DE1168386B - Verfahren zum Faerben, Klotzen und Bedrucken von Fasern und Fasermaterialien aus Celluloseacetat oder Polyestern - Google Patents
Verfahren zum Faerben, Klotzen und Bedrucken von Fasern und Fasermaterialien aus Celluloseacetat oder PolyesternInfo
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Description
Internat. Kl.: D 06 ρ
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 8m-1/01
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Aktenzeichen:
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Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1 168 386
S 74255 IVc/8m
8. Juni 1961
23. April 1964
S 74255 IVc/8m
8. Juni 1961
23. April 1964
Um Polyesterfasern und Erzeugnisse aus ihnen in einheitlichen, grauen, braunen oder oliven Tönen zu
färben, ist man gezwungen, Gemische von Dispersionsfarbstoffen zu verwenden. Lichtechte gelbe, rote
und blaue Farbstoffe im Gemisch miteinander ergeben jedoch Färbungen, die verhältnismäßig lichtunecht sind und deren Ton sich zudem leicht ändert
oder deren Plissier- und Sublimierechtheit zu wünschen übrigläßt. So werden fast alle bekannten
gelben Farbstoffe im Gemisch mit blauen Färbstoffen mehr oder weniger zerstört. Nitrofarbstoffe
haben zwar diesen Nachteil nicht, doch sind sie verhältnismäßig farbschwach und eignen sich deshalb
nur für helle Modetöne, während Farbstoffmischungen, die blaue nitrierte Anthrachinonfarbstoffe enthalten,
beim Belichten grün werden.
Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile beim Färben von Fasern und Fasermaterialien aus
Polyestern und auch aus Celluloseacetat vermieden werden, wenn man diese gleichzeitig oder in beliebiger
Reihenfolge mit Farbstoffen der allgemeinen Formeln
O2N
N =
A3 A2
-N
CH2-CH2-Yi
CH2-CH2-Y2
Zi
O2N
N = N
Z2
(H)
—N
CH2-CH2-Yi
CH2-CH2-Y2
Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern und Fasermaterialien aus
Celluloseacetat oder Polyestern
Celluloseacetat oder Polyestern
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Urs Leren, Neuallschwil,
Dr. Ernest Merian, Bottmingen,
Dr. Otto Senn, Ariesheim (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 9. Juni 1960 (6557)
Schweiz vom 9. Juni 1960 (6557)
und
(I) Ri — NH O OH
OH O NH- R2
(III)
färbt, klotzt oder bedruckt. In diesen Formeln bedeutet Ai Chlor oder Brom, einer der Reste A2
und A3 Wasserstoff und der andere Chlor, Brom oder
Wasserstoff, X Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Chlor, Yi Wasserstoff, einen niedrigmolekularen
Alkylrest, einen Acetoxy- oder Propionyloxyrest oder die Nitrilgruppe, Y2 einen Acetoxy- oder
Propionyloxyrest, einen Carbonsäuremethyl- oder -äthylesterrest oder die Nitrilgruppe, Zi Chlor, Brom,
Trifluormethyl oder die Nitrilgruppe, Z2 Wasserstoff
oder Chlor oder Brom, wenn Zi für die Nitrilgruppe steht, Ri und R2 Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest und W Chlor, Brom, Alkoxy,
Hydroxyaryl oder Alkoxyaryl, vorzugsweise Hydroxyphenyl oder Alkoxyphenyl. Unter »Alkyl«
wird hier und im folgenden immer niedrigmolekulares
409 560/354
Alkyl verstanden, d. h. Alkylreste mit bis zu etwa 4 und besonders mit 1 und 2 Kohlenstoffatomen.
Unter Polyestern sind besonders die linearen Polykondensationsprodukte aus aromatischen Dicarbonsäuren,
ζ. B. Terephthalsäure, und Glykolen, insbesondere Äthylenglykol, aber auch modifizierte
Polyester zu verstehen. Als Celluloseacetat kommen besonders Cellulose^/a-acetat und Cellulosetriacetat
in Betracht.
Man erhält licht-, rauchgas-, reib-, bügel-, plissier- ίο
und sublimierechte Braun-, Grau- und Olivtöne. Die Färbungen sind außerdem sehr wasch- und
schweißecht, selbst in tiefen Tönen. Letztere sind infolge des ausgezeichneten Aufbauvermögens der
Mischungen egal.
