teilen aus den 2.4- und 2.5-Xylidinoverbindungen. Die Bis-Xylidino-anthrachinonanteile bestehen zu etwa gleichen Teilen aus Bis-2,4-, Bis-2.5-xylidino- und 4-{2.4 Xylldino)-1-(2.5 xylidino) anthrachinon.
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Claims (11)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben von synthetischem Fasermaterial nach der Ausziehmethode, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffmischungen enthaltend mindestens je 5 Gew.-% vorzugsweise 10 Gew.-% eines Farb-
stoffs
a) der Formel
JH
und
b) der Formel
10 verwendet, worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C1-C4
C1-C4-AIkOXy, Halogen (besonders F, Cl und Br) und
für die Zahlen 2 oder 3 stehen
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INSPECTED
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen der Formeln I und II verwendet, worin R~, R7 und R-, unabhängig voneinander für Methyl, Xthyl, Methoxy oder Äthoxy und η für die Z:; 2 steht.
3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen der Formeln I und II verwendet, worin R.., Rj und R- für Methyl und η für die Zahl 2 steht.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffmischungen der Formeln I und II verwendet, worin R1* R, und R3 für ei·.;-ehe Substituenten in gleicher Stellung stehen.
5. Farbstoff mischungen der in Anspruch 1-3 angegebenen Zusammensetzung.
6. Farbstoff mischungen der in Anspruch 2 angegeber".: Zusammensetzung.
7. Farbstoff mischungen der in Anspruch 3 angegebenen Zusammensetzung.
8. Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß diese aus 2 Komponenten des Typs I, die sich hinsichtlich der Art des Substituenten Jtunterschieden, und mindestens 2 Komponenten des Typs II, deren Substituenten R2 und R3 nach Art und Stellung mit R1 identisch sind.
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QFHÖtNAL INSPECTED
9. Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß R1 - R3 für Methyl stehen.
10. Farbstoffmischung gemäß Ansprüchen 1-9, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Typ I zu Typ II 10:1, vorzugsweise 5:1 bis 1:1 beträgt.
11. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Leukoform von Chinizarin mit entsprechenden Arylaminen bzw. Arylamingemischen unter teils partiellem, teils vollständigem Austausch der 1,4-Substituenten umsetzt.
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