DE596398C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Antbrachinonfarbstofien.
Gemäß der Erfindung wird das 7-Amino- oder das 6 - Amino-3-keto-2, 3-dihydro-benzi,
4-thiazin mit einem Oxyanttaachinon oder dessen Leukoverbindung kondensiert, das dabei
entstehende Produkt erforderlichenfalls oxydiert und das so erhaltene Anthrachinonylamino-3-keto-2,
3-dihydro-benz-i, 4-thiazin zur entsprechenden Thioglykolsäure verseift.
Die so erhaltenen Anthrachinonylaminoanilin - ο - thioglykolsäuren färben tierische
Fasern nach den bekannten 'Vierfahren in einem neutralen oder schwach sauren Bad
und dienen zum Färben tierischer Fasern in der Weise, daß diese Farbstoße auf der Faaer
mit warmer wässeriger Mineralsäure nachbehandelt werden, um echte Färbungen zu
_ ergeben, die insbesondere gegen Wasserkochen (potting) echt sind.
Die zur Anwendung gelangenden i-Oxyanthrachinone
bzw. deren Deukoverbindungen können beliebige Substituenten !enthalten, beispielsweise
diejenigen, die in den britischen Patentschriften 4961/1895 und 7538/1896 angegeben
sind. Die Kondensation der i-Oxyanthrachinone mit den Amino-3-keto-2,3-dihydro-benz-i,
4-thiazinen wird nach den allgemeinen dort beschriebenen Vierfahren äusgeführt.
So wird beispielsweise gemäß der britischen Patentschrift 4961/1895 ein Oxyanthrachinon
oder ein Derivat desselben mit einer primären aromatischen Aminoverbindung kondensiert,
und gemäß der britischen Patentschrift 7538-1896 werden Chinizarin und andere Oxyanthrachinone
in ihre Leukoverbindungen umgewandelt und durch verschiedene Verfahren
mit Ammen kondensiert, und zwar unter Anwendung von Borsäure zwecks Erleichterung
der Kondensation. Es hat sich herausgestellt, daß Pyridin oder Dimethylaniün ein geeignetes
Lösungsmittel ist.
Das bei_ dem neuen Verfahren angewandte
7-Amino- bzw. das 6-Amino-3-keto-2,3-dihydro-benz-1,4-thiazin
wird beispielsweise folgendermaßen erhalten:
Das 6-Amino-2-mercaptobenzthiazol (vgl. Teppema und Sebrell, Journal of the
American Chemical Society, 1927, Bd. 49, S. 1756, 1781) wird einer alkalischen Hydrolyse
unterworfen, beispielsweise nach der in der britischen Patentschrift 355808 angegebenen
Vorschrift. Das so erhaltene Mercapto-m-phenylendiamin (vgl. auch B er nthsen,
Liebigs Annalen, Bd. 251, S. 64) wird mit Chloressigsäure zu einer Diaminophenylthioglykolsäure
umgesetzt, welche, mit wässeriger Mineralsäure erwärmt, das 6-Amino-3-keto-2,
3-dihydro-benz-Ij 4-thiazin ergibt.
Die neuen Farbstoffe können gegebenenfalls beispielsweise nach dem Verfahren der
britischen Patentschrift 7538/1896 sulfoniert
werden.
Das neue Verfahren wird in den folgenden Beispielen beschrieben, worin die Teile Gewichtsteile
sind.
Beispie Ii
10 Teile Leukochinizarin, 5 Teile Borsäure
und 15 Teile 7-;Amino-3-keto-2, 3-dihydro-benzi,
4-thiazin werden mit 50 Teilen Pyridin verrührt. Die Mischung wird 3 Stunden lang
siedend erhalten. Die gelbe Mischung dunkelt allmählich in der Farbe, worauf sich das Kondensationsprodukt
aus der Lösung in dunkelgrünlichblauen Kristallen ausscheidet. Nach
beendeter Reaktion wird die Mischung gekühlt und das Produkt abfiltriert, mit Alkohol
und schließlich mit heißem Wasser gewaschen.
Das trockene Produkt bildet ein dunkelblaues, feinkristallines Pulver, welches in
heißem Wasser unlöslich ist, jedoch in konzentrierter ■ Schwefelsäure eine blaue Lösung
ergibt.
Die Umwandlung dieses Produkts in den wasserlöslichen Farbstoff wird in folgender
Weise durchgeführt.
10 Teile des Kondensationsprodukts werden
mit 125 Teilen einer wässerigen 320/oigen Ätznatronlösung 3 Stunden gekocht. Alsdann
werden 300 Teile kalten Wassers hinzugefügt -und die Mischung kalt filtriert. Der Rückstand
auf dem Filter wird in 1000 Teilen heißen Wassers gelöst, durch Hinzufügen von
Salz ausgefällt und in der Kälte abfiltriert. Hierauf wird der Farbstoff bei 50 bis 6o°
getrocknet.
Der trockene Farbstoff bildet ein dunkelblaues Pulver, welches sich in warmem
Wasser zu einer grünen Lösung löst. Die Färbung der Faser erfolgt in folgender Weise.