Färbepräparate auf dieser Basis reservieren weitgehend Cellulosefasern und tierische Fasern, die
zudem leicht gereinigt werden können, falls sie beim Färben angeschmutzt werden. Selbstverständlich
können die Färbepräparate alle üblichen Zusatzstoffe, z. B. Stellmittel, enthalten.
Es wird z. B. ein rotbraunes Farbstoffgemisch erhalten, wenn man 50 bis 70 Teile eines Farbstoffs
der allgemeinen Formel (I) mit 15 bis 35 Teilen eines Farbstoffes der allgemeinen Formel (II) und 10 bis
20 Teile eines Farbstoffes der allgemeinen Formel (III) verwendet.
Ein dunkelbraunes Farbstoffgemisch wird erhalten, wenn man 40 bis 60 Teile eines Farbstoffes der allgemeinen
Formel (I) mit 12 bis 35 Teilen eines Farbstoffes der allgemeinen Formel (II) und 20 bis
35 Teilen eines Farbstoffes der allgemeinen Formel (III) verwendet.
Schließlich kann man ein graues Farbstoffgemisch erhalten, wenn man 35 bis 45 Teile eines Farbstoffes
der allgemeinen Formel (I) mit 5 bis 15 Teilen eines Farbstoffes der allgemeinen Formel (II) und 45 bis
60 Teilen eines Farbstoffes der allgemeinen Formel (III) verwendet.
Als Dispergiermittel sind besonders die bekannten anionaktiven Verbindungen dieser Art geeignet.
A. Folgende Farbstoffe
der allgemeinen Formel (I)
können z. B. verwendet werden:
45
1. 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
2. 4-Nitro-2,6-dibrom-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
3. 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-äthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
4. 4-Nitro-2,6-dibrom-4'-(N-cyanäthyl-N-äthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
5. 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N,N-bis-cyanäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
6. 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N,N-bi^-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
7. 4-Nitro-2,6-dibrom-4'-(N,N-bis-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
8. 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N,N-bis-propionyloxyäthyl)-amino-l,
1 '-azobenzol,
9. 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-carbomethoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
10. 4-Nitro-2,6-dibrom-4'-(N-cyanäthyl-N-carbomethoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
11. 4-Nitro-2,6-dichlor-2'-methyl-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-l,
1 '-azobenzol,
12. 4-Nitro-2,6-dichlor-2'-methyl-4'-(N,N-bisacetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
13. 4-Nitro-2,6-dichlor-2'-methyl-4'-(N,N-biscyanäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
14. 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-carboäthoxyäthyl)-amino-l,
1 '-azobenzol,
15. 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-propionyloxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
16. 4-Nitro-2,5-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
17. 4-Nitro-2,5-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-äthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
18. 4-Nitro-2,5-dibrom-4'-(N-cyanäthyl-N-äthyl)-amino-1,1
'-azobenzol.
B. Als Farbstoffe
der allgemeinen Formel (II)
können z. B. dienen:
1. 4-Nitro-2-cyan-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
2. 4~Nitro-2-chlor-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
3. 4-Nitro-2-brom-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
4. 4-Nitro-2-cyan-6-chlor-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
5. 4-Nitro-2-cyan-6-brom-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
6. 4-Nitro-2-cyan-4'-(N-äthyl-N-cyanäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
7. 4-Nitro-2-trifluormethyl-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
8. 4-Nitro-2-cyan-4'-(N,N-bis-cyanäthyl)-amino-1,1'-azobenzol,
9. 4-Nitro-2-chlor-4'-(N,N-bis-cyanäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
10. 4-Nitro-2-trifluormethyl-4'-(N-äthyl-N-cyanäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
11. 4-Nitro-2-cyan-4'-(N-cyanäthyl-N-carbomethoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
12. 4-Nitro-2-brom-4'-(N-cyanäthyl-N-carbomethoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
13. 4-Nitro-2-chlor-4'-(N-cyanäthyl-N-carbomethoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
14. 4-Nitro-2-cyan-6-chlor-4'-(N-cyanäthyl-N-carbomethoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
15. 4-Nitro-2-cyan-2'-methyl-4'-(N-cyanäthyl-N-carbomethoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
16. 4-Nitro-2-cyan-2'-methyl-4'-(N-cyanäthyl-N-carboäthoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
17. 4-Nitro-2-cyan-2'-methyl-4'-(N,N-bis-cyanäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
18. 4-Nitro-2-cyan-2'-methyl-4'-(N-äthyl-N-cyanäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
19. 4-Nitro-2-cyan-2'-methyl-4'-(N,N-bis-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
20. 4-Nitro-2-cyan-2'-methyl-4'-(N-cyanäthyl-N-propionyloxyäthyi)-amino-l,
1 '-azobenzol,
21. 4-Nitro-2-chlor-2'-methyl-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyI)-amino-1,1
'-azobenzol,
22. 4-Nitro-2-cyan-4'-(N-cyanäthyl-N-butyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
23. 4-Nitro-2-cyan-2'-methyl-4'-(N-cyanäthyl-N-äthyl)-amino-1,1
'-azobenzol,
24. 4-Nitro-2-cyan-6-brom-4'-(N,N-bis-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol.
