DE1029506B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen fuer synthetische Fasern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen fuer synthetische FasernInfo
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man Farbstoffe zum Färben von synthetischen Fasern erhalten kann, wenn man
4,8-Diamino-l,5-dioxy- bzw. 4,5-Diamino-l,8-dioxyanthrachinone mit halogenierenden Mitteln behandelt.
Als halogenierende Mittel können die Halogene und halogenabgebende Verbindungen, wie z. B. Sulfurylchlorid,
verwendet werden.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann z. B. in der Weise erfolgen, daß man die obenerwähnten
Diamino-dioxyanthrachinone in verdünnte, konzentrierte oder schwach rauchende Schwefelsäure, in
konzentrierte Halogen wasserstoff säure oder in organische Lösungsmittel, z. B. Halogen- oder Nitrobenzole, einträgt
und dann das Halogen oder eine halogenierend wirkende Verbindung, wie Sulfurylchlorid, zufügt. Zweckmäßigerweise
führt man die Halogenierung bei etwas erhöhter Temperatur durch.
Erforderlichenfalls kann man dem Reaktionsgemisch Borsäure und die bei Halogenierungen üblicherweise
verwendeten Katalysatoren, wie Jod, zusetzen.
Außer dem 4,8-Diamino-l,5-dioxy- bzw. 4,5-Diamino-1,8-dioxyanthrachinon
kann man für das erfmdungsgemäße Verfahren auch Disulfonsäuren dieser Anthrachinone
verwenden, aus denen man vorher analog dem Verfahren der deutschen Patentschrift 190 476 durch
Erhitzen in schwefelsaurer Lösung in Gegenwart von Reduktionsmitteln die beiden Sulfonsäuregruppen abspaltet.
Die anschließende Halogenierung kann dann im gleichen Reaktionsansatz erfolgen.
Während 4,8-Diamino-l,5-dioxyanthrachinon nur eine sehr geringe Affinität zu synthetischen Fasern zeigt,
besitzen die daraus nach dem neuen Verfahren durch Halogenierung zugänglichen Farbstoffe überraschenderweise
bei sehr guter Lichtechtheit ein gutes Ziehvermögen. Mit steigendem Halogengehalt wird die Farbnuance
der erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe grünstichiger und die Sublimierechtheit auf synthetischen
Fasern besser, während das Ziehvermögen bei höherem Halogengehalt der Farbstoffe wieder abnimmt.
Auch beim 4,5-Diamino-l,8-dioxyanthrachinon wird durch die Halogenierung das Ziehvermögen aus synthetischen
Fasern und die Sublimierechtheit verbessert, während die Farbnuance grünstichiger wird.
In der deutschen Patentschrift 102 532 wird zwar die Darstellung von Dibrom-l^-dioxy^.S-diaminoanthrachinon
durch Reduktion des entsprechenden Dinitroderivates beschrieben, doch hat die so dargestellte
Verbindung nur geringe Affinität zu Polyesterfasern. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren entstehen wahrscheinlich
Gemische verschieden hoch bromierter oder isomerer Produkte, die ein gutes Ziehvermögen besitzen.
Die neuen Farbstoffe können zum Färben von synthetischen Fasern, z. B. Polyester-, Polyamid-, Polyvinylidenchlorid-
oder Polyacrylnitrilfasern, oder Fasern aus Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
für synthetische Fasern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Günter Gehrke, Leverkusen,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Triacetylcellulose oder aus Mischpolymerisaten, z. B. aus Acrylnitril und Vinylchlorid, nach den für die einzelnen
Faserarten üblichen Färbemethoden verwendet werden. Vorzugsweise werden die Farbstoffe in feiner Verteilung
bei Gegenwart von Dispergiermitteln angewendet.
Man trägt 43 Teile 4,8-Diamino-l,5-dioxyanthrachinon-2,6-disulfonsäure
(oder entsprechende Mengen des Natriumsalzes) in 500 Teile 96°/0ige Schwefelsäure ein und
fügt 10 Teile Borsäure und 25 Teile Wasser hinzu. Nun gibt man bei 1500C so lange in kleinen Portionen etwa
3 Teile Zinnchlorür zu, bis beide Sulfogruppen abgespalten
sind und eine Probe sich in Pyridinwasser nicht mehr löst. Nach Zugabe von 0,5 Teilen Jod läßt man bei 500C
30 Teile Brom zulaufen und rührt so lange bei 50° C, bis
eine aufgearbeitete Probe 28 bis 30% Brom enthält. Dann drückt man den Ansatz auf Eiswasser, dem man
etwas Bisulfitlösung zugesetzt hat, saugt den Niederschlag ab und wäscht ihn neutral. Man erhält so etwa 38 Teile
eines Farbstoffes, der synthetische Fasern in klaren blauen Tönen anfärbt.
