DE632083C - Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der AnthrachinonreiheInfo
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- DE632083C DE632083C DEI51080D DEI0051080D DE632083C DE 632083 C DE632083 C DE 632083C DE I51080 D DEI51080 D DE I51080D DE I0051080 D DEI0051080 D DE I0051080D DE 632083 C DE632083 C DE 632083C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
- C09B1/545—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung saurer Anthrachinonfarbstoffe durch Umsetzung
einer i-Arnino^-aryiaminoanthrachinon-z-sulfonsäure
mit einer Alkaliverbindung eines einwertigen aliphatischen Alkohols, welcher 8 bis
20 Kohlenstoffatome enthält, so daß die SuI-fonsäuregruppe durch eine Alkoxygruppe ersetzt
wird, worauf dann sulfoniert wird.
Gegenüber den entsprechenden bekannten Farbstoffen, welche in 2-Stellung eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe enthalten, ergeben die neuen Farbstoffe Ausfärbungen, die bessere Echtheitseigenschaften gegen Waschen, Klotzen und Dämpfen besitzen.
Gegenüber den entsprechenden bekannten Farbstoffen, welche in 2-Stellung eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe enthalten, ergeben die neuen Farbstoffe Ausfärbungen, die bessere Echtheitseigenschaften gegen Waschen, Klotzen und Dämpfen besitzen.
Wenn in der vorliegenden Beschreibung von ι - Amino-^arylaminoanthrachinon-z-sulfonsäuren
die Rede ist, so wird unter einem Arylrest ein Phenyl- oder substituierter Phenylrest
verstanden; Tolyl, Xylyl, p-Aminophenyl,
p-Acylaminophenyl und p-Alkoxyphenyl sind geeignete substituierte Phenylreste.
Die Umsetzung kann durch Behandlung des Anthrachinonderivats mit dem geeigneten Alkohol
und Ätzalkali oder mit dem Alkalialkoholat in Gegenwart oder in Abwesenheit eines
Verdünnungsmittels, beispielsweise Pyridin, oder eines Überschusses des Alkohols durchgeführt
werden.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, auf die die Erfindung
jedoch nicht beschränkt ist und worin die Teile Gewichtsteile sind.
100 Teile i-amino-4-anilinoanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium, 300 Teile Cetylalkohol und 50 Teile Ätznatron werden unter Rühren
ι Stunde lang auf 900 erhitzt. Die Reaktionsmischung
wird alsdann heiß in eine Mischung von 2000 Teilen denaturiertem Alkohol und 500 Teilen Wasser eingerührt.
Nach dem Abkühlen auf 350 wird das sich abscheidende Produkt abfiltriert, mit kaltem
denaturiertem Alkohol gewaschen und durch Umkristallisieren aus Aceton gereinigt.
Das neue Zwischenprodukt i-Amino-4-anilino-2-cetoxyanthrachinon,
welches sich aus der Acetonlösung beim Abkühlen abscheidet, ist ein violetter kristalliner Stoff, der in
konzentrierter Schwefelsäure eine bläuliche Lösung ergibt und einen Schmelzpunkt von
980 aufweist.
100 Teile dieses neuen Zwischenproduktes
werden bei 15 bis 200 in 1000 Teilen 100-prozentiger
Schwefelsäure gelöst. 250 Teile Oleum (25 0/0· SO3) werden innerhalb eines
Zeitraumes von 1/4 Stunde bei 15 bis 200 hin-
zugefügt. Die Mischung wird i/4 Stunde lang auf 250 erhitzt, dann in 35PO Teile Eiswasser
gegossen und der sich bildende Niederschlag, abfiltriert. Die. Paste wird in 7000 Teile
Wasser eingerührt und bei 8o° genügend^^ Ätznatron zugegeben, um eine Neutralisatioixher-·
beizuführen; durch Zugabe von 350 Teilen Kochsalz wird der Farbstoff dann ausgefällt.
Nach dem Abkühlen wird er abfiltriert, mit
ίο 50/oiger Salzsole gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene neue Farbstoff ist ein violettes Pulver, welches Wolle aus schwach
saurem Bade in violetten Tönen färbt, die eine ausgezeichnete Echtheit gegen Waschen, Klotzen
und Licht besitzen.