C. Verwendbare Farbstoffe
der allgemeinen Formel (III) sind z. B.:
der allgemeinen Formel (III) sind z. B.:
1. l-Amino-2-brom-4,8-dihydroxy-5-methylaminoanthrachinon,
2. 1 -Amino-l-chlor-^S-dihydroxy-S-methylaminoanthrachinon,
3. 1 -Amino^-brom^S-dihydroxy-S-äthylaminoanthrachinon,
4. 1 ,S-Diamino^-brom^S-dihydroxy-anthrachinon,
5. 1 ,S-Diamino^-chlor^S-dihydroxy-anthrachinon,
6. 1,5-Diamino-2-(4'-äthoxy)-phenyl-4,8-dihydroxy-anthrachinon,
7. 1,5-Diamino-2-(4'-methoxy)-phenyl-4,8-dihydroxy-anthrachinon,
8. 1,5-Diamino-2-(4'-hydroxy)-phenyl-4,8-dihydroxy-anthrachinon,
9. technisches Gemisch aus Ce und Cs,
10. technisches Gemisch auf C? und Cs,
11. 1,5-Dimethylamino-2-methoxy-4,8-dihydroxyanthrachinon,
12. 1,5-Diäthylamino-2-äthoxy-4,8-dihydroxyanthrachinon,
13. 1 -Amino^-methoxy^S-dihydroxy-S-methylamino-anthrachinon,
14. 1 ,S-Diamino^-äthoxy^^-dihydroxy-anthrachinon.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
3,6 Teile 4 - Nitro - 2,6 - dichlor - 4'-(N - cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-l,l'-azobenzol,
2,25 Teile 4-Nitro-2-cyano-4'-(N-cyanäthyl-N- acetoxyäthyl)-amino-l,l'-azobenzol,
1,45 Teile l-Amino-2-brom-4,8-dihydroxy-5-methylaminoanthrachinon,
4 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 4 Teile Natriumcetylsulfat und 5 Teile wasserfreies Natriumsulfat
werden in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
2,4 Teile des erhaltenen Färbepräparates werden mit wenig Wasser angeteigt. Die erhaltene Suspension
wird durch ein Sieb einem 0,5 g/l Laurylalkoholsulfonat enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das
Flotten verhältnis beträgt 1 : 40, doch kann es in
weiten Grenzen variiert werden. Man geht nun mit 100 Teilen gereinigtem Polyesterfasermaterial
bei 40 bis 50° in das Bad ein, erwärmt dieses langsam und färbt nach Zusatz von 5 ml/1 einer Emulsion
eines chlorierten Benzols in Wasser 1 bis 2 Stunden bei 95 bis 100°.
Die so erhaltenen, rotstichigbraungefärbten Fasern werden hierauf gespült, geseift, erneut gespült
und getrocknet. Die Färbungen sind licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-,
rauchgas-, sublimier-, thermofixier- und plissierecht. Außerdem sind sie weiß ätzbar.
Das verwendete 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-1,1
'-azobenzol wurde wie folgt hergestellt: 83 Teile 2,6-Dichlor-4-nitro-1-aminobenzol
werden in eine aus 450 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 28,5 Teilen Natriumnitrit
hergestellte Nitrosylschwefelsäure eingetragen. Man rührt 4 Stunden bei Raumtemperatur, lädt
die dickflüssige Reaktionsmasse auf 1400 Teile Wasser und 2400 Teile Eis aus und zerstört einen
geringen Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure. Zur klaren Diazolösung fügt man eine
Lösung von 76 Teilen N-Cyan-äthyl-N-oxyäthylanilin
in 50 Teilen einer 30%igen Salzsäure und 30 Teilen Eis. Dabei tritt augenblickliche Kupplung
ein. Die erhaltene Farbstoffsuspension wird nach 1 stündigem Rühren mit 700 Teilen Wasser verdünnt,
filtriert, säurefrei gewaschen und getrocknet.