1 Gewichtsteil dieses Farbstoffes, den man vorzugsweise vorher bei Gegenwart von Dispergiermitteln in
feine Verteilung gebracht hat, wird in 5000 Teilen Wasser dispergiert. Bei 30 bis 50° C geht man mit 150 Teilen
Polyesterfasern ein, treibt die Temperatur in 20 bis 30 Minuten auf 1200C und färbt 1 Stunde bei dieser
Temperatur. Man erhält eine klare blaue Färbung von ausgezeichneten Echtheiten. Will man die Färbung bei
Kochtemperatur durchführen, muß man einen der gebräuchlichen Färbebeschleuniger zusetzen oder die Färbedauer
verlängern. Ähnliche Färbungen erhält man auf Fasern aus Triacetylcellulose, Polyamiden oder Mischpolymerisaten.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man von der 4,5-Diamino-l,8-dioxyanthrachinon-2,7-disulfonsäure
ausgeht. Zur Abspaltung der Sulfogruppen kann
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man an Stelle von Zinnchlorür auch andere Reduktionsmittel verwenden, wie Metalle, Phenole, Amine, Zucker
oder Leukoverbindungen der angewandten Aminooxyanthr achinonsulf onsäure.
5 Beispiel 2
Man löst 27 Teile 4,8-Diamino-l,5-dioxyanthrachinon und 10 Teile Borsäure in 250 Teilen Schwefelsäure-Monohydrat
und gibt 0,1 Teil Jod und 10 Teile Brom hinzu. Nun rührt man bei 500C, bis das Brom verbraucht ist,
drückt dann das Reaktionsgemisch auf Eis, saugt den Niederschlag ab und wäscht ihn neutral. Man erhält so
35 Teile eines blauen Farbstoffes, der etwa 25 % Brom enthält.
1 Gewichtsteil dieses Farbstoffes wird bei Gegenwart *5
von Dispergiermitteln in 6000 Teilen Wasser verteilt. In diesem Farbbad färbt man 150 Teile Triacetylcellulose,
gegebenenfalls bei Gegenwart eines Carriers, I bis 2 Stunden bei Kochtemperatur. Man erhält eine klare blaue
Färbung von ausgezeichneten Echtheiten. Auf die gleiche Weise kann man Fasern aus Polyestern, Polyamiden oder
Mischpolymerisaten färben. Färbt man 150 Teile PoIyacryliutrUfaser
mit 0,2 Teilen des Farbstoffs, so erhält man eine hellblaue Färbung von hervorragender Lichtechtheit.
Verwendet man nur 6 Teile Brom, so erhält man 30 Teile eines Farbstoffes, der etwa 15 % Brom enthält
und ein etwas rotstichigeres Blau färbt als das höherbromierte Produkt. Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn
man auf die gleiche Weise 4,5-Diamino-l,8-dioxyanthrachinon bromiert.
27 Teile 4,8-Diamino-l,5-dioxyanthrachinon werden in 150 Teile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Nun
läßt man 200 Teile einer 100/oigen Bromlösung in konzentrierter
Salzsäure zulaufen und rührt so lange bei 500C nach, bis sich kein freies Brom mehr nachweisen läßt.
Dann wird abgesaugt und der Rückstand neutral gewaschen. Man erhält so 33 Teile des halogeniert en Produktes.
Man löst 27 Teile 4,8-Diamino-l,5-dioxyanthrachinon, 7 Teile Borsäure und 1 Teil Jod in 250 Teilen 92%iger
Schwefelsäure und leitet bei 5O0C so lange Chlor ein, bis
eine Probe etwa 15% Chlor enthält. Nach der Aufarbeitung wie im Beispiel 1 erhält man 30 Teile eines
blauen Farbstoffes.
In 200 Teile Nitrobenzol trägt man 27 Teile 4,5-Diamino-l,8-dioxyanthrachinon
ein, gibt 0,1 Teil Jod hinzu und läßt bei 50° C 20 Teile Brom zulaufen. Man rührt
noch 3 Stunden bei 500C nach, treibt das Nitrobenzol
mit Wasserdampf ab und erhält 32 Teile eines Farbstoffs mit etwa 25% Brom.
27 Teile 4,8-Diamino-l,5-dioxyanthrachinon werden in
200 Teilen o-Dichlorbenzol mit 20 Teilen Sulfurylchlorid,
versetzt. Man rührt 1 Stunde bei 6O0C, saugt nach dem Erkalten ab, wäscht den Rüchstand mit Methanol und
Wasser und erhält einen Farbstoff, der etwa 13% Chlor enthält.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen für synthetische Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,8-Diamino-l,5-dioxy- bzw. 4,5-Diamino-l,8-dioxyanthrachinon mit halogenierenden Mitteln behandelt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 102532,104901,127814.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.© 809 509/382 4,5&
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