DE1104644B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen fuer synthetische Fasern - Google Patents

Description

DEUTSCHES

Gegenstand des Patents 1 029 506 ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen für synthetische Fasern, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy- bzw. 4,5-Diamino-l,8-dihydroxyanthrachinone oder Gemische dieser Verbindungen mit halogenierenden Mitteln behandelt.

In weiterer Bearbeitung des dem Patent 1 029 506 zugrunde liegenden Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man in gleicher Weise Farbstoffe, die für die Färbung von synthetischen Fasern geeignet sind, erhält, wenn man S.S-Diamino-l^-dioxy- bzw. 4,5,8-Triamino-l-oxy- oder 8-Amino-l,4,5-trioxyanthrachinone mit halogenierenden Mitteln behandelt.

Die für das erfindungsgemäße Verfahren als Ausgangsmaterial verwendeten Aminohydroxyanthrachinone können z. B. aus 1,4,5,8-Tetrahydroxy- oder Tetraaminoanthrachinon erhalten werden, in denen man jeweils eine entsprechende Anzahl von Hydroxy- bzw. Aminogruppen durch Amino- bzw. Hydroxygruppen ersetzt. Dabei werden in einigen Fällen auch Gemische erhalten, die man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ebenfalls verwenden kann, ohne daß es erforderlich ist, die reinen Verbindungen zu isolieren. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen werden z. B. in den deutschen Patentschriften 554 647, 556 459, 579 841 und 594 721 beschrieben.

Als halogenierende Mittel können die Halogene und halogenabgehende Verbindungen, wie z. B. Sulfurylchlorid, verwendet werden.

Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann z. B. in der Weise erfolgen, daß man die obenerwähnten Aminohydroxyanthrachinone in verdünnte, konzentrierte oder schwach rauchende Schwefelsäure, in konzentrierte Halogenwasserstoffsäure oder in organische Lösungsmittel, wie z. B. Halogen- oder Nitrobenzole, einträgt und dann das Halogen oder eine halogenierend wirkende Verbindung, wie z. B. Sulfurylchlorid, hinzufügt. Zweckmäßigerweise führt man die Halogenierung bei etwas erhöhter Temperatur durch.

Erforderlichenfalls kann man dem Reaktionsgemisch Borsäure und die bei Halogenierungen üblicherweise verwendeten Katalysatoren, wie z. B. Jod, zusetzen.

Die durch das erfindungsgemäße Verfahren zugänglichen neuen halogenierten Farbstoffe zeigen gegenüber den Ausgangsmaterialien eine verbesserte Licht- und Sublimierechtheit und eine Farbvertiefung. Geht man von reinen Ausgangsmaterialien aus, wird außerdem durch die Halogenierung das Ziehvermögen verbessert. So erhält man z. B. mit 8-Amino-l,4,5-trioxyanthrachinon ein etwas leeres Violett, nach der Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen für synthetische Fasern

Zusatz zum Patent 1 029 506

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk

Dr. Günter Gehrke, Köln-Flittard, ist als Erfinder genannt worden

Halogenierung dagegen ein kräftiges rotstichiges Marineblau auf Polyesterfasern.

Die neuen Farbstoffe können zum Färben von synthetischen Fasern, wie z. B. Polyester-, Polyamid-, Polyvinylidenchlorid- oder Polyacrylnitrilfasern, oder Fasern aus Triacetylcellulose oder aus Mischpolymerisaten, wie z. B. aus Acrylnitril und Vinylchlorid, nach den für die einzelnen Faserarten üblichen Färbemethoden verwendet werden. Vorzugsweise werden die Farbstoffe in feiner Verteilung bei Gegenwart von Dispergiermitteln angewendet.

Es ist bereits bekannt, daß Anthrachinone, die durch zwei Amino- oder Hydroxygruppen in 1,4-Stellung und weiterhin durch Halogenreste substituiert sind, auf Polyesterfasern gut aufziehen, wobei es gleichgültig ist, ob es sich um die einzelnen Farbstoffe oder um Farbstoff gemische handelt (vgl. die deutschen Patentschriften 638 601, 844 451, 127 814 und 104 901). Im Gegensatz dazu besitzen jedoch Anthrachinone, die durch vier Amino- oder Hydroxygruppen in der 1,4,5,8-Steilung des Anthrachinons substituiert sind und die darüber hinaus noch Halogenatome enthalten, ein sehr schlechtes Aufziehvermögen auf Polyesterfasern, wenn die Farbstoffindividuen verwendet werden, wie z. B. das 1,4-Dioxy-S^-diamino-oJ-dichloranthrachinon, während die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe überraschenderweise auf Polyesterfasern sehr gut aufziehen.

Beispiel 1

Man löst 27 Teile l-Hydroxy-4,5,8-triaminoanthrachinon, dargestellt nach dem Verfahren der deutschen

109 540/371

Patentschrift 594 721, und 10 Teile Borsäure in 250 Teilen Schwefelsäuremonohydrat und gibt 0,1 Teil Jod und 10 Teile Brom hinzu. Nun rührt man bei 50° C bis eine aufgearbeitete Probe etwa 20 bis 25°/o Brom enthält, drückt das Reaktionsgemisch auf Eis, saugt den Niederschlag ab und wäscht ihn neutral. Man erhält so einen Farbstoff, der Polyesterfasern in einem kräftigen Blau färbt.

Bromiert man auf die gleiche Weise 8-Amino-1,4,5-trioxyanthrachinon, so erhält man einen kräftigen, rotstichig marineblauen Farbstoff.

Beispiel 2

27 Teile 5,8-Diamino-l,4-dioxyanthrachinon werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol mit 30 Teilen Sulfurylchlorid versetzt. Man rührt 1 Stunde bei 60° C, saugt nach dem Erkalten ab, wäscht den Rückstand mit Methanol und Wasser und erhält einen blauen Farbstoff, der etwa 13% Chlor enthält.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Farbstoffen für synthetische Fasern durch Halogenierung von Aminohydroxyanthrachinonen gemäß Patent 1 029 506, dadurch gekennzeichnet, daß man hier weitere 8-Aminohydroxyanthrachinone, und zwar 5,8-Diamino-1,4-dihydroxy-, 4,5,8-Triamino-l-hydroxy- oder 8-Amino-l,4,5-trihydroxyanthrachinone oder Gemische aus diesen Verbindungen mit halogenierenden Mitteln behandelt.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Deutsche Patentschriften Nr. 104 901, 127 814, 601, 844 451.

   Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden

   © 109 540/371 4.61