50 Teile des so erhaltenen 2,6-Dichlor-4-nitro-
4/-(N-cyanäthyl-N-oxyäthyl)-amino-l,r-azobenzols
werden zusammen mit 200 Teilen Essigsäureanhydrid während 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem
Erkalten filtriert man geringe Mengen einer Verunreinigung ab und verdünnt hierauf das Filtrat mit
750 Teilen Äthylalkohol. Der Farbstoff kristallisiert aus.
4 Teile 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-l,l'-azobenzol,
0,9 Teile 4-Nitro-2 - cyano - 4'- (N - cyanäthyl - N - acetoxyäthyl) - amino-1,1'-azobenzol,
4,5-Teile !,S-Diamino^-brom^S-dihydroxyanthrachinon,
10 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 80 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle
48 Stunden naß gemahlen. Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet. In 1000 Teile
Wasser von 40 bis 50°, die 1 Teil des erhaltenen Färbepräparates enthalten, gibt man 100 Teile gereinigtes
Polyesterfasermaterial. Die Färbeflotte wird langsam erwärmt. Man färbt, ungefähr 30 Minuten
unter statischem Druck bei 120 bis 130° und erhält nach Spülen, Seifen, erneutem Spülen und Trocknen
blaugraue Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften wie mit dem Farbstoffgemisch aus Beispiel 1.
B e i s ρ i e 1 3
Man vermischt 5,7 Teile 4 - Nitro - 2,6 - dichlor-4'-(N - cyanäthyl - N - acetoxyäthyl) - amino -1,1'- azobenzol,
1,6 Teile 4-Nitro-2-cyano-4'-(N-äthyl-N-cyanäthyl)-amino-l,l'-azobenzol
und 2,6 Teile eines technischen Gemisches auf 1,5-Diamino-2-(4'-hydroxy)-phenoxy-4,8-dihydroxyanthrachinon
und 1,5-Diamino - 2 - (4'- äthoxy) - phenyl - 4,8 - dihydroxyanthrachinon in Form der nicht getrockneten Filterpreßkuchen,
10 Teile Türkischrotöl und so viel Wasser, daß insgesamt 200 Teile erhalten werden. Nach
2 Stunden werden 4 Teile der erhaltenen Paste mit 5 Teilen 2-Hydroxy-l,l'-diphenyl und 2000 Teilen
Wasser vermischt. In die erhaltene Färbeflotte bringt man bei 40 bis 50° 100 Teile Polyesterfasermaterial
ein, färbt 1 Stunde kochend und spült schließlich. Man erhält dunkelbraune Färbungen
mit hervorragenden Echtheitseigenschaften. Das Fasermaterial ist gut durchgefärbt.
4,8 Teile 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-l,l'-azobenzol,
1 Teil 4-Nitro - 2 - cyano - 4'- (N - äthyl - N - cyanäthyl) - amino-1,1'-azobenzol,
1,1 Teile eines technischen Gemisches auf 1,5-Diamino-2-(4'-hydroxy)-phenyl-4,8-dihydroxyanthrachinon
und l,5-Diamino-2-(4'-äthoxy)-phenyl-4,8-dihydroxyanthrachinon, 38 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures
Natrium und 530 Teile Wasser werden 48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene kolloidale Lösung wird mit 25 Teilen
dioxäthyliertem n-Butanol und 400 Teilen 6%iger Carboxymethylcellulose vermischt.
Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyesterfaserkammzug. Der
Druck erfolgt mittels zweier Walzen (Deckung 78%), worauf ohne Zwischentrocknung bei 115 bis 120°
gedämpft wird. Man erhält rotstichigbraune Drucke mit guten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Mischungen angegeben, die nach den Angaben der Beispiele 1 bis 4
5 zum Färben oder Bedrucken von Fasern und Fasermaterialien aus Polyestern verwendet werden können.
