CH122759A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/12—Other thionaphthene indigos
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 11823z. Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen indigoiden Farbstoff erhält, wenn man in einer ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidin (CHs : NH2 : Cl - 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupp lungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Monohalogenessig- säure, in die 2-Methyl-3-chlor-l-phenylthio- glykolsäure überführt; in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wir kenden Mitteln zum 6-Chlor-7-methyl-3-oxy- thionaphten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Molekül 6-Chlor-7-methyl-3-ogythio- naphten mit Acenaphtenchinon kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein orangefarbenes Pulver; das sich in Schwefelsäure mit hell grüner Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus violettroter Küpe in reinen orangen Tönen von sehr guter Echtheit. Beispiel: 71 Teile 6-Chlor-o-toluidin (CHs : NH2 : Cl= 1 : 2:6) werden in bekannter Weise diazo- tiert und in eine 70 heisse Lösung von 90 Teilen xanthogensaurem Kali und 80 Teilen Soda eingetragen. Ist die Gasentwicklung beendet, so wird erkalten gelassen, ausge- äthert, nach dem Abdunsten des Äthers mit 125 Teilen Natronlauge ä 40 B6 und 300 Teilen Sprit am Rückflusskühler verseift und in derselben Lösung - mit 70 Teilen Chlor essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge ä 40 B6 und Wasser, kondensiert. Den Sprit destilliert man ab, lässt erkalten ünd säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene 2- Methyl-3-chlorphenylthioglykolsäure wird fil triert und getrocknet. Aus verdünntem Sprit umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 104 . 28 Teile dieses Produktes werden nun in der zehnfachen Menge Phosphortrichlorid gelöst; alsdann setzt man 22 Teile Alumi niumchlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis 651. Unter lebhafter Chlorwasserstoffent- wicklung nimmt die Flüssigkeit eine rot braune Farbe an. Der Überschuss des Phos- phortrichlorides wird nun irn Vakuum ab destilliert und der Rückstand in Wasser und Eis ausgetragen zur Zersetzung der Phosphor- und Aluminiumverbindungen. Man filtriert und reinigt das Reaktionsprodukt durch Lö sen in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fäl len mit Säure. Das 6-Cltlor#-7-methyl-3-oxythiorraphten bil det einen farblosen Körper, der aus verdünn ter Essigsäure in schönen Nadeln vom Schmelz punkt 102 bis<B>103</B> kristallisiert. In Alkohol, Äther, Ligroin, Benzol ist er schwer löslich; durch Destillation mit Wasserdampf kann er leicht in reinem Zustande erhalten werden. 198 Teile 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaph- ten und 182 Teile Acenaphtertchinon werden in 4000 Teilen Alkohol suspendiert und nach Zugabe von 4 Teilen konzentrierter Salzsäure zum Sieden erhitzt. Nach kurzem Kochen ist die Kondensation beendet. Der in guter Ausbeute abgeschiedene Farbstoff wird fil triert, gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATEN TANSPRUCIt Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in einer ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidin (CH3 : NHs Cl = 1 :2<B>:6)</B> durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung rnit einem Alkalisalz einer Mono- halogenessigsäure, in die 2-iSTethyl-3-chlor-l- phenylthioglykolsäure überführt,in einer zwei ten Phase diese durch Behandeln mit kon densierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7- rnethyl-3-oxythiotraplrterr cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Molekül 6-Chlor-7- methyl-3-oxythionapltten mit Aceriaphterrchi- non kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein orangefarbenes Pulver, das sich in Schwe- felsii.ure mit hellgrüner Farbe löst.Er färbt Baumwolle aus violettroter Küpe in reinen orangen Tönen von sehr guter Echtheit.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH122759T | 1925-07-29 | ||
CH118232T | 1926-09-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH122759A true CH122759A (de) | 1927-10-01 |
Family
ID=25708974
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH122759D CH122759A (de) | 1925-07-29 | 1925-07-29 | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH122759A (de) |
-
1925
- 1925-07-29 CH CH122759D patent/CH122759A/de unknown
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