DE1050471B - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachmonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der AnthrachmonreiheInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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Description
KL.22i>
3/15
PATENTAMT
B44420IVb/22b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIPT:
12. FEBRUAR 1959
In den Patentschriften 623 028 und 692 750 ist unter anderem die. Herstellung von l,4-üiamino-2-anthrachinonyl-anthrachinon-oxazolen
beschrieben, bei denen die 4ständige Aminogruppe in verschiedener Weise acylieit ist. Diese Verbindungen sind, wenn!
die Aminogruppe durch Benzoesäure, Monohalogen-I benzoesäuren oder Trifluormethylbetizoesäureti acy-|
liert ist, chlorcchte blaue Küpenfarbstoffe, die jedoch
nicht rein weiß ätzbar sind.
Es wurde nun gefunden, daß man weiß ätzbare und zudem noch echtere Küpenfarbstoffe dieser Reihe erhält,
wenn man l,4-Diamino-2-anthrachinonylanthrachinonoxazole
der Formel
O NH2
mit Polyhalogenbenzoesäuren oder ihren Halogeniden oder Anhydriden acyliert.
Die neuen Farbstoffe der Formel
O NH4
O NH-CO
in der A ein mindestens zwei Halogenatonie tragender Phenylring ist, zeichnen sieb vor den bekannten Färbstoffen
außer durch ihre Weißätzbarkeit durch eine färberisch sehr erwünschte starke. Verschiebung des
Farbtons nach Violett sowie durch wesentlich bessere Naßechtheiten aus.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man z. B. das Säurechlorid einer Polyhalogenbeuzocsäure
auf eine Aufschlämmung eines 1.4-Diamino-2-anthrachinonyl-anthrachinonoxazols
in einem organischen Lösungsmittel, wie. Nitrobenzol, bei Temperaturen
von etwa 140 bis 180° C einwirken lassen, oder mau bringt die Polyhalogenbenzoesäure mit dem Anthrachinonoxazol
und der zur Überführung der Carbonsäure in das Säurechlorid notwendigen Mengen Thionylchlorid
zusammen zur Umsetzung. Dabei wird also Verfahren zur Herstellung von
Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Willy Braun, Heidelberg,
und Dr. Wilhelm Ruppel, Mannheim-Käfertal, sind als Erfinder genannt worden
die Herstellung des Säurechlorids mit der Acylierung des 1 ^-Diamino^-anthrachinonyl-anthrachmonoxazols
vereinigt.
Für die Herstellung der neuen Farbstoffe sind z. B. folgende Polyhalogenbenzoesäuren und/oder ihre Halogenide
oder Anhydride geeignet: 2,5-Dichlorbenzoesäurc, 2,5-Dibrombenzocsäure, 3,4-Dichlorbenzoesäure,
2-Chlor-S-brombenzoesäure, 2,4-Dichlorbenzoesäure. 2,4,5-Trichlorbenzoesäure,
2,5.4-Dichlorbrombenzoesäure sowie Tetra- oder Pentachlorbenzoesäure.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
100 Teile l,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonoxazol
werden in 1000 Teilen Nitrobenzol auf 1200C erhitzt; darauf werden 54 Teile 2,5-Dichlorbenzoylchlorid
eingetragen und 6 Teile Pyridin hinzugefügt. Die Mischung wird dann unter gutem
Rühren 5 Stunden auf 145 bis 15O0C und noch
1. Stunde auf 180° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 1000C saugt man ab, deckt mit warmem Nitrobenzol
und befreit den Filterkuchen durch Dampf destillation vom Nitrobenzol. Man erhält nach dem Trocknen etwa
110 Teile eines violetten Küpenfarbstoffs. Die mit dem Farbstoff in üblicher Weise hergestellten Färbungen
sind völlig chlorecht, zeigen sehr gute Xaßechtbeilen
und lassen sich rein weiß ätzen.
Einen sehr ähnlichen Farbstoff erhält man. wenn man zur Acylierung 2.5-Dibrombenzoesäurechlorid
verwendet.
Verwendet man statt des im Beispiel 1 angewandten 2.5-Dichlorbenzoylchlorids die gleiche Menge 3,4-Dichlorbenzoylchlorid,
so erhält man in gleicher Aus-
809 749/327
beute einen auf Baumwolle- in sehr rotstichigblauen ·
Tönen aufziehenden Küpenfarbstoff, der die gleichen wertvollen Echtheitseigenschaften besitzt und sich
ebenfalls rein -weiß ätzen laßt.
In 100 Teile Nitrobenzol werden 10 Teile 1,4-Diamino- 2 -anth rachinonyl - 2',3' - anthrachinonoxazol,
6 Teile 3,4-Dichlorbenzoesäure, 0,6 Teile Pyridin und 5 Teile Thionylchlorid eingetragen. Darauf erhitzt
man unter Rühren 3 Stunden auf 100° C. eine Stunde auf 1200C, 3 Stunden auf 145 bis 1500C und noch
1 Stunde auf 180° C. Dann läßt man abkühlen, saugt bei 120° C ab, deckt mit warmem Nitrobenzol, wäscht
mit Benzol und trocknet. Man erhält etwa 11,5 Teile eines Farbstoffs, der mit dem nach Beispiel 2 erhältlichen
übereinstimmt.