Farbstoff nach | Farbstoff nach | Farbstoff nach | Farbton auf | |
Beispiel | Formel I (I) | Formel II (II) | Formel III (III) | Polyesterfasern |
5 | 50 Teile A1 | 32 Teile B4 | 20 Teile Ci | Rotbraun |
6 | 50 Teile Ai | 30 Teile Bn | 20 Teile Ci | Rotbraun |
7 | 50 Teile Ai | 32 Teile Bi5 | 20 Teile Ci | Rotbraun |
8 | 50 Teile Ai | 32 Teile Bi | 10 Teile C9 | Rotbraun |
9 | 50 Teile Ai | 13 Teile B6 | 10,5 Teile Ci0 | Rotbraun |
10 | 50 Teile A2 | 32 Teile Bi | 18 TeUeC9 | Rotbraun |
11 | 5OTeUeA2 | 30 Teile Bn | 20 Teile Ci | Rotbraun |
12 | 50 Teile A2 | 32 Teile Bi5 | 20 Teile C4 | Rotbraun |
13 | 60 Teile A3 | 30 Teile B2 | 18 Teile C9 | Rotbraun |
14 | 60 Teile A3 | 30 Teile B3 | 18TeHeC9 | Rotbraun |
15 | 60 Teile A4 | 32 Teile B4 | 20 Teile C2 | Rotbraun |
16 | 65 Teile A5 | 23 Teile B5 | 12 Teile C4 | Rotbraun |
17 | 50 Teile A6 | 30 Teile B7 | 20 Teile C3 | Rotbraun |
18 | 50 Teile A7 | 30 Teile B8 | 20 Teile C3 | Rotbraun |
19 | 50 Teile A8 | 30 Teile B9 | 20 Teile C4 | Rotbraun |
20 | 55 Teile A9 | 30 Teile Bio | 20 Teile C4 | Rotbraun |
21 | 55 Teile A10 | 30 Teile Bi2 | 20 Teile C5 | Rotbraun |
22 | 50 Teile An | 32 Teile Bn | 20 Teile C6 | Rotbraun |
23 | 50 Teile Ai2 | 30 Teile Bi3 | 15TeHeC7 | Rotbraun |
24 | 50 Teile Ai3 | 35 Teile Bi4 | 20 Teile C8 | Rotbraun |
25 | 50 Teile A14 | 35 Teile Bi6 | 15TeHeC9 | Rotbraun |
26 | 50 Teile Ai5 | 35 Teile Bi7 | 18TeileCio | Rotbraun |
27 | 50 Teile Ai6 | 35 Teile Bi8 | 18TeileCio | Rotbraun |
28 | 50 Teile Ai7 | 35 Teile Bi9 | 18 Teile Ci0 | Rotbraun |
29 | 50 Teile Ai2 | 25 Teile B20 | 18 Teile C10 | Rotbraun |
30 | 50 Teile Ai | 35 Teile B21 | 18 Teile Ci0 | Rotbraun |
31 | 50 Teile A3 | 20 Teile B22 | 18 Teile Ci0 | Rotbraun |
32 | 50 Teile Ai7 | 20 Teile B23 | 18 Teile Ci0 | Rotbraun |
33 | 50 Teile Ai7 | 13TeUeB6 | 10,5 Teile C10 | Rotbraun |
34 | 50 Teile Ai2 | 13 Teile B6 | 10,5 Teile Ci0 | Rotbraun |
35 | 50 Teile Ai5 | 35 Teile Bi6 | 15 Teile Cn | Rotbraun |
36 | 50 Teile Ai | 13,5 Teile B6 | 22 Teile C10 | Dunkelbraun |
37 | 50 Teile Ai | 20 Teile B4 | 30 Teile Ci | Dunkelbraun |
38 | 50 Teile Ai | 20 Teile Bn | 30 Teile Ci | Dunkelbraun |
39 | 50 Teile Ai | 22 Teile Bis | 30 Teile Ci | Dunkelbraun |
40 | 50 Teile Ai | 22 Teile Bi | 30 Teile C9 | Dunkelbraun |
41 | 50 Teile A2 | 16 Teile Bi | 30 Teile Cio | Dunkelbraun |
42 | 50 Teile A2 | 15 Teile Bn | 30 Teile Ci | Dunkelbraun |
43 | 50 Teile A2 | 16 Teile B15 | 30 Teile C4 | Dunkelbraun |
44 | 50 Teile A3 | 15TeUeB2 | 25 Teile C9 | Dunkelbraun |
45 | 50 Teile A3 | 15 Teile B3 | 25 Teile Ci0 | Dunkelbraun |
46 | 50 Teile A4 | 17 Teile B4 | 32 Teile C2 | Dunkelbraun |
47 | 50 Teile A6 | 15TeHeB7 | 35 Teile C3 | Dunkelbraun |
48 | 50 Teile A7 | 15TeUeB8 | 33 Teile C3 | Dunkelbraun |
49 | 50 Teile A8 | 15TeileB9 | 30 Teile C4 | Dunkelbraun |
50 | 50 Teile A9 | 15 Teile Bio | 30 Teile C4 | Dunkelbraun |
51 | 50 Teile A10 | 15 Teile Bi2 | 30 Teile C5 | Dunkelbraun |
Fortsetzung
10
Farbstoff nach | Farbstoff nach | Farbstoff nach | Farbton auf | |
Beispiel | Formel I (I) | Formel II (II) | Formel III (III) | Polyesterfasern |
52 | 50 Teile Au | 15TeUeBn | 25 Teile C6 | Dunkelbraun |
53 | 50 Teile Ai2 | 15 Teile Bi3 | 20 Teile C7 | Dunkelbraun |
