DE461650C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des ª‡-und ª‰-Naphthols und deren Abkoemmlingen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des a- und P-Naphthols und deren Abkömmlingen. Es wurde gefunden, daß a- und ß-Naphthol und deren Abkömmlinge sich in wäßrigen oder organischen Lösungsmitteln mit den chlorierten Derivaten des i - 4-Naphthochinons zu neuen Kondensationsprodukten umsetzen, deren Konstitution bisher noch nicht mit Sicherheit aufgeklärt ist. Zweckmäßig werden bei der Reaktion salzsäurebindende Mittel, wie Natriumacetat, Pyridin usw., zugegeben. Die neuen Körper sind stark gefärbte Verbindungen, die entweder als Küpenfarbstoffe oder als Ausgangsmaterialien für neue Farbstoffe Verwendung finden sollen; enthalten die Produkte Gruppen, die Wasserlöslichkeit bedingen, wie z. B. Sulfogruppen, so können sie als saure Wollfarbstoffe verwendet werden.
• Besonders zeichnen sich die Produkte aus 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden (aufgebaut mit Mono- oder Diaminen) als Küpenfarbstoffe durch ihre leuchtenden Nuancen und ihre guten Echtheiten aus.
• Die Kondensationsprodukte lassen sich nach den üblichen Verfahren halogenieren.
• B eispiel e.
• i. Die Lösung von 18 Gewichtsteilen 4-Chlori-naphthol, 23 Gewichtsteilen 2-3-Dichlor-i .4-naphthochinon in 300 Gewichtsteilen Pyridin wird i Stunde gekocht. Aus der braunen Lösung scheidet sich während des Kochens der neue Körper in braunen Kristallen aus. Nach diern Absaugen und Waschen mit Wasser wird das Rohprodukt zur Reinigung mit Wasser ausgekocht, wodurch ein kleiner Teil in Lösung geht, der sich beim Erkalten aus dem Wasser in gelben Nadeln ausscheidet. Es ist dies das von Ullmann und Ettisch beschriebene Anhydrid des 3- OxY-1 - 4-naphthochinon-2-pyridiniums (Ber. d. d. chem. Ges. 54 [I92r], 262), das hier als Nebenprodukt entstanden ist. Das neue Kondensationsprodukt enthält keinen Stickstoff, ist in Natronlauge unlöslich, läßt sich zu einer gelbbraunen Küpe verküpen und ist in Schwefelsäure mit tiefblauer Farbe löslich.
• 2. Ersetzt man im Beispiel i das 4-Chlori-naphthol durch ?2,4Gewichtsteile i-Naphthol-4-sulfosäure, so bildet sich ein gelber Stoff, der sich in heißem Wasser oder in Alkalien mit brauner Farbe löst. In Schwefelsäure zeigt er eine tiefblaue Lösungsfarbe.
• 3- 45 Gewichtsteile ß-Naphthol, 23 Gewichtsteile 2 - 3-Dichlor-i - 4-naphthochinon, 25 g wasserfreies Natriumacetat werden in 2oo Gewichtsteilen Sprit 2 Stunden gekocht; beim Abkühlen scheidet sich das Reaktionsprodukt in gelbbraunen Kristallen aus. Es enthält kein Chlor, ist alkaliunlöslich, gibt eine gelbrote Küpe und löst sich mit dunkelgrünblauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure. 4. Kocht man 54 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureanilid, 46Gewichtsteile 2-3-Dichlor-i - 4-naphthochinon in 50o Gewichtsteilen Sprit, dem ioo Gewichtsteile Pyridin zugegeben sind, so scheidet sich nach kurzer Zeit das neue Kondensationsprodukt in reichlicher Menge in zitronengelben Kristallen aus. Nach einstündigem Kochen ist die Reaktion beendet. Das abgesaugte und mit Wasser gewaschene Produkt wird ztir Reinigung mit Wasser ausgekocht. Man erhält so einen leuchtend grüngelben Stoff, der kein Chlor enthält, in Alkalien unlöslich ist, eine rote Küpe bildet und in konzentrierter Schwefelsäure eine tiefgrünblaue Lösungsfarbe zeigt.
• An Stelle des Sprit kann auch Wasser ver-. wendet werden, wobei man vorteilhaft. so arbeitet, daß man während dcs Kochens das Pyridin zutropft.
• 5. 32 Gewichtsteile ---Oxynaphthaün-3-carbonsäure-a-naphthalid, 23 Gewichtsteile 2 - 3-Dichlor-i - 4-naphthOchinOn, 5o Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat, 50o Gewichtsteile Sprit werden 2 Stunden gekocht. Es hat sich ein orange gefärbter Stoff ausgeschieden, der chlorfrei und aUmliunlöslich ist, eine rote Küpe bildet und in konzentrierter Schwefelsäure sich mit tiefblauer Farbe löst.
• Das im Beispiel 4 angeführte 2-Oxynaphthalin-3--carbonsäureanilid bzw. das a-Naphthalid im Beispiel 5 läßt sich durch die verschiedensten Arylide der z-Oxynaphthalin-3-earbonsäure ersetzen. Zum Beispiel gibt das o-Toluidid einen rQtorange gefärbten Körper, das 5-Chlor-2-toluidid einen rein gelben, das 4-Chlor-2-anisidid einen roten und das P-Naphtbalid einen gelben Körper.

Claims (1)

1. PATl#NTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des a- und P-Naphthols und deren Abkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man a- und P-Naphthol und deren Abkömmlinge mit den chlorierten Derivaten des i -4-Naphthochinons in wäßrigen oder organischen Lösungsmitteln in der Wärme umsetzt und gegebenenfalls noch halogeniert.