DE280881C - - Google Patents

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DE280881C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
r 280881 ■-KLASSE 226. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 1. August 1913 ab.
Es wurde gefunden, daß man die in der britischen Patentschrift 7632/1910 beschriebenen, aus Halogenfiuorenonen und Aminoanthrachinonen erhältlichen Farbstoffe in sehr vorteilhafter Weise erhält, wenn man an Stelle der Halogenfluorenone Halogenfluorenoncarbonsäuren verwendet. Überraschenderweise erfolgt hierbei die Abspaltung der Carboxylgruppe ohne weiteres gleichzeitig mit der Farbstoffbildung. Das Verfahren bietet ferner den Vorteil, daß die Halogenfluorenoncarbonsäuren bedeutend leichter und billiger zugänglich sind wie die entsprechenden Halogenfluorenone.
Beispiel 1.
10 Teile Dichlorfluorenon-^carbonsäure werden mit 15,2 Teilen i-Aminoanthrachinon, 6Teilen entwässertem Natriumacetat, 0,4 Teilen Kupferchlorür und 300 Teilen Nitrobenzol etwa 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Kondensationsprodukt abgesaugt, mit Alkohol, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Es stellt in trockenem Zustand ein braunviolettes Pulver dar, das in Wasser, verdünnten Säuren und Alkalien völlig unlöslich ist; in konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit grüner Farbe, die beim Erwärmen mit Borsäure nach violett umschlägt. In 23 prozentigem Oleum ist das Produkt ebenfalls mit grüner Farbe löslich, die nach kurzem Stehen in blau übergeht. In organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig, Nitrobenzol, ist das Produkt mit roter Farbe löslich.
Mit Natronlauge und Hydrosulfit erhält man eine braunrote Küpe, aus der die pflanzliche Faser in braunroten Tönen angefärbt wird, die nach dem Waschen und Trocknen in ein sehr echtes braunstichiges Violett übergehen.
Die Dichlorfiuorenon-4-carbonsäure ist ein gelbes Pulver, das sich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht mit gelber Farbe löst und aus Eisessig in kleinen gelben Nädelchen kristallisiert, die bei 248 ° schmelzen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefeisäure ist rot.
Beispiel 2.
10 Teile 2 · 7-Dibromfluorenon-4-carbonsäure werden mit 11,7 Teilen i-Aminoanthrachinoix, 3 Teilen calc. Soda, 0,4 Teilen Kupferoxyd und 300 Teilen Nitrobenzol wie in Beispiel ι erhitzt. Der Farbstoff wird in glänzenden violettbraunen Blättchen erhalten, die in verdünnten Alkalien ebenfalls völlig unlöslich sind und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grasgrüner Farbe lösen; beim Erwärmen mit Borsäure schlägt die Farbe nach violett um.
Aus der braunroten Küpe wird die Faser ebenfalls in braunstichig violetten Tönen angefärbt.
Die 2 · 7-Dibromfluorenon-4-carbonsäure ist ein gelbes kristallinisches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Sie ist in organischen Lösungsmitteln sehr leicht löslich und kristallisiert aus 7oprozentiger Essigsäure in kleinen gelben Nadel-
chen vom F. P. 273 °. In kaltem Wasser ist die Säure so gut wie unlöslich, in heißem Wasser und in verdünnten Alkalien dagegen mit. gelber Farbe löslich.
Beispiel 3.
10 Teile Monobromfiuorenoncarbonsäure vvermit 7,4 Teilen i-Aminoanthrachinon, 2 Teilen calc. Soda, 0,4 Teilen Kupferoxyd und 200 Teilen Nitrobenzol bis zur Beendigung der Reaktion gekocht. Die Aufarbeitung der Reaktionsmasse geschieht in der üblichen Weise. Der in Wasser und verdünnten Alkalien unlösliche Farbstoff stellt ein braunviolettes PuI-ver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe löst; beim Erwärmen mit Borsäure geht die Farbe in rotviolett über.
Mit Natronlauge und Hydrosulfit erhält man eine braunrote Küpe, aus der die Faser in violettroten Tönen angefärbt wird.
Die Monobromfluorenon-4-carbonsäure ist ein gelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter' Farbe löst und in den meisten organischen Lösungsmitteln sehr leicht mit gelber Farbe löslich ist. Aus 7oprozentiger Essigsäure kristallisiert sie in kleinen gelben Kristallenen vom F. P. 251 °.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Küpen- : farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenfluorenoncarbonsäuren mit Aminen der Anthrachinonreihe kondensiert.
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