54 | 50 Teile Ai3 | 17 Teile Bi7 | 30 Teile C8 | Dunkelbraun |
55 | 50 Teile Ai4 | 17 Teile Bi6 | 20 Teile C1, | Dunkelbraun |
56 | 50 Teile Ais | 17 Teile Bi7 | 22 Teile Ci0 | Dunkelbraun |
57 | 50 Teile Ai6 | 17 Teile Bis | 22 Teile Cio | Dunkelbraun |
58 | 50 Teile Ai7 | 17 Teile A19 | 22 Teile Ci0 | Dunkelbraun |
59 | 50 Teile Ai2 | 17 Teile B20 | 22 Teile Ci0 | Dunkelbraun |
60 | 50 Teile Ai | 17 Teile B2J | 22 Teile Ci0 | Dunkelbraun |
61 | 50 Teile A3 | 12 Teile B22 | 22 Teile Ci0 | Dunkelbraun |
62 | 50 Teile Ai7 | 12 Teile B23 | 22 Teile Ci0 | Dunkelbraun |
63 | 50 Teile Ai2 | 13,5 Teile B6 | 22 Teile Ci0 | Dunkelbraun |
64 | 50 Teile Ai7 | 13,5 Teile B6 | 22 Teile Ci0 | Dunkelbraun |
65 | 50 Teile A5 | 17 Teile B5 | 35 Teile C4 | Dunkelbraun |
66 | 50 Teile An | 15 Teile Bn | 35 Teile Ci2 | Dunkelbraun |
67 | 50 Teile Ai | 12,8 Teile B6 | 61 Teile Cio | Grau |
68 | 50 Teile Ai | 17TeOeB4 | 65 Teile Ci | Grau |
69 | 50 Teile Ai | 17TeileBii | 65 Teile Ci | Grau |
70 | 50 Teile Ai | 18 Teile Bi5 | 65 Teile Ci | Grau |
71 | 50 Teile Ai | 18 Teile Bi | 65 Teile Cio | Grau |
72 | 50 Teile A2 | 18 Teile Bi | 65 Teile C9 | Grau |
73 | 50 Teile A2 | 15TeUeBu | 65 Teile Ci | Grau |
74 | 50 Teile A2 | 15 Teile Bi5 | 65 Teile C4 | Grau |
75 | 50 Teile At | 14 Teile B2 | 6OTeHeC9 | Grau |
"6 | 50 Teile A3 | 14 Teile B3 | 62 Teile Cio | Grau |
77 | 50 Teile A4 | 15 Teile B4 | 65 Teile C2 ■ | Grau |
78 | 50 Teile A6 | 13 Teile B7 | 65 Teile C3 | Grau |
79 | 50 Teile A7 | 12 Teile B8 | 65 Teile C3 | Grau |
80 | 50 Teile A8 | 12 Teile B9 | 60 Teile C4 | Grau |
81 | 50 Teile A9 | 12 Teile Bio | 60 Teile C4 | Grau |
82 | 50 Teile Ai2 | 12 Teile Bi3 | 60 Teile C7 | Grau |
83 | 50 Teile Ai4 | 14 Teile Bi6 | 60 Teile C9 | Grau |
84 | 50 Teile Ai5 | 14 Teile Bj7 | 64 Teile Cio | Grau |
85 | 50 Teile Ai6 | 14 Teile Ai8 | 64 Teile Cio | Grau |
86 | 50 Teile Ai7 | 14 Teile Ai9 | 62 Teile Cio | Grau |
87 | 50 Teile Ai2 | 14 Teile B20 | 60 Teile Ci0 | Grau |
88 | 50 Teile Ai | 14 Teile B2i | 61 Teile Cio | Grau |
89 | 50 Teile A3 | 12 Teile B22 | 62 Teile Cio | Grau |
90 | 50 Teile Ai7 | 12 Teile B23 | 62 Teile Cio | Grau |
91 | 50 Teile Ai7 | 13,5 Teile B6 | 62TeileCio | Grau |
92 | 50 Teile Ai2 | 13,5TeUeB6 | 6OTeileCio | Grau |
93 | 50 Teile A5 | 12 Teile B5 | 60 Teile C4 | Grau |
94 | 50 Teile Αω | 12 Teile Bi2 | 65 Teile C5 | Grau |
95 | 50 Teile Au | 12 Teile Bu | 60 Teile C6 | Grau |
96 | 50 Teile Ai3 | 12 Teile Bi7 | 65 Teile C8 | Grau |
97 | 50 Teile A6 | 13 Teile B7 | 65 Teile Ci3 | Grau |
98 | 50 Teile Ai2 | 12 Teile Bi3 | 60 Teile CM | Grau |
Ganz besonders gute Färbungen ergeben folgende Gemische:
50 bis 70 Teile Ax, 15 bis 35 Teile B6 und 10 bis 20 Teile Ci0;
50 bis 70 Teile Ai2, 15 bis 35 Teile Bi3 und 10 bis 20 Teile C7;
50 bis 70 Teile Ai7, 15 bis 35 Teile Bi9 und 10 bis 20 Teile Ci0;
11 12
40 bis 60 Teile Ai. 12 bis 35 Teile B6 und 20 bis 35 Teile Ci0;
40 bis 60 Teile Ai2. 12 bis 35 Teile B20 und 20 bis 35 Teile Ci0;
40 bis 60 Teile Ai7, 12 bis 35 Teile B23 und 20 bis 35 Teile Ci0;
35 bis 45 Teile Ai, 5 bis 15 Teile B6 und 45 bis 60 Teile Ci0;
35 bis 45 Teile Ai2- 5 bis 15 Teile Bi3 und 45 bis 60 Teile C-;
35 bis 45 Teile Ai7, 5 bis 15 Teile B23 und 45 bis 60 Teile Ci0.