100 Teile l,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthrachinonoxazol werden mit 1000 Teilen Nitrobenzol
auf 120° C erhitzt. Darauf werden 65 Teile 2,5-Chlorbrombenzoylchlorid
eingetragen und 6 Teile Pyridin hinzugefügt. Die Mischung wird unter gutem Rühren
5 Stunden auf 145 bis 150° C und noch 1 Stunde auf 180° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 100° C arbeitet
man wie im Beispiel 1 auf. Man erhält in guter Ausbeute einen blauvioletten Küpenfarbstoff mit den
gleichen wertvollen Eigenschaften wie der nach Beispiel 1 erhaltene.
Beispiel 5 \
30
100 Teile l
thrachinonoxazol werden mit 1000 Teilen Nitrobenzol auf 120° C erhitzt. Darauf werden 54 Teile 2,4-Dichlorbenzoylchlorid eingetragen und 6 Teile Pyridin hinzugefügt. Die Mischung wird unter Rühren 4 Stunden auf 145 bis 150° C und noch 1 Stunde auf 180° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 100° C wird abgesaugt und der.Farbstoff wie im Beispiel 1 gewonnen. Man erhält ebenfalls einen violetten Küpenfarbstoff, der in seinen Eigenschaften dem im Beispiel 1 beschriebenen sehr ähnlich ist.
thrachinonoxazol werden mit 1000 Teilen Nitrobenzol auf 120° C erhitzt. Darauf werden 54 Teile 2,4-Dichlorbenzoylchlorid eingetragen und 6 Teile Pyridin hinzugefügt. Die Mischung wird unter Rühren 4 Stunden auf 145 bis 150° C und noch 1 Stunde auf 180° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 100° C wird abgesaugt und der.Farbstoff wie im Beispiel 1 gewonnen. Man erhält ebenfalls einen violetten Küpenfarbstoff, der in seinen Eigenschaften dem im Beispiel 1 beschriebenen sehr ähnlich ist.
5 Stunden auf 145 bis 150° C und noch 1 Stunde auf 1800C. Nach dem Abkühlen auf 100° C wird abgesaugt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält
einen violetten Küpenfarbstoff, der dem im Beispiel 1 beschriebenen sehr ähnlich ist und die gleichen
wertvollen Eigenschaften besitzt.
Verwendet man als Acylierungsmittel die äquivalente Menge 2,5,4-DichlorbiOmbenzoylchlorid, so
entsteht ein sehr ähnlicher Farbstoff.
100 Teile l,4-Diamino-2-anthrachinonyl-l'(N),2'-anthrachinonoxazol
werden in 1000 Teilen Nitrobcnzol auf 120° C erhitzt. Darauf trägt man 60 Teile 2,5-Dichlorbenzoylchlorid
ein und erhitzt die Mischung unter kräftigem Umrühren 4 Stunden auf 145 bis 150° C und weitere 2 Stunden auf 180° C. Nach dem
Abkühlen auf 100° C saugt man den entstandenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit wenig warmem Nitrobenzol,
befreit ihn durch Dampfdestillation von anhaftendem Nitrobenzol und trocknet ihn. Man erhält
etwa 120 Teile eines rotstichigblauen Küpenfarbstoffs, der die gleichen wertvollen Eigenscliaften besitzt wie
die in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Farbstoffe.
Einen sehr ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man zum Acylieren 2,4,5-Trichlorbenzoylchlorid verwendet.
Claims (1)
- , Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe durch Acylieren von l,4-Diamino-2-anthrachinonyl-anthrach)'nonoxazolen der Formel45Bei spiel 6100 Teile l,4-Diamino-2-anthrachinonyl-2',3'-an- ' thrachinonoxazol werden mit 1200 Teilen Nitrobenzol auf 12O0C erhitzt. Darauf trägt man 68 Teile 2,4,5-Trichlorbenzoylchlorid ein, fügt 6 Teile Pyridin hin-Z-U und erhitzt die Mischung unter gutem Rühren. O NH2mit halogenhaltigen aromatischen Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel Polyhalogenbenzoesäuren oder ihre Halogenide oder Anhydride verwendet.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 623 028.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.© 809 749/327 2.59
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1050471B true DE1050471B (de) | 1959-02-12 |
Family
ID=590866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1050471D Pending DE1050471B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachmonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1050471B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1274767B (de) * | 1962-09-28 | 1968-08-08 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| DE1279256B (de) * | 1964-03-26 | 1968-10-03 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
-
0
- DE DENDAT1050471D patent/DE1050471B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1274767B (de) * | 1962-09-28 | 1968-08-08 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| DE1279256B (de) * | 1964-03-26 | 1968-10-03 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
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