DE2352059C3 - i-Aminobenzol-5-beta-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure, deren 5-Vinylsulfonverbindung und deren Alkali- oder Erdalkalisalze sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen - Google Patents
i-Aminobenzol-5-beta-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure, deren 5-Vinylsulfonverbindung und deren Alkali- oder Erdalkalisalze sowie Verfahren zur Herstellung dieser VerbindungenInfo
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Description
in welcher Y eine der Gruppierungen der Formeln
XO3S — O — CH2 — CH2 — (2)
oder
CH2 = CH
(3)
bedeutet und X ein Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalimetallatom darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen der Formel 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man 1-Aminobenzol-3-/f-suljatoäthylsulfon
oder l-Aminobenzol-S-^-hydroxyllhylsulfon
entweder
(a) in wasserfreier Schwefelsäure (Monohydrat) !wischen etwa -15 und etwa +400C löst oder
luspendierl, anschließend Schwefeltrioxid, gelöst in wasserfreier Schwefelsäure, im vorstehend genannten
Temperaturbereich zugibt, oder
(b) sofort in ein Schwefelsäure/Schwefeltrioxid-Gemisch mit einem Gehalt bis zu 30 Gewichtsprozent
Schwefeltrioxid einträgt,
und anschließend auf etwa 100 bis etwa 1500C
erhitzt, und gegebenenfalls die hierbei gebildete 1 - Aminobenzol - 5 - β - sulfatoäthylsulfon - 2,4 - disulfonsäure
oder deren Salz in wäßriger Lösung bei pH 2,5 bis 7 auf etwa 30 bis etwa 6O0C erwärmt,
die hierbei abgespaltene Schwefelsäure durch Zugabe tines säurebindenden Mittels neutralisiert
und die gebildete l-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure
in Form des Alkali- oder Erdalkalisalzes isoliert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das l-Aminobenzol-S-^-sulfatoäthylsulfon
oder l-Aminobenzol-S-^-hydroxyathylsulfon
gemäß Methode(a) bei 10 bis 200C in wasserfreier Schwefelsäure (Monohydrat) löst oder
suspendiert, anschließend ein Schwefelsäure-Schwefeltrioxid-Gemisch eines Mischungsverhältnisses
von 30:70bis90: lOzugibt und anschließend
auf Temperaturen zwischen 125 und 135" C erhitzt.
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Die vorliegende Erfindung betrifft 1-Amiiiobenzol-5-/i-sulfatoäthyIsulfon-2,4-disulfonsäure,
deren 5-Vinylsulfonverbindung, die Alkali- und Erdalkalisalze
der vorgenannten Verbindungen sowie ein Verfahren zur Hersteilung der angegebenen Verbindungen gemäß
den vorstehender. Patentansprüchen.
Bei der in erster Stufe erfolgten Sulfonierung am Benzolkern entsteht intermediär das Monosulfonierungsprodukt
l-Aminobenzol-5-//-sulfatoiithylsulfon-2-siilfonsiiiire,
Zur Isolierung der nach der Pisiilfonierung im
Schwefelsiiurc/Schwefcllrioxid-Gcmisch angefallenen
l-Amίnobenzol-5-//-sulfaloίίthylsulfon"2,4-disulfon-Küure
in Form der freien Säure wird das Sulfonierungsgcmisch
in eine Mischung aus Eis und Kaliumchlorid eingerührt, wobei die genannte Disulfonsiiure in Form
der freien Säure ausfüllt und als solche abfiltriert werden kann.
Zur Isolierung der l-Aminobenzol-5-/.l-suIfaloa'lhylsulfon-2,4-disulfonsäurc
in Salzform wird das Sulfonierungsgemisch
auf Eis gegossen und die überschüssige Schwefelsäure mit einem Alkali- oder Erdalkalihydroxid-
oder -carbonat neutralisiert. Nach Abfiltrieren der Ausfällungen von Alkali- oder Erdalkalisulfat
kann die genannte Disulfonsäure in Form des Alkali- bzw. Erdalkalisalzes, beispielsweise des Natrium-
oder Kaliumsalzes durch Sprühtrocknung gewonnen werden.
Die Ausbeute an l-Aminobenzol-S'/i-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure
beträgt, umgerechnet auf freie Säure, 70 bis 90% der Theorie.
Zur Isolierung der l-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure
in Salzform kann so vorgegangen werden, daß man die bei der verfahrensgemäß vorausgegangenen
Erwärmung der l-Aminobenzol-S-zi-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure
abgespaltene Schwefelsäure durch Zugabe eines säurebindenden Mittels, beispielsweise eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids
oder -carbonats, vorzugsweise Natriumhydroxid oder Natriumcarbonat, neutralisiert und das Alkali- bzw.
