DE561494C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen

Info

Publication number
DE561494C
DE561494C DEI37074D DEI0037074D DE561494C DE 561494 C DE561494 C DE 561494C DE I37074 D DEI37074 D DE I37074D DE I0037074 D DEI0037074 D DE I0037074D DE 561494 C DE561494 C DE 561494C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
weight
parts
red
main patent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI37074D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Greune
Dr Georg Kraenzlein
Dr Gerhard Langbein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI37074D priority Critical patent/DE561494C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE561494C publication Critical patent/DE561494C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen In dem Hauptpatent 503 ¢0q. wird die Darstellung von neuen Küpenfarbstoffen durch Kondensation eines Benzanthronperidicarbonsäureanhydrids mit einem aromatischen o-Diamin durch Erhitzen in einem hochsiedenden Lösungsmittel beschrieben.
  • Es wurde nun gefunden, daß man bei Ausführung dieser Kondensation in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, beispielsweise Alkohol, Zwischenprodukte ohne Farbstoffcharakter erhält, die durch Erhitzen für sich oder in höher siedenden Lösungsmitteln in die entsprechenden Farbstoffe des Hauptpatents übergehen. Der Zusatz von wasserbindenden Mitteln, beispielsweise von wasserfreiem Natriumacetat, begünstigt die Farbstoff Das Verfahren. bietet gegenüber dem Verfahren des Hauptpatents gewisse Vorteile, indem nämlich die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Zwischenprodukte nicht nur zur Verarbeitung auf die Farbstoffe des Hauptpatents, sondern auch für sonstige Zwecke verwendet werden können.
  • Beispiele i. 3o Gewichtsteile Benzanthronperidicarbonsäureanhydrid, i i Gewichtsteile o-Phenylendiamin und 5 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat werden in 15o Gewichtsteilen Alkohol unter Rückfluß mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Danach wird abgesaugt und mit heißem Sprit gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Den Rückstand kocht man mehrere Mal mit verdünnter Natronlauge aus und wäscht neutral.
  • Das auf diese Weise erhaltene gelbbraune Produkt geht beim Erhitzen über 2oo° C unter Abspaltung von Wasser und Rotfärbung in einen Farbstoff über, der seinen Eigenschaften nach mit dem nach Beispiel i des Hauptpatents erhaltenen übereinstimmt.
  • Den gleichen Farbstoff erhält man auch, wenn man die Zwischenverbindung einige Zeit in Eisessig, zweckmäßig unter Zusatz von wenig wasserfreiem Natriumacetat, unter Rücktluß erhitzt. Er stellt ein orangerot gefärbtes Produkt dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe löst und Baumwolle aus der rotgefärbten alkalischen Hydrosulfitküpe in orangeroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften anfärbt.
  • 2. 3o Gewichtsteile Benzanthronperidicarbonsäureanhydrid, 13 Gewichtsteile 2. 3-Diaminotoluol und i So Gewichtsteile Alkohol werden mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht und wie im Beispiel z aufgearbeitet, Das so erhaltene gelbbraune Produkt gibt durch Erhitzen für sich oder in Eisessig oder Nitrobenzol einen roten Farbstoff, der identisch ist mit dem nach Beispiel 6 des Hauptpatents erhaltenen. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich ebenfalls mit violetter Farbe; aus der alkalischen Hydrosulfitküpe färbt er die pflanzliche Faser in sehrechten, scharlachfarbenen Tönen an.
  • 3.3 5 Gewichtsteile B enzb enzanthronp eridicarbonsäureanhydrid (dargestellt beispielsweise durch Verschmelzen von 4.-Naphthoylnaphthalsäureanhydrid mit Aluminiumchlorid), i i Gewichtsteile o-Phenylendiamin und i 5o Gewichtsteile Alkohol werden mehrere Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die wie oben aufgearbeitete Zwischenverbindung geht durch Erhitzen für sich oder in Eisessig oder in irgendeinem anderen hochsiedenden Lösungsmittel leicht in den entsprechenden Farbstoff (Beispiel i i) des Hauptpatents über. Dei Farbstoff ergibt aus orangeroter Küpe auf Baumwolle ein blaustichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen gemäß Hauptpatent 503 ¢0q., dadurch gekennzeichnet, daß man Benzanthronperidicarbonsäuren, ihre Derivate oder Substitutionsprodukte als solche oder in Form ihrer Anhydride durch Erwärmen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln mit o-Diaminen kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte für sich oder in einem höher siedenden Lösungsmittel bei höherer Temperatur weiterbehandelt.
DEI37074D 1929-02-12 1929-02-12 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen Expired DE561494C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI37074D DE561494C (de) 1929-02-12 1929-02-12 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI37074D DE561494C (de) 1929-02-12 1929-02-12 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE561494C true DE561494C (de) 1932-10-14

Family

ID=7189425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI37074D Expired DE561494C (de) 1929-02-12 1929-02-12 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE561494C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE536998C (de) Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonnitrilen
DE561494C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen
DE733755C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE517442C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE709690C (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrazolanthronen
DE541267C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE749495C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE278660C (de)
DE867725C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE546228C (de) Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe
DE504240C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Pyrazolanthrons
DE541265C (de) Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte
DE570766C (de) Verfahren zur Darstellung von Thioindigofarbstoffen
DE210828C (de)
DE1569736A1 (de) Verfahren zur Herstellung der reinen Isomeren von Naphthoylen-bis-benzimidazolen
DE472772C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe
DE525331C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Kuepenfarbstoffen
DE739049C (de) Verfahren zur Herstellung von indirubinartigen Farbstoffen
DE1070314B (de) Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
DE531014C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE538313C (de) Verfahren zur Darstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen
DE346188C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd
DE582263C (de) Verfahren zum Faerben von Acetatseide
DE280881C (de)
DE744771C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen