DE457121C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Benzobenzanthroncarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Benzobenzanthroncarbonsaeuren

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DE457121C
DE457121C DEC36978D DEC0036978D DE457121C DE 457121 C DE457121 C DE 457121C DE C36978 D DEC36978 D DE C36978D DE C0036978 D DEC0036978 D DE C0036978D DE 457121 C DE457121 C DE 457121C
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DE
Germany
Prior art keywords
preparation
benzobenzanthrone
condensation products
carboxylic acids
acid
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Expired
Application number
DEC36978D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Kalischer
Dr Werner Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Leopold Cassella et Cie GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C66/00Quinone carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Benzobenzanthronearbonsäuren. Es wurde gefunden, daß die in dem Patent 452 o63 beschriebene Benzobenzanthroncarbonsäure bzw. ihre Derivate und Substitutionsprodukte bei der Behandlung mit alkalischen Kondensationsmitteln in alkalilösliche Farbstoffe übergeführt werden, die vielleicht dem Violanthron- oder Isoviolanthrontypus entsprechen und wertvolle Ausgangsprodukte zur Herstellung von Küpenfarbstoffen sind. Daß die Kondensation unter Erhaltung der Carboxylgruppen vor sich gehen würde, war im Hinblick auf die Angabe von S c h a a r -s chmi dt (Patentschrift 25o o9i), der bei der Alkalischmelze von Benzanthron-o-halogencarbonsäure alkaliunlösliche Farbstoffe erhalten hat, nicht vorauszusehen. Beispiel i. In eine Schmelze von ioo kg Ätzkali und 6o kg Alkohol werden bei etwa 95° i o kg Benzobenzanthroncarbonsäure eingetragen. Man hält bei dieser Temperatur so lange, bis das Ausgangsprodukt sich nicht mehr nachweisen läßt, was nach etwa ein- bis zweistündigem Erhitzen der Fall ist. Die Lösung der fertigen Schmelze in Wasser behandelt man zunächst mit Luft oder einem anderen geeigneten Oxydationsmittel, um das als Leukoverbindung entstandene Kondensationsprodukt in den Farbstoff überzuführen. Aus der erhaltenen blauen Farbstofflösung wird der Farbstoff in üblicher Weise entweder durch Ausfällen mit Säure oder durch Aussahen isoliert. Die Farbstoffsäure ist in trockenem Zustande ein blaues Pulver, das schon in verdünnter Sodalösung leicht löslich ist. Die Farbe der Lösung in kalter, konzentrierter Schwefelsäure ist grün und geht bei längerem Stehen oder Erwärmen in oliv über. Mit Hydrosulfit und Lauge wird eine blaue Lösung mit roter Fluoreszenz erhalten.
  • Verwendet man D@exivate oder Substitutionsprodukte der Benzobenzanthroncarbonsäure, so werden analoge Kondensationsproduktevon ähnlichen Eigenschaften erhalten. Beispiel 2. io kg Benzobenzanthroncarbonsäure und 2 o kg pulverisiertes Ätzkali werden mit 12 o kg Pyridin etwa 6 Stunden unter Rühren am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Verdünnen der Schmelze mit Wasser wird das Pyridin mit Wasserdampf abgetrieben und die alkalische Lösung, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Die erhaltene Verbindung ist mit der nach Beispiel i hergestellten identisch.
  • Bei Verwendung anderer Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, wie Anilin, Dimethylanilin, Naphthalin, wird das gleiche Resultat erhalten. Ebenso läßt sich das Ätzkali durch andere alkalische Kondensationsmittel, wie Anilinnatrium, Natriumamid, Natriumalkoholat, ersetzen. Beispiel 3.
  • 3okg der in Beispie12 des Patents:i52o63 beschriebenen Monochlorbenzobenzanthroncarbonsäure werden in eine Mischung von 25o kg Sprit und 3ookg Alkali bei 9o bis ioo° eingetragen und 3 bis q. Stunden unter Rühren erhitzt, bis die Kondensation beendet ist. Die fertige Schmelze wird, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Das in Soda lösliche Kondensationsprodukt ähnelt dem im Beispiel i beschriebenen in seinen Eigenschaften. Beispiel 4-20 kg Brombenzobenzanthroncarbonsäure des Beispiels 2 des Patents ¢52o63 werden mit Zoo kg Alkali und i 5o kg Sprit so lange gekocht, bis kein, Ausgangsmaterial mehr nachgewiesen werden kann, was gewöhnlich nach 2 bis 3 Stundender Fallist. Die Schmelze wird in, Wasser gerührt und mit Luft ausgeblasen und filtriert. Das Kondensationsprodukt ist in Lauge und Soda blaugrün löslich und hat eine rein blaue Küpe.

Claims (1)

  1. PATENTAINTSPRUCH: Verfahren zur 1Terstellung von Kondensationsprodukten aus Benzobenzanthroncarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzobenzanthroncarbonsäure bzw. ihre Substitutionsprodukte mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt.
DEC36978D 1925-07-21 1925-07-21 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Benzobenzanthroncarbonsaeuren Expired DE457121C (de)

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