Erdalkalisalz, beispielsweise das Natriumsalz, durch Sprühtrocknung der neutralen Lösung abscheidet.
Die Alkalisalze der genannten Verbindung lassen sich auch isolieren, indem man die 1-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure
aus der angefallenen Lösung mit Alkalihalogeniden abscheidet.
Die Dauer der Disulfonierung, d. h. der Behandlung der Ausgangsprodukte im Schwefelsäure/Schwefeltrioxid-Gemisch,
kann zwischen 1 Stunde und etwa 20 Stunden liegen.
Zum anwendungstechnischen Fortschritt
1 - Aminobenzol - 5 - // - sulfatoäthylsulfon - 2,4 - disulfonsäure,
1 - Aminobenzol - 5 - vinylsulfon - 2,4 - disulfonsäure und deren Alkalisalze stellen neue, wertvolle
Diazokomponenten für die Herstellung wertvoller Azofarbstoffe dar.
Die mit den bei der Herstellung von Azofarbstoffen üblichen Azokomponenten aufgebauten Azofarbstoffe
weisen gute Wasserlöslichkeit auf und zeichnen sich gegenüber Farbstoffen, die mit l-Aminobenzol-3-/f-sulfatoäthylsulfon
- dem Vorprodukt für die vorstehend beschriebene Sulfonierungsreaktion — als
Diazokomponente hergestellt wurden, durch eine stark bathochrome Verschiebung des Farbtons aus.
Dadurch werden Farbstoffe von sonst nur schwierig zu erreichenden Farbnuancen zugänglich.
Farbstoffe auf der Basis dieser neuen Vorprodukte sind auf Cellulosefasermalerialien thcrmofixierbar.
Aktiviert durch die Sulfonsäuregruppen in o- und p-Stellung zeigt die Vinylsulfongruppe im Vergleich
zur Vinylsulfongruppe bzw. /i-Sulfatoäthylsulfongruppe
bekannter Farbstoffe eine deutlich erhöhte Reaktivität. In Kaltverweil- und Kurzverweii-Verfahren
zum Bedrucken und Anfärben von natürlichen und
regenerierten Ccilulosefnscrn wird eine deutlich verkürzte
Fixierzeil beobachtet, Bei Nicdriglcmpenmirvcrfnhrcn
zum Anfärben von Wolle, beispielsweise bei 80"C Färbctcmpcnilur, erzielt man bereits die
maximale Fixierung auf der Faser, während die bekannten vergleichbaren Vinylsulfonfarbstoffe erst ab
95 bis 100"C innerhalb der im Färbeverfahren vorgeschriebenen
Färbedauer optimale Fixierwerlc aufweisen.
Darüber hinaus ergeben diese neuen Farbstoffe bei ausgezeichnetem Egal- und Durchfärbevermögen
sowie guter Kombinierbarkeit jowohl untereinander
als auch mit anderen Farbstoffen Färbungen von vorzüglichen Naß- und Lichtcchtheiten.
Geeignete Kupplungskomponenten, die nach Vereinigung
mit den erfindungsgemäßen Diazokomponenten wertvolle Azofarbstoffe ergeben, sind beispielsweise
2 - Amino - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure, N-Äthyl-N-//-cyanäthyl-m-toluidin und 2-Naphthylamin-5-sulfonsäure.
Hinsichtlich der Herstellung eines wertvollen Azo- ίο
Farbstoffes aus einem erfindungsgemäßen Amin (Diazokomponente) und einer Kupplungskomponente und
der Eigenschaften des hierbei erhaltenen Farbstoffes sei folgendes Beispiel gegeben:
0,1 Mol l-Aminobcnzol-S-zi-sulfatoäthylsulfon^^-
disulfonsäure werden in 150 ml Wasser gelöst, mit 5dg Eis und 25 g Salzsäure 37%ig versetzt und unter
Rühren durch Zutropfen von 20 ml 5n-Natriumnitritlösung
diazotiert. Nach 15 Minuten zerstört man den geringen Überschuß an salpetriger Säure
mit wenig Amidosulfonsäure. Man streut in diese LösungO.l Mol 2-Naphthylamin-5-sulfi,nsäure. Durch
Zugabe von Soda stellt man auf pH 2,5 bis 3,0. Nach beendeter Kupplung neutralisiert man mit calciniertem
Soda bis zu einem pH-Wert von 5,5 bis 6,5 und salzt den Farbstoff mit 28% Natriumchlorid bei 0 bis 5°C
aus. Man erhält nach dem Abfiltrieren und Trocknen einen Farbstoff, der auf Wolle aus 8O0C heißem,
schwach essigsaurem Bad eine sehr gute naßechte und lichtechte Rotfärbung liefert. Beim Färben von
Baumwolle nach einem Klotz-Kurzverweilverfahren in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Mittels erhält
man nach etwa 1 Minute eine voll entwickelte Färbung mit guter Licht- und sehr guter Naßechtheit, wohingegen
mit dem aus der DT-OS 1911 427, Beispiel 56,
bekannten Farbstoff der Formel
SOjH
suurcmonohyclrui antcilswcise bei 15 bis 20 C eingetragen.
