DE733755C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe hergestellt werden können, wenn Anthrachinone, die in ι-Stellung durch eine Aminogruppe und in 3-Stellung durch eine —C O-phenyl-Gruppe substituiert sind, mit aromatischen Carbonsäurechloriden umgesetzt werden.

Die dem Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Anthrachinone können, wie folgt, erhalten werden: Die Halogenide von 1-HaIogenanthrachinon-3-carbonsäuren werden mit aromatischen Kohlenwasserstoffen der Benzolreihe, die der Friedel-Craft-Reaktion zugänglich sind, wie Benzol, umgesetzt. Hierauf werden die erhaltenen Anthrachinone, die in ι-Stellung durch Halogen und in 3-Stellung durch eine —CO-phenyl-Gruppe substituiert sind, mit Sulfamiden der Benzolreihe, wie p-Toluolsulfamid, kondensiert. Die so erhaltenen Erzeugnisse werden dann mit verseifenden Mitteln, wie Schwefelsäure, behandelt, wobei sich Anthrachinone bilden, die in 1-Stellung durch eine Aminogruppe und in 3-Stellung durch eine ·—CO-phenyl-Gruppe substituiert sind.

Aromatische Carbonsäurechloride, mit denen diese Erzeugnisse umgesetzt werden können, sind z.B. Benzol-1, 4-dicarbonsäuredichlorid, Benzol-1, 3-dicarbonsäuredichlorid und Benzoylchlorid.

Diese Umsetzungen werden zweckmäßig in hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Dichlorbenzolen, Trichlorbenzolen, Nitrobenzol, und, wenn nötig, in Gegenwart von halogenwasser-

stofrbindenden Mitteln, wie Calciumcarbonatj Natriumcarbonat oder Alkaliacetat und Kupfer oder Kupferverbindungen, vorgenommen.

Die erhaltenen Küpenfarbstoffe färben pflanzliche Fasern, wie Baumwolle, sehr licht/ echt.

Es ist bekannt, ι -Aminoanthrachinon mit Benzoylchlorid zu ι -Benzoylaminoanthrachinon umzusetzen. Diese Verbindung zieht schlecht

ίο auf Baumwolle. Im Gegensatz dazu weist überraschenderweise das Umsetzungserzeugnis aus i-Amino-3-benzoylanthrachinon und Benzoylchlorid ein starkes Ziehvermögen gegenüber Baumwolle auf. Von besonderem Wert sind die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen, in grünlichgelben Tönen färbenden Farbstoffe: sie färben in wertvolleren Farbtönen als die bekannten Küpenfarbstoffe aus ι Mol Benzol-1, 4-dicarbonsäurechlorid | oder ι Mol Benzol-1,3-dicarbonsäurechlorid i und je ι Mol 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon sowie 1'Aminoanthrachinon oder i-Methylaminoanthrachinon.

_o. Beispiel

16,4 Teile i-Amino-3-benzoylanthrachinon (erhältlich aus i-Brom-3-benzoylanthrachinon durch Umsetzung mit p-Toluolsulfamid und Verseifung mit konzentrierter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur), 6,0 Teile Benzol-i, 4-dicar.bonsäuredichlorid, 300Teile o-Dichlorbenzol werden zusammen 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Das Umsetzungserzeugnis wird kalt abfiltriert und mit Chlorbenzol gewaschen.

Man erhält den neuen Farbstoff in Form von gelben Nädelchen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen. Beim Austragen auf Wasser erhält man grünstichiggelbe Flocken.

Baumwolle wird aus kalter und warmer ,"violettschwarzer Küpe in reinen, grünstichig- £gelben Tönen gefärbt, die sehr gute Echtheits- *eigenschaften aufweisen.

Werden an Stelle der 6,0' Teile Benzoli, 4-dicarbonsäurechlorid nur 5.3 Teile, d.h. nur ein geringer Überschuß über die theoretisch erforderliche Menge ("5.1 Teile . verwendet, so erhält man denselben Farbstoff. Wird der Farbstoff in der Wärme mit verdünnter Natriumhypochloritlösung behandelt, so erhält man ihn in noch etwas reinerer Form.

Verwendet man an Stelle von Benzol-1, 4-dicarbonsäuredichlorid Benzol -1,3- dicarbonsäuredichlorid, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus violettschwarzer Küpe in reinen, grimstichiggelben Tönen färbt, die sehr gute Echtheitseigenschaften aufweisen.

Läßt man auf 1 Mol i-Amino-3-benzoylanthrachinon 1 Mol Benzoylchlorid in entsprechender Weise einwirken, so erhält man einen neuen Farbstoff, der Baumwolle ebenfalls kräftig grünstichiggelb färbt. Er zeichnet sich auch durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß Anthrachinone, die in 1-Stellung durch eine Aminogruppe und in 3-Stellung durch eine — CO-phenyl-Gruppe substituiert sind, mit aromatischen Carbonsäurechloriden umgesetzt werden.