DE495369C - Verfahren zur Darstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Benzanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung brauner Küpenfarbstoffe der Benzanthronreihe Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von Halogenbenzanthronen mit i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd wertvolle Küpenfarbstoffe von brauner Nuance und hervorragender Echtheit erhält. Nach ihren Eigenschaften stellen sie neuartige Kondensationsprodukte dar, die vermutlich unter Bildung eines Akridin- bzw. Akridonringes entstanden sind.
• Verwendet man an Stelle des i-Aminoanthrachinon-2-aldehyds selbst Verbindungen, die wie dieser Aldehyd reagieren, wie ä. B. i Aminoanthrachinonaldehydänil oder Anthrachinon-i # 2-isoxazol, so werden Farbstoffevon ganz ,ähnlichen Eigenschaften erhalten. Enthalten die angewandten Halogenbenzanthrone außer Halogenen noch andere Substituenten im Kern, so entstehen analoge Produkte, bei denen nur die Nuance mehr oder weniger verschoben ist.
• Beispiel i 31 kg Bz-i-Brombenzanthron und 27 kg i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd werden mit 25 kg Pottasche und 3 kg Kupferchlorür in 400 kg Nitrobenzol unter Rühren gekocht. Nach etwa 8stündigem Kochen wird der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit Benzol und Alkohol, dann mit Wasser, das etwas Ammoniak enthält, ausgewaschen. Der Rückstand kann durch Umfällen der schwefelsauren Lösung mit Wasser gereinigt werden. Er löst sich in Schwefelsäure rötlichbraun, wobei durch Zusatz von Formaldehyd kein Farbumschlag mehr entsteht. Aus dunkelbrauner Küpe wird Baumwolle in echten braunen Tönen angefärbt.
• Beispiel 2 40 kg Bz-i # 6-Dibrombenzanthron, 55 kg Aminoanthrachinonaldehyd, 5o kg Pottasche und 3 kg Kupferacetat werden in 6oo'kg Nitrobenzol unter Rühren gekocht. Nach i o Stunden wird die noch warme Schmelze abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Der Rückstand wird mit Wasser unter Zusatz von etwas Lauge ausgekocht, gewaschen und dann getrocknet. Er stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit brauner Farbe löst. Mit Hydrosulfit und Lauge erhält man eine dunkelbraune bis braunviolette Küpe. Die Färbungen ;auf Baumwolle sind gelbbraun und besitzen vorzügliche Echtheitseigenschaften.
• Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man statt des Dibrombenzanthrons das Bzi-Brom-6-chlorbenzanthron verwendet.
• Beispiel 3 38,6 kg Bz -i- Brom- 6 - nitrobenzanthron (F.296°, erhalten durch Nitrieren von Bzi-Brombenzanthron in Nitrobenzol), 27 kg i-Aminoanthrachilion-2-aldehyd, 3okg Pottasche und 3 kg Kupferchlorür werden 6 Stunden unter Rühren in 3oo kg Nitrobenzol gekocht. Nach dem Absaugen und Waschen hinterbleibt ein braunschwärzes Pulver, das sich in Schwefelsäure braun löst, aus dunkelroter Küpe Baumwolle in dunkelbraunen Tönen anfärbt. Der Farbstoff kann durch Umküpen in eine reinere Form gebracht werden, wobei die Nitrogruppe in die Aminogruppe übergeführt wird.
• Beispiel q.
• Wird das im Beispiel 3 erwähnte Bromnitrobenzanthron durch die äquivalente Menge Bz-i-Brom-6-benzolsulfamino-benzanthron ersetzt und das Kondensationsprodukt durch Behandeln mit warmer Schwefelsäure verseift, so erhält man einen Farbstoff, der mit dem durch Umküpen erhaltenen Produkt des Beispiels 3 im wesentlichen identisch ist.
• Beispiel 5 Verwendet man statt des in Beispiel i genannten i-Aminoanthrachinonaldehyds die entsprechende Menge i-Aminoanthrachinonz-aldehydanil und verfährt wie dort beschrie= ben, so -erhält man einen Farbstoff, der nach dem Umlösen mit Schwefelsäure bei 8o bis cgo° (wobei er sich mit dunkelroter Farbe löst) eine violettbraune Küpe liefert und Baumwolle echt dunkelbraun anfärbt.
• Der aus Dibrombenzanthron und Aminoanthrachinonaldehydariil gemäß Beispiel 2 gewonnene Farbstoff wird durch Lösen in Schwefelsäure und allmählichem Zusatz von Wasser in ein gut küpendes Produkt übergeführt. Die Farbe der Küpe ist dunkelbraunviolett; Baumwolle wird' aus derselben in braunvioletten Tönen angefärbt.
• Beispiel 6 Wird der in Beispiel i erwähnte Aminoanthrachinonaldehyd durch Anthrachinoni #:2-isoxazol ersetzt, so erhält man einen echten braunen Farbstoff, der in seinen Eigenschaften dem in Beispiel i beschriebenen Produkt nahekommt.
• Geht man in Beispiel z von Anthracliinonisoxazol statt von Aminoanthrachinonaldehyd aus, so entsteht ein vermutlich identischer Farbstoff, der aus dunkelbrauner Küpe Baumwolle braun anfärbt.

Claims (1)

1. PATEN TANSPRUCR: Verfahren zur Darstellung brauner Küpenfarbstoffe der Benzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß halogenierte Benzanthrone, die außer Halgen noch andere Substituenten im Kern' enthalten können, mit i-Aminoantlirachin0n-z-aldehyd oder Substanzen, die wie dieser Aldehyd zu reagieren vermögen, bei An- oder Abwesenheit säurebindender Mittel und eines Katalysators bei höherer Temperatur unter Zusatz eines Verdünnungsmittels zur Umsetzung bringt.