Nach 60minutigem Rühren werden 350 g Oleum mit einem SO3-Gcba.il von 65 Gewichtsprozent
langsam zugetropft, wobei die Temperatur ebenfalls durch Außenkühlung auf 15 bis 2O0C gehalten wird.
Anschließend erhitzt man 12 Stunden auf 13O0C. Das
erkaltete Rcaktionsgemisch wird dann in eine Mischung aus Eis und Kaliumchlorid eingerührt, wobei
die 1 - Aminobenzol - 5 - // - suIfaloLi thylsulfon - 2,4 - disulfonsäure
der Formel
HO3S.
SO2 — CH2 — CH2 —
SO3H
ausfäüt. Sie wird abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute
beträgt 75% der Theorie.
Die Analyse ergibt ein Verhältnis von Kohlenstoff zu Schwefel von 2:1 entsprechend der Forme!
C8H11NO12S4. Die beiden im Benzolkern paraständigen
Protonen lassen sich NMR-spektroskopisch nachweisen.
281 g (1 Mol) l-Aminobenzol-3-^-sulfatoäthylsulfon
werden unter Kühlen und Rühren und unter Ausschluß "on Luftfeuchtigkeit in 1193 g Oleum mit
einem SO3-Gchalt von 19 Gewichtsprozent anteilsweise
bei 15 bis 200C eingetragen. Nach 60min-|tigem
Rühren erhitzt man 12 Stunden auf 1300C. Das erhaltene
Reaktionsgemisch wird dann in eine Mischung aus Eis und Kaliumchlorid eingerührt, wobei die
1 - Aminobenzol - 5 - β - sulfatoäthyisu'ifon - 2,4 - disulfonsäure
der Forme!
HO3S
SO3-CH2-CH2 -OSO3
SO3H
ausfällt. Sie wird abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute an l-Aminobenzol-S-zf-sulfatoäthylsulfon^^-disulfonsäure
beträgt 70% der Theorie.
nach etwa einer Minute !ediglich eine schwach orangefarbene statt einer ticfrotcn Färbung erhalten
wird.
2Sl g (I Mol) !-Aminobenzol-3-^-sulfatoäthylsulfon
werden unter Kühlen und Rühren und unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit in 843 g Schwefel-
60
201 g (1 MoI) l-Aminobenzol-S-^-hydroxyathylsulfon
werden unter Kühlen und Rühren und unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit in 723 g Schwefelsäuremonohydral
anteilsweise bei 15 bis 20° C eingetragen. Man rührt 3 Stunden nach und tropft dann
473 g Oieum mit einem SO^-Gehalt von 65 Gewichtsprozent
iangsam zu, wobei die Temperatur durch Außenkühlung auf 15 bis 200C gehalten wird. An-
schließend erhitzt man 12 Stunden auf 130"C, Das
•.rkaltctc Reaktionsgemisch wird dann in eine Mischung
aus Bis und Kaliumchlorid, eingerührt, wobei
sulfonsäure der Formel
HO3S
SO2 — CH2 -CH2 — OSO3
SO3H
jSi'e wird abfirtriertiundlgetrocknct. Die Ausbeute
betrügt 75% der ThuotW,
ίο
15
44Ig(I Mol) der nach einem der vorherigen Beispiele
hergestellten i-Aminoben/.ol-5-//-sulfaloiiihylsulfon-2,4"disuironsiiuri
werden in 1500 ml Wasse. mit einem pH von 6 bis 7 eingetragen. Dann stellt
man mit Natriumcarbonat den pH 6 bis 7 nach und erwärmt auf 50 bis 60"C, wobei rmii) durch weitere
Zugabe von Natriumcarbonat die sich abspaltende Schwefelsaure neutralisiert und den pH-Wert auf 6
bis 7 hüll. Nach 10 Minuten ist die Reaktion beendel. Das Dinatriumsal'/ der l-Aminobenzol-5-vinyIsulfon-2,4-disuIfonsäurc
üißt sich durch Sprühtrocknung der neutralen Lösung gewinnen.
Die Analyse der neuen Verbindung ergibt ein Verhältnis von Kohlenstoff zu Schwefel von 8:3 entsprechend
der Summcnformel Ci)H7NOnS11Na2. Die
Signale der Vinylprotohcn'liegen-im NMR-Spektrum
im Bereich von Λ = 6,0 bis 6,4.
Claims (1)
- Piileijtunsprüche;I. Verbindungen der allgemeinen Formel
NM-,ti)SO3X10
Priority Applications (9)
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