Eine wäßrige, feindisperse Suspension von 17 Teilen der im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffmischung,
48 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 25 Teilen Butylcarbitol in 50 Teilen Wasser
wird mit 500 Teilen Kristallgummi 1 : 2, 30 Teilen Glycerin und 320 Teilen Wasser vermischt. Die erhaltene
Paste wird in üblicher Weise gedruckt, bei 0.5 bis 0,7 atü gedämpft, gespült und geseift. Auf
Cellulosetriacetatgewebe erhält man scharfe rotbraune Drucke mit hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Beispiel 100
Eine wäßrige, feindisperse Suspension aus 15 Teilen
der im Beispiel 4 verwend ten Farbstoffmischung, 35 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium
und 2 Teilen Alginat wird mit 1000 Teilen Wasser vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen
Flotte in üblicher Weise bei Temperaturen von 20 bis 70° foulardiert, mit Luft von 60 bis 100°
getrocknet, anschließend mit heißer, trockener Luft von 180 bis 220° während 30 bis 90 Sekunden be-
O2N
N = N
handelt und schließlich gespült und geseift. Man ίο erhält rotstichigbraune, egale Färbungen mit guten
Echtheitseigenschaften.
Beispiel 101
100 Teile Acetatkunstseide werden in üblicher Weise mit 1,3 Teilen eines Färbepräparates, enthaltend
30% 4-Nitro-2,6-dichlor-4'-(N-cyanäthyl-N-acetoxyäthyl)-amino-l,l'-azobenzol,
"\^ Teilen eines Färbepräparates, enthaltend 25% 4 - Nitro - 2 - cyan-4'-
(N - cyanäthyl - N - acetoxyäthyl) - amino -1,1'- azoao
benzol, und 0,3 Teilen eines Färbepräparates, enthaltend 30% 1,5-Diamino-2-brom-4,8-dihydroxyanthrachinon,
gefärbt. Man erhält rotbraune Töne mit guten Echtheiten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern und Fasermaterialien aus Celluloseacetat oder Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß diese gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit Farbstoffen der allgemeinen FormelnA3 A2CH2 — CH2 —CH2 — CH2 — Y2O2NZ2behandelt werden, wobei in den Formeln Ai Chlor oder Brom, einer der Reste A2 und A3 Wasserstoff und der andere Chlor, Brom oder Wasserstoff, X Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Chlor, Yi Wasserstoff, einen niedrigmolekularen Alkylrest, einen Acetoxy- oder Propionyloxyrest oder die Nitrilgruppe, Y2 einen Acetoxy- oder Propionyloxyrest, einen Carbonsäuremethyl- oder -äthylesterrest oder die Nitrilgruppe, Zi Chlor, Brom. Trifluormethyl oder die Nitrilgruppe, Z2 Wasserstoff oder Chlor oder Brom, wenn Zi für die Nitrileruppe steht, Ri und R2 Wasserstoff oder CH2-CH2-Y3N = NRi — NH O OHCH2-CH2-Y2OH O NH- R2 (III)einen niedrigmolekularen Alkylrest und W Chlor, Brom, Alkoxy, Hydroxyaryl oder Alkoxyaryl, vorzugsweise Hydroxyphenyl oder Alkoxyphenyl, bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 625 779;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 011 397;
österreichische Patentschrift Nr. 166 228;
französische Patentschrift Nr. 1 105 097;
britische Patentschrift Nr. 452 421;
USA.-Patentschrift Nr. 2 053 041.409 560/354 4.64 ® Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH666780GA3 (de) * | 1981-11-21 | 1988-08-31 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE626734A (de) * | 1962-01-05 | |||
BE636919A (de) * | 1962-09-18 | |||
BE642743A (de) * | 1963-01-25 | |||