0,8 Teile Farbstoff pulver werden in 400 Teilen kochenden Wassers gelöst, 8 Teile gut
angefeuchtete Wolle werden eingebracht und alsdann 8 Teile einer 10 0/0 igen Glaubersalzlösung
hinzugefügt. Die Lösung wird 1 Stunde lang gekocht, alsdann das Gut herausgenommen,
in kaltem Wasser gewaschen und in eine kochende Lösung von 10 Teilen 70/oiger
wässeriger Chlorwasserstoffsäure und 200 Teilen Wasser eingebracht. Nach 15 Minuten
langer Behandlung ist die Lactamisierung beendet, und das Gut wird in. einer wässerigen
Natriumcarbonatlösung gespült und getrocknet. Die Wolle wird auf diese Weise in tiefgrünen Schattierungen gefärbt, die vollkommen
echt sind, insbesondere gegen Dämpfen. Die bemerkenswerte Echtheitaeigenschaft gegen Dämpfen zeigen nur die lactamisierten
Ausfärbungen im Gegensatz zu den nicht lactamisierten.
Das in dem obigen Beispiel angewandte 7-Amino-3-loeto - 2, 3 - dihydro-benz-i, 4-thiazin
wird aus dem nitrierten 2-Mercaptobenzthiazol erhalten.
10 Teile Leukochinizarin, 5 Teile Borsäure und 15 Teile 6-Amino-3-keto-2,3-dihydro-benz-1,
4-thiazin werden mit 50 Teilen Pyridin gemischt, die Mischung umgerührt
und 4 Stunden leicht gekocht. Das sich dabei allmählich abscheidende Produkt wird abfiltriert
und in der in Beispiel 1 angegebenen Weise behandelt. Es stellt ein dunkles
amorphes Pulver dar, welches in Wasser unlöslich ist, jedoch in konzentrierter Schwefelsäure
eine blaue Lösung ergibt. An Stelle von Pyridin kann auch Dimethylanüin verwendet
werden.
Die Hydrolyse zum wasserlöslichen Farbstoff wird in der in Beispiel 1 angegebenen
Weise durchgeführt.
Der Farbstoff ist ein dunkelblaues Pulver. Wenn er in der oben beschriebenen Weise
zum Färben von Wolle verwendet wird, wird die Faser in einer tiefen grünlichblauen
Schattierung gefärbt, welche dieselbe ausgezeichnete Echtheit gegen Dämpfen aufweist
wie der Farbstoff gemäß Beispiel 1.
10 Teile Leuko-i, 4, 5-trioxyanthrachinon,
S Teile Borsäure und 15 Teile 7-Amino-3-keto-2,
3-dihydro-benz-i, 4-thiazin werden mit 50 Teilen Pyridin verrührt. Die Mischung
wird 16 Stunden lang schwach gekocht und alsdann abkühlen gelassen." Das Produkt wird too
abfiltriert und, falls erforderlich, mit Alkohol und heißem Wasser gewaschen.
In trockenem Zustande bildet der Farbstoff ein dunkelblaues, feinkristallines Pulver,
welches in konzentrierter Schwefelsäure eine blaue Lösung ergibt. Dieses Produkt wird
hydrolisiert, um den wasserlöslichen Farbstoff zu ergeben, und zwar erfolgt dies in der
in Beispiel 1 angegebenen Weise.
Der erhaltene neue Farbstoff wird in der bereits beschriebenen Weise zum Färben von
Wolle verwendet. Die lactamisierte Ausfärbung ist grün, und zwar etwas gelblicher als
die Ausfärbung gemäß Beispiel 1. Der Farbstoff besitzt ebenfalls ausgezeichnete Echtheitseigenschaften
gegen Dämpfen.
5 Teile i-Methylamino-4-oxyanthrachinon,
5 Teile 7-Amino - 3 - keto - 2, 3 - dihydro-benzi, 4-thiazin und 2,5 Teile Borsäure werden gut
gemischt und auf 1700 erhitzt. Die Masse
wird gelegentlich, umgerührt und 1J2 Stunde
lang bei 1700 gehalten. Man läßt die halbgeschmolzene
Mischung abkühlen, mahlt sie und extrahiert sie mit heißer verdünnter Chlorwasserstoffsäiirie. Das Produkt wird getrocknet
und durch Kristallisation aus kochendem Anilin gereinigt.
Zwecks Umwandlung dieses Produkts in einen wasserlöslichen Farbstoff werden
2,5 Teile desselben mit 25 Teilen 330/oiger
Ätznatronlösung gemischt und die Suspension unter Umrühren 3/4 Stunde gekocht. Die
Reaktionsmischung wird alsdann mit 40 Teilen Wasser verdünnt und das niedergeschlagene
Produkt abfiltriert.
Der Farbstoff wird gereinigt durch Extraktion mit kochendem Wasser, von den unlöslichen
Bestandteilen abfiltriert und mit Kochsalz wieder ausgefällt.
Der Farbstoff ist ein dunkelblaues Pulver, der in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise
auf die Faser aufgebracht wird. Nach der Lactamisierung wird die Wolle in grünlichblauen
Schattierungen gefärbt, die eine ausgezeichnete
Echtheit gegen die Einwirkung von Licht, Waschlaugen, alkalischem Walken
und Klotzen besitzen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß man das 7-Amino- oder das 6-Amino-3-keto - 2, 3 - dihydro-benz-i, 4-thi-!
azin mit einem i-Oxyanthrachinon oder dessen Leukoverbindung kondensiert und
das 'erhaltene Produkt, gegebenenfalls nach Oxydation der Leukoverbindung zur entsprechenden
Thioglykolsäure, verseift.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der
i-Oxyanthrachinone bzw. von deren Leukoverbindungen mit dem Thiazin in einem
Lösungsmittel, beispielsweise Pyridin oder Dimethylanüin, erfolgt.
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|---|---|---|---|
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Also Published As
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