CH123855A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
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Description
Zusat,zpatent zum Hauptpatent Nr. <B>118232.</B> Verfaliren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen indigoiden Farbstoff erhält, wenn man in einer ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidin (CHu.NH2:Cl#1:2: 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem 'Alkalixanthogeriat,Behand1LingdesKuppluiigs- produktes mit einem Ätzalkali und Konden sation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Monohalogenessigsäure, in die 2-Methyl-3-chlor-l-phenylthioglykol- säure überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirken den Mitteln zum 6-Ohlor-7-inethyl-S-oxythio- napbten cyclisiert, in einer dritten Phase<B>1</B> Mol. 6-Ohlor-7-niethyl-3-oxythionaphteti, <B>1</B> Mol. <B>2,</B> 3-Naphthooxythiopheil und<B>1</B> Mol. einer aromatischen Nitrosoverbindung aufeinander einwirken lässt, und zwar derart, dass man die Nitrosoverbindung mit 'einer der Kompo nenten reagieren lässt, das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert und den erhaltenen Farbstoff bromiert. Der neue Farbstoff bildet ein violettstichig braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus gelboranger Kripe in reinen, violetten Tönen von ausge zeichneter Echtheit färbt. <I>Beispiel:</I> <B>71</B> Teile 6-Chlor-o-toluidin (CH3:N112--CI <B>1:</B> 2:<B>6)</B> werden in bekannter Weise diazo- tiert und in eine<B>70 '</B> heisse Lösung von<B>90</B> Teilen xanthogensaurem Kali und<B>80</B> Teilen Soda eingetragen. 12t die G'asentwicklung beendet, so wird erkalten gelassen, ausge- äthert, nach dem Abdunsten des Ithers mit <B>125</B> Teilen Natronlauge<B>ä</B> 40 11 B6 und <B>300</B> Teilen Sprit am Rückflusskühler verseift und in derselben Lösung mit<B>70</B> Teilen Chlor essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge <B>ä</B> 40<B>0</B> B6 und Wasser, kondensiert. Den Sprit destill ivert man ab, lässt erkalten und säuert mit Salzäure an. Die ausgeschiedene 2-Methyl- 3-chlorphenylthioglykolsäu're wird filtriert und getrocknet. Aus- verdünntem Sprit umkristal lisiert, bildet sie weisse Nadeln vom Schmelz punkt 104.' <B>28</B> Teile dieses Produktes werden nunin der zehnfachen Menge Phosphortrichloridge- löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium- ehlorid zu und erwärmt langsam auf<B>60</B> bis <B>65</B> ". Unter lebhafter Chlorwasserstoffentwick- lung nimmt die Flüssigkeit eine rotbraune Farbe an. Der Überschuss des Phosphortri- chlorides wird nun im Vaktium abdestilliert und der Rückstand in Wasser und Eis ans- getragen zur Zersetzung der Phosphor- und Aluniiniumverbindungen. Man filtriert und reiiiio,t das Reaktionsprodukt durch Lösen in <B>C</B> verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen mit Säure. Das 6-Clilor-7-rnethyl-S-oxytliioiiaphteii bildet einen farblosen Körper, der aus ver dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom Schmelzpunkt 102 bis<B>1030</B> kristallisiert. In Alkohol, Äther, Ligroin, Benzol ist er schwer löslich; durch Destillation mit Wasserdampf kann er leicht in reinem Zustande erhalten werden. <B>19,8</B> Teile 6-Clilor-7-methyl-3-oxythio- napliten werden in<B>100</B> Teilen 1.>",foiger Natronlauge gelöst, auf 40 bis 5011 erhitzt und mit einer Lösung von<B>16,5</B> Teilen p-Ni- trosocliniethylanilin in<B>100</B> Teilen Sprit ver setzt. Sofort tritt Kondensation ein und der ausfallende dicke Brei wird filtriert und so lange mit heissem Wasser ausgewasehen, bis das Filtrat farblos abläuft. Das neue p-Di- rnetliyl.tmiiioaiiil des 6-Chlor-7-metliyltliio- naplitenchinons löst sich in heissem Benzol mit roter Farbe und kristallisiert beim<B>Er-</B> kalten in schönen grünglänzenden Nadeln vom Schmelzpunkt<B>256</B> bis<B>2570.</B> 300 Teile dieses Anils werden nun mit 200 Teilen 2,'D-Naplithoo.,zytlilophen in 4000 Teilen Benzol suspendiert. -Nach kurzern Kochen ist die Kondensation beendet. Der in guter Ausbeute abgeschiedene Farbstoff -wird filtriert.und getrocknet. 394 Teile des so erhaltenen Farbstoffes werden in<B>6000</B> Teilen Nitrobenzol eingetra gen und mit<B>852</B> Teilen Broni versetzt. In nerhalb<B>30</B> Stunden wird die Temperatur langsam auf 1400 gesteigert. Nach dein Er kalten wird filtriert, mit Alkoliol. nachge waschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen ilidi,Yoiden Farbstoffes dadurch -ekerinzeich- net, dass man in einer ersten Phase da#, 6- Chlor-o-toluidin (CHa <B><I>:</I></B> 2N-112 <B>:</B> Cl # <B>1 :</B> 2<B>:6)</B> durell Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer No- nolialogenessigsäure, in die ---1-3Ietliyl-3-chlor- 1-phen yltliiogiyli:ol#s.#iui#e überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln zum 6- Cliloi--7-iiietliyl- <B>3</B> -oxythionapliten cyclisiert, in einer dritten Phase<B>1</B> 31ol. 6-Clilor-"i-niethyl- n- apliten, <B>1</B> 31o1. 2,;')-Naplitliooxy- thiopheil a oxytliioii, und <B>1 -</B> Mol. einer aromatischen Ni- trosoverbindung aufeinander einwirken lässt, und zwar derart, dass man -die Nitrosover- bindung mit einer der Komponenten reagieren lässt,das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert und den so erhaltenen Farbstoff bromiert. Der neue Farbstoff bildet ein violettstiehig braunes Pulver, das sieh in Schwefelsäure mit "rüner Farbe löst und Baumwolle ans gelboranger Küpe in reinen, violetten Tönen von ausgezeichneter Echtheit färbt.UIKTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Dimethylamino- anil des 6-Cliloi#-7-iiietliylthioiiaphteneliiiiotis mit dem 2,3-Naplithooxvtlliopheil kondensiert wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH118232T | 1926-09-15 | ||
CH123855T | 1926-09-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH123855A true CH123855A (de) | 1928-01-02 |
Family
ID=25708981
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH123855D CH123855A (de) | 1926-09-15 | 1926-09-15 | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH123855A (de) |
-
1926
- 1926-09-15 CH CH123855D patent/CH123855A/de unknown
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