DE493409C - Verfahren zur Herstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Anthanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung brauner Küpenfarbstoffe der Anthantbronreibe Es wurde gefunden, daß man echte lebhaft braun färbende Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Halogen-anthanthrone mit i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd kondensiert. Die braune Farbe deutet darauf hin, daß es sich bei diesen Farbstoffen wahrscheinlich nicht um Anthrimide handelt, da die Anthrimide des Anthanthrons meist grau bis schwarz färben (s. Patentschrift 485 961), sondern daß hier die primär entstehenden Anthrimide eine Ringkondensation erfahren und daß im Molekül dieser Farbstoffe wahrscheinlich ein Akridinring enthalten ist.
• Beispiel i 3,85 Teile Monobrom-anthanthron (siehe Patentschrift 478 738, Beispiel 2) und 2,5 Teile i -Amino-anthrachinon-2-aldehyd werden in ioo Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von 2Teilen wasserfreiem Natriumacetat und einer geringen Menge Kupfer oder Kupfersalz als Katalysator einige Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird das in braunen KristallertausgescWedene Reaktionsprodukt abgesaugt, auf die übliche Weise von anhaftendem Lösungsmittel und Salzen befreit und getrocknet. Das so erhaltene braune Pulver löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe mit schwach roter Durchsicht, in heißem Nitrobenzol oder Trichlorbenzol mit braungelber Farbe und kristallisiert aus letzteren Lösungsmitteln beim Erkalten in braunen, oft zu Sternchen angeordneten Stäbchen aus. Baumwolle wird aus der rotvioletten Hydrosulfitküpe in ebensolcher Farbe angefärbt, welche beim Seifen in ein. lebhaftes, rotstichiges Gelbbraun von sehr guter Echtheit übergeht.
• Beispiel 2 4,6 Teile Dibrom-anthanthron (i Mol.) (z. B. erhalten nach Patentschrift 458 598, Beispiel 3) und 5 Teile i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd (2 Mol.) werden in 2oo Teilen Naphthalin unter Zusatz von 4 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und o,5 Teilen Kupferchlorür einige Stunden unter Rückfluß gekocht. Die noch warme Schmelze wird mit Naphtha verdünnt, abgesaugt, mit Naphtlia, dann mit Sprit und heißem, ganz verdünntem Ammoniak gewaschen und getrocknet. Man erhält so ein braunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit -roter, in heißem Nitrobenzol mit brauner Farbe löst. Baumwolle wird aus der rotvioletten Hydrosulfitküpe in rotbraunen echten Tönen angefärbt.
• Beispiel 3 Verwendet man nur 2,5 Teile i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd statt 5 Teile, also i Mol. Dibrom-anthanthron auf i Mol. i-Aminoanthrachinon-z-aldehyd und verfährt im übrigen wie im Beispiel 2, so erhält man einen braunen Küpenfarbstoff -, der sich in konzentrierter Schm;efels,äure mit gi-Üner Farbe löst und mit dem man auf Baumwolle aus rotvioletter Hydrosullitküpe eine etwas rötere braune Nuance erhält als mit dem Farbstoff des Beispiels 2.
• Beispiel 4 Verfährt man wie im Beispiel 2 beschrieben, unter Verwendung von Tetrabromanthanthron und 4 MOI. i-Amino-anthrachinon-2-aldehyd, so erhält man ein schwarzbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunoliver Farbe löst. Der Farbstoff färbt vegetabilische Faser aus schmutzig blauroter Küpe in gedecktem Braun.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII - Verfahren zur Herstellung brauner Küpenfarbstoffe der Anthanthronreilie, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenierte Anthanthrone mit i-Amino-anthrachinon ----aldehyd bei höherer Temperatur zur Umsetzung bringt.