DE496078C - Verfahren zur Herstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung brauner Küpenfarbstoffe der Antbrachinonreibe Es wurde gefunden, daß man Küpenfarbsto-ffe von brauner Nuance erhält, wenn man Anthryl - i - thioanthrachinon - 2 - carbonsäuren durch Einwirkung von sauren Kondensationsmitteln in die entsprechenden Thioxanthone überführt. Die Anthryl - i - thioantlirachinon-2-carbonsäuren können z. B. durch Einwirkung von i-Chlor- oder i-.XLitro- oder i-Diazoanthrachinon - 2 - carbonsäure auf Mercaptoverbindun#en der Antliracenreille erhalten werden. Die braune Nuance der nach, vorliegendem Verfahren erhältlichen Thioxanthone war nicht vorauszusehen, da die durch Kondensation von Mercaptanen der Benzol-und Naphthalinreihe mit der i-Chloranthracliiiion-:2-carbonsäure erhältlichen Thioxanthone Baumwolle gelb bis orangerot färben (s. Truttwin: »Enzyklopädie der Küpenfarbstoffe«, S. 3393 bis 395 und 400).
• Die vorliegenden neuen Farbstoffe färben die pflanzliche Faser in kräftigen gelbbraunen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel i 4,6 Teile ß-Anthryl-i-thioanthrachinon-2-carbonsäure werden mit 3,1 Teilen Phosphorpentachlorid in 6o Teilen Trichlorbenzol etwa 3 Stunden auf dem Wasserbad, dann noch kurze Zeit auf etwa 200' erwärmt. Nach Erkalten wird das Thioxanthon abgesaugt, mit Chlorbenzol, dann Acetün gewaschen und mit verdünnter Sodalösung ausgekocht. Man erhält so den neuen Farbstoff als ein dunkelbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit (Aiver Farbe löst. Baumwolle wird aus grüner Hydrosulfitküpe in o# , en Tönen von guten Echtheitseigen-"elbbraun schaften gefärbt.
• Man erhält die als Ausgangsmaterial dienende ß-Anthryl-i-thioanth-rachinon-2-earba-nsäure z. B. auf folgende Weise: 28,7 Teile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure, 21 Teile ß-Thioanthrol und 1,3 Teile Ätzkali werden in 3oo Teilen Wasser unter Einleiten von Stickstoff einige Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Verdünnen mit heißem Wasser wird filtriert und aus dem orange gefärbten Filtrat durch Ansäuern mit Salzsäure die gebildete Anthrylthioanthrachinoncarbonsäure zur Abscheidung gebracht. Sie wird abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Die Lösungsfarbe in Alkalien ist orange, in konzentrierter Schwefelsäure rot, die rasch nach Braunolive umschlägt. » Beispiel 2 Durch Kondensation von i-Chloranthrachinon-2-carbonsäu,re mit 2-6-Diniercaptoanthracen erhält man in gleicher Weise, wie in Beispiel i angegeben, eine Dicarbonsäure der Formel: die trocken ein oranges Pulver darstellt, das in Alkalien mit oranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit braunoliver, rasch in Grüngrau übergehender Farbe löslich ist.
• 15 Teile dieser Dicarbonsä-ure werden in 24o Teilen Trichlorbenzol mit 1-2,4 Teilen Phosphorpentachlorid, wie in Beispiel i beschrieben, in das Dithioxanthon übergeführt.
• Der neue Farbstüff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Aus der grünen, warmen I-Iydrosulfitküpe erhält man auf Baumwolle ein kräftiges Gelbbraun. Die Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

1. PATFNTA#NSPRUCH: Verfahren zur Herstellung brauner Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthryli-thioanthrachinon-2-carbonsäuren durch Einwirkung von sauren Kondensationsmitteln in die entsprechenden Thioxanthone überführt.