CH118232A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH118232A CH118232A CH118232DA CH118232A CH 118232 A CH118232 A CH 118232A CH 118232D A CH118232D A CH 118232DA CH 118232 A CH118232 A CH 118232A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- chloro
- mol
- phase
- new
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfabr en zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen indigoiden Farbstoff erhält, wenn man in einer ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidin (CH, : NH; : Cl = 1 : 2 : 6) durch Diazotie- ren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupplungsproduktes mit einem Atzal- kali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Monahalogenessigsäure, in die 2 - Methyl- 3-chlor-1.-phenylthioglykolsä,zre überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor- 7 -m.ethyl-3-oxythionaphthen cycli- siert und in einer .dritten Phase 1 Mol. 6 - Chlor - 7 - methyl - 3 - oxythionaphthen mit einem zweiten Mo-l. 6-Chlor-7-methyl-3-oxy- thionaphthen kondensiert. Der neue Farb stoff bildet ein karmos.inrotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit gelbstichig grüner Farbe löst. Er färbt aus grüngelber Hydro- sulfitküpe Baumwolle in leuchtend karmo- sinroten Tönen von ausgezeichneter Wasch- und Chlorechtheit. Beispiel: 71 Teile 6-Chlor-o-toluidin (CH, : NHz Cl - 1 : 2 : 6) werden in bekannter Weise diazotiert und in eine 70 heisse Lösung von 90 Teilen xanthogensaurem Kali und 80 Tei len Soda eingetragen. Ist die Gasentwicklung beendet, so wird erkalten gelassen, ausge- äthert, nach dem Abdunsten des Athers mit 125 Teilen Natronlauge ä 40 B6 und<B>300</B> Teilen Sprit am Rückflusskühlex verseift und in derselben Lösung mit 70 Teilen Chlor essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge ä, 40 B6 und Wasser, kondensiert. Den Sprit destilliert man ab, lässt erkalten und säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene 2-Me- thyl-3-chlorphenylthioglykolsäure wird fil triert und getrocknet. Aus verdünntem Sprit umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 104 . 28 Teile dieses Produktes werden nun in der zehnfachen Menge Phosphortrichlorid ge löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium chlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis 65 . Unter lebhafter Chlorwasserstoffent- Wicklung nimmt die Flüssigkeit eine rot braune Farbe an. Der Überschuss des Phos- phortrichlorides wird nun im Vakuum ab destilliert und der Rückstand in 'Wasser und Eis ausgetragen zur Zersetzung der Phosphor und Aluminiumverbindungen. Man filtriert und reinigt das Reaktionsprodukt durch Lö sen in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fäl len mit Säure. Das 6-Chlor-7-methyl-3-oxy thionaphthen bildet einen farblosen Körper, der aus ver dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom Schmelzpunkt 102 bis<B>103'</B> kristallisiert. In Alkohol, Äther, Ligroin, Benzol ist er schwer löslich; durch Destillation mit Wasserdampf kann er leicht in reinem Zustande erhalten werden. <B>19,8</B> Teile 6-Chlor-7-methyl-3-oxythio- naphten löst man nun in 1(100 Teilen 2%iger Natronlauge und bläst bei 60 bis<B>70'</B> so lange Luft durch die Lösung, bis die Men@@ e des entstandenen Farbstoffes sich nicht mehr vermehrt. Der neue 6. 6'-Diehlor- 7 . 7'-dime- thy lthioindigo wird filtriert, von Lauge frei gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in einer ersten Phase das 6- Chlor-o-toluidin (CH, : NH= :Cl = 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstande nen Verbindung mit einem Alkalisa.lz einer Monoha.logenessigsä.ure, in die 2-1Tethyl->- ehlor-l.-phenylihioglykolsäure überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit.einem kondensierend wirkenden Mittel zum 6-Chlo,r- 7 -methyl-3-oxy chionaphthen cy- elisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6- Chlor-7-methyl-3-oxytliiona.phthen mit einem. zweiten Mol. 6-Chlor--7-methyl-3-oxythio- naphthen kondensiert. Der neue Farbstoff bil det ein karmosinrotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit gelbstichig grüner Farbe löst.Er färbt aus grüngelber ITdrosulfitküpe Baumwolle in leuchtend karmosinroten Tönen von ausgezeichneter -#Ä"asch- und Chlorecht heit. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentansprucb, da durch gel#.ennzeiehnet,dass die Kondensation <B>voll</B> 1 Mol. 6-Chlor- 7-methyl-3-oxy thio- naphthen mit einem zweiten Mol. 6-Chlor-7- methyl-3-oxythiona.phthen durch ein Oxyda tionsmittel bewerkstelligt: wird. GESELLSCHAFT FÜR. CHEMISCHE INDUSTRIE IN BASEL.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH118232T | 1926-09-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH118232A true CH118232A (de) | 1926-12-16 |
Family
ID=4377218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH118232D CH118232A (de) | 1926-09-15 | 1925-07-29 | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH118232A (de) |
-
1925
- 1925-07-29 CH CH118232D patent/CH118232A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH208954A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffgemisches. | |
CH118232A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH122759A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH122760A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH122758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH228827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Stilbenreihe. | |
CH116745A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
CH256768A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Stilbenfarbstoffes. | |
CH106434A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH221179A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
CH116743A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
CH200673A (de) | Verfahren zur Herstellung eines komplex gebundenes Chrom enthaltenden Azofarbstoffes. | |
CH106436A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH117270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
CH305945A (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Monotriazolverbindung. | |
CH116744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
CH191750A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Chromierungsfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
CH116739A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
CH116741A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. |