DE445729C - Verfahren zur Darstellung von Bz-2-oxybenzanthron - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Bz-2-oxybenzanthron

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DE445729C
DE445729C DEF54944D DEF0054944D DE445729C DE 445729 C DE445729 C DE 445729C DE F54944 D DEF54944 D DE F54944D DE F0054944 D DEF0054944 D DE F0054944D DE 445729 C DE445729 C DE 445729C
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DE
Germany
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oxybenzanthrone
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Expired
Application number
DEF54944D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Wilke
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Bz-2-oxybenzanthron. Von den Oxyderivaten des Benzanthrons hat das in 2-Stellung des Benzolringes hydroxylierte Benzanthron besondere Bedeutung erlangt, da seine Alkyl- oder Aryläther durch alkalische Kondensation in echte grüne Küpenfarbstoffe übergehen (vgl. Patent 413 738, K1. 22b, Beispiel I).
  • Es wurde nun gefunden, daß dieses wertvolle und bisher schwer zugängliche Bz-2-oxybenzanthron entsteht, wenn man Bz-i-diazo-Bz - 2 - oxybenzanthronanhydrid (vgl. Patent 436 525) mit reduzierend wirkenden Mitteln behandelt. Beispiel i. In eine kalte Lösung von io Teilen Zinnchlorür in Zoo Teilen Wasser und i5 Teilen Ätzkali wird unter Rühren die dünne Paste des Diazooxyanhydrides aus io Teilen o-Nitroaminobenzanthron (erhalten durch Umwandlung des Nitrodiazoniumsulfates oder -diazoniumhydrates) eingetragen. Es tritt lebhafte Stickstoffentwicklung und Anlösung mit roter Farbe ein. Nach beendeter Reaktion wird mit Salzsäure stark angesäuert, filtriert und gewaschen. Der Niederschlag wird nun mit verdünntem Alkali in der Wärme digeriert, vom Ungelösten filtriert und aus dem Filtrate das gebildete Bz-2-oxybenzanthron mit Säure gefällt. Es bildet getrocknet ein gelbes Pulver, das sich leicht in Alkali mit gelbroter Farbe löst. Durch Schütteln mit Dimethylsulfat scheidet sich aus dieser Lösung die Methoxyverbindung aus, die beim Verschmelzen mit Alkali einen Farbstoff liefert, der aus blauer Küpe Baumwolle in grünen Tönen anfärbt. Beispiel 2. ioo g einer ioprozentigen Paste des Benzanthrondiazoxydes werden mit einer Lösung von 25 g Eisenvitriol in 5o g Wasser und Zoo g konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 6 Stunden lang auf dem Dampfbade erhitzt. Dann wird filtriert und gewaschen. Durch Auskochen mit verdünnter Natronlauge wird das gebildete Oxybenzanthron in Lösung gebracht, vom Ungelösten filtriert und das heiße Filtrat mit Salzsäure gefällt. Das Bz-2-oxybenzanthron scheidet sich in mikroskopisch kleinen gelben Nadeln aus. Durch Umkristallisieren, z. B. aus Benzylalkohol, wird es in völlig reiner Form erhalten und zeigt dann den Schmelzpunkt von :z98'.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Bz-2-oxybenzanthron, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz-i-diazo-Bz-2-oxybenzanthronanhydrid mit reduzierend wirkenden Mitteln behandelt.
DEF54944D 1923-11-10 1923-11-10 Verfahren zur Darstellung von Bz-2-oxybenzanthron Expired DE445729C (de)

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