100 Teile 1 - amino - 4 - anilinoanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium, 600 Teile Dodecylalkohol und 75 Teile Ätznatronflocken werden zusammen 1 Stunde lang' auf 115 bis 1200
erhitzt. Die Reaktiönsmischuhg"" wird "mit
3000 Teilen Alkohol verdünnt und kalt filtriert. Das kristalline Produkt wird mit Alkohol und
Wasser gewaschen und dann, bei 50° getrocknet. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit bläulichroter Farbe. Nach dem Umkristallisieren aus Aceton schmilzt das Produkt
bei 104°. Es wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise sulfoniert. Der dabei entstehende neue Farbstoff ist ein violettes Pulver,
das sich in heißem Wasser zu einer violetten seifenartigen Lösung löst. Er färbt
Wolle aus schwach saurem Bade in klaren violetten Tönen von ausgezeichneter Echtheit
gegen Waschen und ,Klotzen.
100 Teile 1 - amino - 4 - anüinoanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium, 500 Teile n-Octyl- -alkohöl und 240 Teile Ätznatronlösung werden
auf 115 bis I2O° 20 Stunden lang, erhitzt.
Das Produkt wird kalt filtriert und mit Alkohol und kaltem Wasser gewaschen.
_ Das bronzenfarbene kristalline Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure zu einer
bläulichroten Lösung. Es löst sich außerdem in Benzol, Aceton und Terpentin und ergibt
in diesen violette Lösungen. Es wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise sulfoniert.
i;Der dabei entstehende neue Farbstoff stellt ein violettes Pulver dar, welches Wolle aus
feinem schwach sauren Bade in klaren violetten Tönen färbt, die eine gute Echtheit
gegen Waschen, Klotzen und Licht besitzen.
100 Teile Dodecylalkohol und 20 Teile Ätz- '
natron werden 1 Stunde lang bei 1050 gerührt.
Nach dem Verdünnen mit 250 Teilen Pyridin werden 100 Teile i-Amino-4-p-toluidinoanthrachinon-2-sulfonsäure
hinzugefügt. Die Mischung wird bei 1150 gerührt, bis die SuIfonsäure
nicht mehr nachgewiesen werden kann. Das Pyridin wird alsdann durch Dampfbehandlung
entfernt. Das entstehende Produkt besitzt eine violette Farbe und löst sich in Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe. Es
wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise sulfoniert und ergibt dabei einen neuen Färbstoff,
der Wolle in glänzenden violetten Tönen färbt, die eine ausgezeichnete Echtheit gegen
Waschen und Klotzen besitzen.
ι -Amino - 4-p-methoxyanilinoanthrachinon-2-sulfonsäure
wird an Stelle des im Beispiel 4 genannten Anthrachinonderivats angewandt.
Der entstehende neue Farbstoff färbt Wolle in violetten Tönen, die eine gute Echtheit
gegen Waschen, Klotzen und Licht- besitzen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung saurer Färbstoffe der Anthrachmonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man eine i-Amino-4-arylarninoanthrachinon-2-sulfonsäure mit einer Alkaliverbindung eines einwertigen aliphatischen Alkohols, der 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, behandelt, so daß die Sulfongruppe durch eineAlkoxygruppe ersetzt wird, und das Produkt dann sulfoniert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB33298/33A GB430160A (en) | 1933-11-28 | 1933-11-28 | Manufacture of new anthraquinone derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE632083C true DE632083C (de) | 1936-07-02 |
Family
ID=10351112
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI51080D Expired DE632083C (de) | 1933-11-28 | 1934-11-28 | Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrachinonreihe |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2014810A (de) |
DE (1) | DE632083C (de) |
FR (1) | FR781943A (de) |
GB (1) | GB430160A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1936400A1 (de) * | 1969-07-17 | 1971-02-11 | Bayer Ag | Anthrachinonfarbstoffe |
US8735533B2 (en) * | 2009-11-24 | 2014-05-27 | Milliken & Company | Polymeric violet anthraquinone colorant compositions and methods for producing the same |
-
1933
- 1933-11-28 GB GB33298/33A patent/GB430160A/en not_active Expired
-
1934
- 1934-11-22 US US754371A patent/US2014810A/en not_active Expired - Lifetime
- 1934-11-27 FR FR781943D patent/FR781943A/fr not_active Expired
- 1934-11-28 DE DEI51080D patent/DE632083C/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB430160A (en) | 1935-05-28 |
US2014810A (en) | 1935-09-17 |
FR781943A (fr) | 1935-05-24 |
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