DE456583C

DE456583C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE456583C
Application number: DEI28433D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Koeberle; Dr Max Kunz
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-07-01
Filing date: 1926-07-01
Publication date: 1928-02-27

Description

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Es ist bekannt, daß ms-Benzdianthron mit Aluminiumchlorid unter Austritt von zwei Wasserstoffatomenms-Naphthodianthronli,efert (s. Berichte 43, 1737). Ganz analog verhält sich auch das 2 - 2-Dimethyl-ms-benzdianthron. Die ms-Naphthodianthrone besitzen in färberischer Hinsicht noch geringeres Interesse ald die ms-Benzdianthrone, da sie mit alkalischem Hydrosulfit erst nach Zugabe von Zinkstaub orangefarbene bis fleischrote Küpenlösungen geben, aus denen Baumwolle nur schwach gelb angefärbt wird.
Es wurde nun gefunden, daß man in ausgczeichneter Ausbeute zu wertvollen, von den oben angeführten ganz verschiedenen Kondensationsprodukten gelangt, wenn man das 2.2'-Dünethyl-ms-benzdianthron oder dessen Derivate der Einwirkung alkalisch, wirkender Mittel, z. B. caldnierter Soda, Natrium.-acetat, Pottasche, Bariumoxyd, Kalihydrat u. dgl., bei An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmittehl unterwirft. Möglicherweise erfolgt dabei eine Kondensation unter Bildung eines neuen Sechsrings an den beiden Methylgruppen nach folgendem Schema: Die neuen Produkte sind ausgezeichnete Küpenfarbstoffe, stellen aber außerdem infolge ihrer großen Reaktionsfähigkeit wertvolle Ausgangsmaterialien zur Erzeugung von anderen Farbstoffen dar. Beispiel i.
Man löst i Teil 2-2'-Dimet4yl-ms-benzdianthron in 12 Teilen Nitrob enzol, gibt 4 Teile Bariumoxyd zu und kocht unter Rühren 4 Stunden. Hierauf wird das Lösungsmittel mit Wasserdampf abgetrieben. Der Rückstand wird mit Wasser oder verdünnter Salzsäure ausgekocht und abgesaugt. Das erhaltene Produkt ist ein braunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünerFarbe löst und Baumwolle aus violetter Küpe in ebensolchem Ton anfärbt, der beim Verhängen und Waschen in Orange übergeht. Beispiel 2.
io Teile 2.2'-Dimethyl-ms-benzdianthron werden bei iio bis i2o' unter Rühren Ineine Schmelze von 5o Teilen Ätzkali und 55 Teilen Alkohol eingetragen. Dann wirddieMischung 6 Stunden auf 17o bis 175' erhitzt. Die Reaktionsmasse wird mit heißem Wasser aufgenommen und der Farbstoff durch Einblasen von Luft ausgefällt und abgesaugt. Er ist identisch mit dem in Beispiel i beschriebenen Produkt. Beispiel 3.
i Teil 2.2'-Dimethyl-ms-b:enzdianthronwird in 4o Teilen Anilin gelöst und nach Zugabe von 8 Teilen gepulvertem Ätzkali 4 Stunden gekocht. Dann treibt man das Anilin mit Wasserdampf ab und saugt den Rückstand ab. Der erhaltene Farbstoff zeigt dasselbe Verhalten wie der nach Beispiel i dargestellte. Beispiel 4.
Man kocht unter Rühren einen Teil 4-4!-Dichlor-2.21-dimethyl-ms-benzdianthron in 2o Teilen Nitrobenzol mit 8 Teilen Pottasche oder calcinierter Soda während 4 Stunden. Dann wird, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das in konzentrierter Schwefelsäure grünblau löslich ist. Er färbt Baumwolle aus violetter Küpe braun. Beispiel 5. 2.21-Di,rnetllyl-ms-benzdianthron wird bei 2io' in die zehnfache Menge geschmolzenen Ätikalis eingetragen. Nach zweiständigem Rühren wird mit Wasser aufgenommen, der Farbstoff mit Luft ausgeblasen und abgesaugt. Er ist identisch mit dem in Beispiel i beschriebenen.

Claims

PATENTANSPRUCH - Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2.2'-Dimethyl-ms-benzdianthron oder seine Derivate mit alkalisch wirkenden Mitteln bei An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln behandelt.