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Verfahren zur Darstellung brauner Küpenfarbstoffe der Benzanthronreihe
Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von Halogenbenzanthronen mit i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd
wertvolle Küpenfarbstoffe von brauner Nuance und hervorragender Echtheit erhält.
Nach ihren Eigenschaften stellen sie neuartige Kondensationsprodukte dar, die vermutlich
unter Bildung eines Akridin- bzw. Akridonringes entstanden sind.
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Verwendet man an Stelle des i-Aminoanthrachinon-2-aldehyds selbst
Verbindungen, die wie dieser Aldehyd reagieren, wie ä. B. i Aminoanthrachinonaldehydänil
oder Anthrachinon-i # 2-isoxazol, so werden Farbstoffevon ganz ,ähnlichen Eigenschaften
erhalten. Enthalten die angewandten Halogenbenzanthrone außer Halogenen noch andere
Substituenten im Kern, so entstehen analoge Produkte, bei denen nur die Nuance mehr
oder weniger verschoben ist.
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Beispiel i 31 kg Bz-i-Brombenzanthron und 27 kg i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd
werden mit 25 kg Pottasche und 3 kg Kupferchlorür in 400 kg Nitrobenzol unter
Rühren gekocht. Nach etwa 8stündigem Kochen wird der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt,
mit Benzol und Alkohol, dann mit Wasser, das etwas Ammoniak enthält, ausgewaschen.
Der Rückstand kann durch Umfällen der schwefelsauren Lösung mit Wasser gereinigt
werden. Er löst sich in Schwefelsäure rötlichbraun, wobei durch Zusatz von Formaldehyd
kein Farbumschlag mehr entsteht. Aus dunkelbrauner Küpe wird Baumwolle in echten
braunen Tönen angefärbt.
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Beispiel 2 40 kg Bz-i # 6-Dibrombenzanthron, 55 kg Aminoanthrachinonaldehyd,
5o kg Pottasche und 3 kg Kupferacetat werden in 6oo'kg Nitrobenzol unter
Rühren gekocht. Nach i o Stunden wird die noch warme Schmelze abgesaugt und mit
Alkohol gewaschen. Der Rückstand wird mit Wasser unter Zusatz von etwas Lauge ausgekocht,
gewaschen und dann getrocknet. Er stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich
in Schwefelsäure mit brauner Farbe löst. Mit Hydrosulfit und Lauge erhält man eine
dunkelbraune bis braunviolette Küpe. Die Färbungen ;auf Baumwolle sind gelbbraun
und besitzen vorzügliche Echtheitseigenschaften.
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Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man statt des Dibrombenzanthrons
das Bzi-Brom-6-chlorbenzanthron verwendet.
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Beispiel 3 38,6 kg Bz -i- Brom- 6 - nitrobenzanthron (F.296°, erhalten
durch Nitrieren von Bzi-Brombenzanthron in Nitrobenzol), 27 kg
i-Aminoanthrachilion-2-aldehyd,
3okg Pottasche und 3 kg Kupferchlorür werden 6 Stunden
unter Rühren
in 3oo kg Nitrobenzol gekocht. Nach dem Absaugen und Waschen hinterbleibt ein braunschwärzes
Pulver, das sich in Schwefelsäure braun löst, aus dunkelroter Küpe Baumwolle in
dunkelbraunen Tönen anfärbt. Der Farbstoff kann durch Umküpen in eine reinere Form
gebracht werden, wobei die Nitrogruppe in die Aminogruppe übergeführt wird.
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Beispiel q.
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Wird das im Beispiel 3 erwähnte Bromnitrobenzanthron durch die äquivalente
Menge Bz-i-Brom-6-benzolsulfamino-benzanthron ersetzt und das Kondensationsprodukt
durch Behandeln mit warmer Schwefelsäure verseift, so erhält man einen Farbstoff,
der mit dem durch Umküpen erhaltenen Produkt des Beispiels 3 im wesentlichen identisch
ist.
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Beispiel 5 Verwendet man statt des in Beispiel i genannten i-Aminoanthrachinonaldehyds
die entsprechende Menge i-Aminoanthrachinonz-aldehydanil und verfährt wie dort beschrie=
ben, so -erhält man einen Farbstoff, der nach dem Umlösen mit Schwefelsäure bei
8o bis cgo° (wobei er sich mit dunkelroter Farbe löst) eine violettbraune Küpe liefert
und Baumwolle echt dunkelbraun anfärbt.
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Der aus Dibrombenzanthron und Aminoanthrachinonaldehydariil gemäß
Beispiel 2 gewonnene Farbstoff wird durch Lösen in Schwefelsäure und allmählichem
Zusatz von Wasser in ein gut küpendes Produkt übergeführt. Die Farbe der Küpe ist
dunkelbraunviolett; Baumwolle wird' aus derselben in braunvioletten Tönen angefärbt.
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Beispiel 6 Wird der in Beispiel i erwähnte Aminoanthrachinonaldehyd
durch Anthrachinoni #:2-isoxazol ersetzt, so erhält man einen echten braunen Farbstoff,
der in seinen Eigenschaften dem in Beispiel i beschriebenen Produkt nahekommt.
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Geht man in Beispiel z von Anthracliinonisoxazol statt von Aminoanthrachinonaldehyd
aus, so entsteht ein vermutlich identischer Farbstoff, der aus dunkelbrauner Küpe
Baumwolle braun anfärbt.