US3989449A (en) * | 1969-03-04 | 1976-11-02 | L. B. Holliday & Co. Limited | Dyestuff compositions |
BE756586A (fr) * | 1969-11-25 | 1971-03-24 | Du Pont | Fibres cellulosiques pouvant gonfler a l'eau et uniformement teintes enrouge a vert |
CH631730A5 (de) * | 1978-02-07 | 1982-08-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von dispersionsfarbstoffen. |
JP5203545B2 (ja) | 1999-09-20 | 2013-06-05 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE625779C (de) * | 1932-08-25 | 1936-02-15 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Farbstoffmischungen |
GB452421A (en) * | 1935-02-15 | 1936-08-17 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in dyestuff mixtures |
US2053041A (en) * | 1934-01-27 | 1936-09-01 | Gen Aniline Works Inc | Dyestuff mixture |
AT166228B (de) * | 1947-11-26 | 1950-06-26 | Ciba Geigy | Farbstoffpräparate bzw. Färbebäder, insbesondere zum Färben von Celluloseestern. |
FR1105097A (fr) * | 1952-08-28 | 1955-11-28 | Ciba Geigy | Préparations de colorants et procédés de teinture |
DE1011397B (de) * | 1954-01-26 | 1957-07-04 | Sandoz Ag | Farbstoffpraeparate der 1-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2782187A (en) * | 1954-10-01 | 1957-02-19 | Du Pont | Azo dyes for pollyester fiber |
DE1029506B (de) * | 1955-03-07 | 1958-05-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen fuer synthetische Fasern |
US2891942A (en) * | 1955-07-13 | 1959-06-23 | Saul & Co | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
BE555688A (de) * | 1956-03-10 | 1957-03-30 | ||
US3042478A (en) * | 1958-04-30 | 1962-07-03 | Sandoz Ltd | Process of dyeing and printing polyethylene glycol terephthalate fibers with disperse dyestuffs |
US3122410A (en) * | 1959-07-01 | 1964-02-25 | Sandoz Ltd | Process for the dyeing, padding and printing of polyester fibers |
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0
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1960
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1961
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- 1961-06-08 DE DES74255A patent/DE1168386B/de active Pending
-
1963
- 1963-12-19 US US331920A patent/US3207568A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE625779C (de) * | 1932-08-25 | 1936-02-15 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Farbstoffmischungen |
US2053041A (en) * | 1934-01-27 | 1936-09-01 | Gen Aniline Works Inc | Dyestuff mixture |
GB452421A (en) * | 1935-02-15 | 1936-08-17 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in dyestuff mixtures |
AT166228B (de) * | 1947-11-26 | 1950-06-26 | Ciba Geigy | Farbstoffpräparate bzw. Färbebäder, insbesondere zum Färben von Celluloseestern. |
FR1105097A (fr) * | 1952-08-28 | 1955-11-28 | Ciba Geigy | Préparations de colorants et procédés de teinture |
DE1011397B (de) * | 1954-01-26 | 1957-07-04 | Sandoz Ag | Farbstoffpraeparate der 1-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH666780GA3 (de) * | 1981-11-21 | 1988-08-31 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB988046A (en) | 1965-03-31 |
NL296822A (de) | |
US3207568A (en) | 1965-09-21 |
BE604720A (de) | |
BE636342A (de) | |
CH655760A4 (de) | 1963-04-11 |
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