CH122758A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/12—Other thionaphthene indigos
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen indigoiden Farbstoff erhält, wenn man in einer ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidirr (CHs : NH2 : Cl = 1 : 2 : 6) durch Diazotie- ren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Monohalogen essigsäure in die 2-Methyl-3-chlor-l-phenyl- thioglykolsäure überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit konden sierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7- rrrethyl-3-oxythionaphten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6-Chlor-7-methyl- 3-oxythiorraphten mit 1 Mol. 5-Brom-ss, a- rraphtthiofuran-1,2-dion kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe auflöst. Er färbt Baumwolle aus orangebrau- ner Küpe in sehr echten gelbstichigen Bor deaux-Tönen. Beispiel: 71 Teile 6-Chlor-o-toluidin (CHs : NH2 C1 = 1 : 2 : 6) werden in bekannter Weise diazotiert und in eine 70<B>"</B>heisse Lösung von 90 Teilen xanthogensaurem Kali und 80 Teilen Soda eingetragen. Ist die Gasentwick lung beendet, so wird erkalten gelassen, aus geäthert, nach dem Abdunsten des Äthers mit 125 Teilen Natronlauge ä 400 Bö und 300 Teilen Sprit am Rückflusskühler verseift und in derselben Lösung mit 70 Teilen Chloressigsäure, gelöst in 84 Teilen Natron lauge ä 40') B6- und Wasser, kondensiert. Den Sprit destilliert man ab, lässt erkalten und säuert mit Salzsäure an. Die ausge schiedene 2-Methyl-3-chlorphenylthioglykol- säure wird filtriert und getrocknet. Aus ver dünntem Sprit umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 104 . 28 Teile dieses Produktes werden nun in der zehnfachen Menge Phosphortrichlorid gelöst; alsdann setzt man 22 Teile Alumi- niurnehlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis 6511. Unter lebhafter Chlorwasser stoffentwicklung nimmt die Flüssigkeit eine rotbraune Farbe an. Der Überschuss des Phosphortrichlorides wird nun im Vakuum abdestilliert und der Rückstand irr Wasser und Eis ausgetragen zur Zersetzung der Phosphor- und Aluminiumverbindungen. Man filtriert und reinigt das Reaktionsprodukt durch Lösen in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen mit Säure. Das 6-Chloi--7-methyl-3-oxytliionapliten bildet einen farblosen Körper, der aus ver dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom Schmelzpunkt 102 bis<B>1030</B> kristallisiert. In Alkohol, Äther, Ligroin, Benzol ist er schwer löslich; durch Destillation mit Wasserdampf kann er leicht in reinem Zustande erhalten werden. 198,6 Teile 6-Chlor-7-inethyl-3-oxytliio- naphten und 293 Teile 5-Brom-f, a-naplit- thiofui-an-1,2-dion der Formel EMI0002.0010 werden nun in 4000 Teilen Alkohol suspen diert und nach Zugabe von 5 Teilen Soda zum Sieden erhitzt. Nach kurzem Kochen ist die Kondensation beendet. Der in guter Ausbeute abgeschiedene Farbstoff wird fil triert, gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes,dadurchgekennzeichnet, dass man in einer ersten Phase das 6-Chlor- o-toluidin (CHs : NHz :Cl = 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbin dung mit einem Alkalisalz einer blonohalo- genessigsäure in die 2-Methyl-3-cliloi--1-phe- nylthioglykolsäure überführt,in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit konden sierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7- methyl-3-oxy thionaphten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6-Chloi,-7-methy 1- 3-oxythionaphten mit 1 Mol. 5-Bi#om-i3, a- naphttliiofuran-1,2-dion kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe auflöst.Er färbt Bauinwol!e aus orangebrauner Küpe in sehr echten gelbstichigen Bordeaux-Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH122758T | 1925-07-29 | ||
CH118232T | 1926-09-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH122758A true CH122758A (de) | 1927-10-01 |
Family
ID=25708973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH122758D CH122758A (de) | 1925-07-29 | 1925-07-29 | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH122758A (de) |
-
1925
- 1925-07-29 CH CH122758D patent/CH122758A/de unknown
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